Субфталоцианины бора, содержащие нестероидный противовоспалительный препарат диклофенак: синтез и фотохимические свойства

  • Tatiana Valentinovna Dubinina Lomonosov MSU
  • Ivan D. Burtsev Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
  • Alina S. Agranat Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University
  • Anton E. Egorov Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
  • Alexey A. Kostyukov Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
  • Vladimir A. Kuzmin Emanuel Institute of Biochemical Physics, Russian Academy of Sciences
  • Elena R. Milaeva Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc224792d
Ключевые слова: Бор; Субфталоцианины; Нестероидные противовоспалительные препараты, Диклофенак, Фотохимия

Аннотация

С использованием реакции обмена аксиального лиганда в молекулы фенил- и феноксизамещенных субфталоцианинов бора введен нестероидный противовоспалительный препарат диклофенак. Целевые соединения демонстрируют высокие значения выходов генерации синглетного кислорода (ΦΔ = 0,44–0,55) и квантового выхода флуоресценции (Φf =0,20–0,33). Метод флэш-фотолиза позволил обнаружить и охарактеризовать триплетные состояния субфталоцианинов. В случае феноксизамещенного субфталоцианина введение препарата диклофенак приводит к выраженному увеличению квантового выхода флуоресценции.

Литература

Claessens C.G., González-Rodríguez D., Rodríguez-Morgade M.S., Medina A., Torres T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277. https://doi.org/10.1021/cr400088w

Lavarda G., Labella J., Martínez-Díaz M.V., Rodríguez-Morgade M.S., Osuka A., Torres T. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 9482-9619. https://doi.org/10.1039/D2CS00280A

Fulford M.V., Jaidka D., Paton A.S., Morse G.E., Brisson E.R.L., Lough A.J., Bender T.P. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 2756-2765. https://doi.org/10.1021/je3005112

Potz R., Göldner M., Hückstädt H., Cornelissen U., Tutaß A., Homborg H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588-596. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3749(200002)626:2<588::AID-ZAAC588>3.0.CO;2-B

Cnops K., Rand B.P., Cheyns D., Verreet B., Empl M.A., Heremans P. Nat. Commun. 2014, 5, 3406. https://doi.org/10.1038/ncomms4406

Maklakov S.S., Dubinina T.V., Osipova M.M., Petrusevich E.F., Mishin A.D., Tomilova L.G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1134-1141. https://doi.org/10.1142/S1088424616500759

Sulas D.B., Rabe E.J., Schlenker C.W. J. Phys. Chem. C 2017, 121, 26667-26676. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.7b09365

Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Gudkov E.Y., Pakhomov G.L. Macroheterocycles 2012, 5, 162-165. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120573p

Skvortsov I.A., Zimcik P., Stuzhin P.A., Novakova V. Dalton Trans. 2020, 49, 11090-11098. https://doi.org/10.1039/D0DT01703E

Gonzalez-Anton R., Osipova M.M., Garcia-Hernandez C., Dubinina T.V., Tomilova L.G., Garcia-Cabezon C., Rodriguez-Mendez M.L. Electrochim. Acta 2017, 255, 239-247. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2017.09.168

Skvortsov I.A., Kovkova U.P., Zhabanov Y.A., Khodov I.A., Somov N.V., Pakhomov G.L., Stuzhin P.A. Dyes Pigm. 2021, 185, 108944. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108944

Dubinina T.V., Osipova M.M., Zasedatelev A.V., Krasovskii V.I., Borisova N.E., Trashin S.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2016, 128, 141-148. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.01.023

Chen Z., Xia C., Wu Y., Zuo X., Song Y. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 187-191. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2005.10.034

van de Winckel E., Mascaraque M., Zamarrón A., Juarranz de la Fuente Á., Torres T., de la Escosura A. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1705938. https://doi.org/10.1002/adfm.201705938

Tanrıverdi Eçik E., Özcan E., Kazan H.H., Erol I., Şenkuytu E., Çoşut B. New J. Chem. 2021, 45, 9984-9994. https://doi.org/10.1039/D1NJ00900A

