Electrochemical and Electrocatalytic Properties of 2,3,7,8,12,13,17,18-Octamethylporphine Nitroderivatives
Аннотация
Впервые получены и проанализированы данные по электрохимическим и электрокаталитическим свойствам ряда нитропроизводных 2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфина (OMeP) в щелочном растворе. С использованием метода циклической вольтамперометрии определены значения редокс-потенциалов, связанных с процессами превращения порфиринового лиганда и молекулярного кислорода. Определены потенциалы окислительно-восстановительных процессов, обусловленных образованием катионных и анионных форм исследованных соединений. Проведена идентификация процесса электровосстановления нитрогруппы в области ЕRed/Ox = -0.40¸ -0.6 В. Предложена общая схема электрохимических процессов окисления-восстановления нитропроизводных октаметилпорфиринов в щелочном растворе. Проведена оценка электрокаталитической активности соединений в реакции электровосстановления молекулярного кислорода в щелочном растворе. Установлено, что все, за исключением 10,15,20-тринитро-5-(4-нитрофенил)-2,3,7,8,12,13,17,18-октаметилпорфина, не обладают высокими электрокаталитическими свойствами и направляют процесс электровосстановления молекулярного кислорода по двухэлектронному механизму через промежуточное образование пероксид-иона. Показано влияние скорости сканирования потенциала на электрохимические параметры и обратимость наблюдаемых процессов.
Литература
Kustov A.V., Berezin D.B., Koifman O.I. Antimicrobial and antiviral photodynamic therapy: mechanisms, targets, clinical prospects. In: Materials Based on Tetrapyrrole Macroheterocyclic Functional Compounds (Koifman O.I., Ed), Moscow: LENAND, 2019. pp. 532-576 [Кустов А.В., Березин Д.Б., Койфман О.И. Антимикробная и противовирусная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, перспективы клинического применения. В кн.: Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений (Койфман О.И., ред.), Москва: ЛЕНАНД, 2019. с. 532-576].
Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskii A.G., Segenevich A.V., Dzardanov D.V., Golovin K.V., Tsygankov A.A., Shim Ya.K. Russ. J. Bioorg. Chem. 2003, 29, 190-197. https://doi.org/10.1023/A:1023272718636
Zapata-Morales J.R., Pérez-González C., Alonso-Castro A.J., Martell-Mendoza M., Hernández-Munive A., Pérez-Gutiérrez S. Medicinal Chemistry Research 2018, 27, 1782-17912. https://doi.org/10.1007/s00044-018-2191-z
Berezina N.M., Bazanov M.I., Koifman O.I. Pyridyl-substituted porphyrins: electrochemistry and catalysis of the process of electrical recovery of molecular oxygen. In: Materials Based on Tetrapyrrole Macroheterocyclic Functional Compounds (Koifman O.I., Ed), Moscow: LENAND, 2019. pp. 619-656 [Березина Н.М., Базанов М.И., Койфман О.И. Пиридилзамещенные порфирины: электрохимия и катализ процесса электровосстановления молекулярного кислорода. В кн.: Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений (Койфман О.И., ред.), Москва: ЛЕНАНД, 2019. с. 619-656].
Sonkar P.K., Prakash K., Yadav M., Ganesan V., Sankar M., Gupta R., Yadav D.K. J. Mater. Chem. A 2017, 5, 6263-6276. https://doi.org/10.1039/C6TA10482G
Dias L.D., Rodrigues F.M.S., Calvete M.J.F., Carabineiro S.A.C., Scherer M.D., Caires A.R.L., Buijnsters J.G., Figueiredo J.L., Bagnato V.S., Pereira M.M. Catalysts 2020, 10, 1402. https://doi.org/10.3390/catal10121402
Tarasevich M.R., Radyushkina K.A., Bogdanovskaya V.A. Electrochemistry of Porphyrins, Moscow: Nauka, 1991. 312 p. [Тарасевич М.Р., Радюшкина К.А., Богдановская В.А. Электрохимия порфиринов, М.: Наука, 1991. 312 с.].
Masa J., Ozoemena K., Schuhmann W., Zagal J.H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 761-784. https://doi.org/10.1142/S1088424612300091
Tesakova M.V., Kuzmin S.M. Parfenyuk V.I. Promising Materials 2022, 7, 14-24. https://doi.org/10.30791/1028-978X-2022-7-14-24
Zvezdina S.V., Berezin M.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 913-917. https://doi.org/10.1134/S1070328410120080
Shumilova G.I., Valiotti A.B., Makarychev-Mikhailov S.M. Metalloporphyrins in ionometry. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3 (Golubchikov O.A., Ed.), St. Petersburg, 2001. pp. 314-325 [Шумилова Г.И., Валиотти А.Б., Макарычев-Михайлов С.М. Металлопорфирины в ионометрии. В кн.: Успехи химии порфиринов, Т. 3 (Голубчиков О.А., ред.). Спб.: НИИ химии СпбГу, 2001. c. 314-325].