Demuth J., Gallego L., Kozlikova M., Machacek M., Kucera R., Torres T., Martinez-Diaz M.V., Novakova V. J. Med. Chem. 2021, 64, 17436-17447. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01584

Bernhard Y., Winckler P., Chassagnon R., Richard P., Gigot É., Perrier-Cornet J.-M., Decréau R.A. Chem. Commun. 2014, 50, 13975-13978. https://doi.org/10.1039/C4CC05503A

Dowds M.,Nielsen M.B. Mol. Syst. Des. Eng. 2021, 6, 6-24. https://doi.org/10.1039/D0ME00150C

Morse G. E., Bender T.P. Inorg. Chem. 2012, 51, 6460-6467. https://doi.org/10.1021/ic2016935

Winterfeld K.A., Lavarda G., Guilleme J., Guldi D.M., Torres T., Bottari G. Chem. Sci. 2019, 10, 10997-11005. https://doi.org/10.1039/C9SC03970H

Guilleme J., González-Rodríguez D., Torres T. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3506-3509. https://doi.org/10.1002/anie.201007240

Solntsev P.V., Spurgin K.L., Sabin J.R., Heikal A.A., Nemykin V.N. Inorg. Chem. 2012, 51, 6537-6547. https://doi.org/10.1021/ic3000608

Adachi K., Watarai H. Analyt. Chem. 2006, 78, 6840-6846. https://doi.org/10.1021/ac060720+

Khan S.U., Trashin S.A., Korostei Y.S., Dubinina T.V., Tomilova L.G., Verbruggen S.W., De Wael K. ChemPhotoChem, 2020, 4, 300-306. https://doi.org/10.1002/cptc.201900275

Burtsev I.D., Dubinina T.V., Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shibaeva A.V., Agranat A.S., Ivanova M.M., Sizov L.R., Filatova N.V., Rybkin A.Y., Varakina E.V., Bunev A.S., Antonets A.A., Milaeva E.R., Kuzmin V.A. Dyes Pigm. 2022, 207, 110690. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110690

Oliveira C.P., Venturini C.G., Donida B., Poletto F.S., Guterres S.S., Pohlmann A.R. Soft Matter 2013, 9, 1141-1150. https://doi.org/10.1039/C2SM26959G

Beck R.C.R., Pohlmann A.R., Guterres S.S. J. Microencapsulation 2004, 21, 499-512. https://doi.org/10.1080/02652040410001729278

Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Markova A.A., Shtil A.A., Nekipelova T.D., Borissevitch I.E., Kuzmin V.A. Photochem. Photobiol. Sci. 2019, 18, 2461-2468. https://doi.org/10.1039/c9pp00241c

Oliveira A.S., Licsandru D., Boscencu R., Socoteanu R., Nacea V., Vieira Ferreira L.F. Int. J. Photoenergy, 2009, 2009, 413915. https://doi.org/10.1155/2009/413915

Managa M., Mack J., Gonzalez-Lucas D., Remiro-Buenamañana S., Tshangana C., Cammidge A.N., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1-20. https://doi.org/10.1142/S1088424615500959

Würth C., González M.G., Niessner R., Panne U., Haisch C., Genger U.R. Talanta 2012, 90, 30-37. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2011.12.051

Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228. https://doi.org/10.1351/PAC-REP-10-09-31

Опубликован
2023-08-12
Как цитировать
Dubinina, T., Burtsev, I., Agranat, A., Egorov, A., Kostyukov, A., Kuzmin, V., & Milaeva, E. (2023). Субфталоцианины бора, содержащие нестероидный противовоспалительный препарат диклофенак: синтез и фотохимические свойства. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(2), 144-149. https://doi.org/10.6060/mhc224792d
Выпуск
Том 16 № 2 (2023): This issue is dedicated to the anniversary of Academician Irina Petrovna Beletskaya
Раздел
Фталоцианины