Medforth C.J., Wang J.A., Martin K.E., Song Y., Jacobsen J.L. Chem. Commun. 2009, 47, 7261-7277. https://doi.org/10.1039/b914432c
Kadish K.M., Caemelbecke E.V., Royal G. Electrochemistry of Metalloporpyrins in Nonaqueous Media. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 8. (Kadish K.M., Ed.) Academic Press: San Diego. 2000. Ch. 55, pp. 1-114.
Bazanov M.I., Filimonov D.A., Volkov A.V., Koifman O.I. Macroheterocyclic compounds: Electrochemistry, electrocatalysis, thermochemistry. Moscow: LENAND, 2016. 320 p. [Базанов М.И., Филимонов Д.А., Волков А.В., Койфман О.И. Макрогетероциклические соединения: Электрохимия, электрокатализ, термохимия. М.: ЛЕНАНД, 2016. 320 с].
Sun B., Ou Zh., Yang Sh. et al. Dalton Trans. 2014, 28, 10809-10815. https://doi.org/10.1039/C4DT01072H
Ye L., Ou Zh., Fang Y. et al. Chemistry 2015, 21, 14579-88. https://doi.org/10.1002/chem.201501720
Li B., Ou Zh., Meng D. et al. J. Inorg. Biochem. 2014, 136, 130-139. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2013.12.014
Ke X., Yadav P., Cong L., Kumar R. et al. Inorg. Chem. 2017, 56, 8527-8537. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01262
Komarova N.S., Konev D.V., Kotkin A.S., Kochergin V.K., Manzhos R.A., Krivenko A.G. Mendeleev Commun. 2020, 30, 472-473. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.07.021
Hogarth M.P., Ralph T.R. Platinum Met. Rev. 2002, 46, 146-164.
Ralph T.R., Hogwarth M.P. Platinum Met. Rev. 2002, 46, 3-14.
Berezina N.M., Do Ngoc Minh, Bazanov M.I., Semeikin A.S., Maksimova А.А. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2018, 61(2), 29-34. https://doi.org/10.6060/tcct.20186102.5652
Berezina N.M., Bazanov M.I., Maizlish V.E. Russ. J. Electrochem. 2018, 54, 873-878. https://doi.org/10.1134/S1023193518130074
Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 788-796. https://doi.org/10.1134/S1070428020050103
Berezina N.M., Klyueva M.E., Bazanov M.I. Macroheterocycles 2017, 10, 308-312. https://doi.org/10.6060/mhc170507b
Berezina N.M., Thao V.T., Berezin D.B., Bazanov M.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 62, 1619-1623. https://doi.org/10.1134/S0036023617120051
Askarov K.A., Berezin B.D., Bystritskaya E.V. Porphyrins: Spectroscopy, Electrochemistry, Application. Moscow: Nauka, 1987. 384 p. [Аскаров К.А., Березин Б.Д., Быстрицкая Е.В. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение. М.: Наука, 1987. 384 с].
Worthington P., Hambright P., Williams R. J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 281-191.
https://doi.org/10.1016/S0162-0134(00)80269-X
Giraudeau A., Callot H., Gross M. Inorg. Chem. 1979, 18, 201-206.
https://doi.org/10.1021/ic50191a042
Bazanov M.I., Osipov Yu.M. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1989, 32(8), 53-55.
Berezina N.M., Karimov D.R., Bazanov M.I., Berezin D.B. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013, 56(6), 37-41.
Barbov A.V., Gostikin V.P., Koifman O.I. et al. Theory and Practice of Processes of Liquid-Phase Hydrogenation of Substituted Nitrobenzenes (Koifman O.I., Ed.), Moscow: KRASAND, 2016. 528 p. [Барбов А.В., Гостикин В.П., Койфман О.И., др. Теория и практика процессов жидкофазной гидрогенизации замещённых нитробензолов (Койфман О.И., ред.), М.: КРАСАНД, 2016. 528 с].
Bazanov M.I., Petrov A.V. Electrochemical and electrocatalytic properties of porphine derivatives and its structural analogues. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 5 (Golubchikov O.A., Ed.), St. Petersburg. 2007. pp. 273-292 [Базанов М.И., Петров А.В. Электрохимические и электрокаталитические свойства производных порфина и его структурных аналогов. В кн.: Успехи химии порфиринов, Т. 5 (Голубчиков О.А., ред.), Спб.: НИИ химии СпбГу, 2007. c. 273-292].
Ivanova Yu.B., Semeikin A.S., Pukhovskaya S.G., Mamardashvili N.Zh. Russ. J. Inorg. Chem. 2018, 63, 764-771. https://doi.org/10.1134/S003602361806013X
Lyubimtsev A., Syrbu S., Zheglova N., Semeikin A.S., Koifman O.I. Macroheterocycles 2011, 4, 265-269. https://doi.org/10.6060/mhc2011.4.05
