Обменные процессы с участием производных хлорофилла а в среде C6D6 по данным EXSY

  • Dmitriy V. Belykh
  • Alexander L. Stolypko
Ключевые слова: производные хлорофилла а, порфирины, спектроскопия EXSY, протонный обмен, метилпирофеофорбид а, хлорин е6, DOSY

Аннотация

Методом EXSY изучены процессы протонного обмена с участием производных хлорофилла а в среде C6D6. Установлено, что по интенсивности участия в межмолекулярных обменных процессах два внутрициклических протона NH существенно различаются между собой, более активной является группа NH пиррольного кольца III. Показано, что, помимо межмолекулярного протонного обмена с водой, происходит обмен непосредственно между внутрициклическими группами NH.

Литература

Yang J., Wang Z., Hu K., Li Y., Feng J., Shi J., Gu J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11956-11964. https://doi.org/10.1021/acsami.5b01946

Kielmann M., Senge M.O. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 418-441. https://doi.org/10.1002/anie.201806281

Hikal W.M., James Harmon H. J. Hazard. Mater. 2008, 154, 826-831. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2007.10.098

Thomas K. E.,McCormick L.J., Vazquez-Lima H., Ghosh A. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10088-10092. https://doi.org/10.1002/anie.201701965

Udal'tsov A.V., Kazarin L.A., Sinani V.A., Sweshnikov A.A. J. Photochem. Photobiol. A 2002, 151, 105-119. https://doi.org/10.1016/S1010-6030(02)00145-4

Yang J., Wang Z., Hu K., Li Y., Feng J., Shi J., Gu J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 11956-11964. https://doi.org/10.1021/acsami.5b01946

Busschaert N., Caltagirone C., Van Rossom W., Gale Ph. A. Chem. Rev. 2015, 115, 8038-8155. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00099

Berezin D.B. Macrocyclic Effect and Structural Chemistry of Porphyrins. Moscow: Krasand, 2010 [Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010, 424 с.].

Morris K.F., Johnson C.S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3139-3141. https://doi.org/10.1021/ja00034a071

Jeener J., Meier B.H., Bachmann P., Ernst R.R. J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546-4553. https://doi.org/10.1063/1.438208

Ernst R.R., Bodenhausen G., Wokaun A. Principles of Nuclear Magnetic Resonance in One and Two Dimensions, Oxford University Press: Oxford, England, 1987 [Эрнст Р., Боденхаузен Дж., Вокаун А. ЯМР в одном и двух измерениях. Пер. с англ., М: Мир, 1990. 711 с.]

Cabrita E.J., Berger S. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 122-127. https://doi.org/10.1002/mrc.1082

Brand T., Cabrita E.J., Morris G.A., Günther R., Hofmann H.-J., Berger S. J. Magn. Reson. 2007, 187(1), 97-104. https://doi.org/10.1016/j.jmr.2007.03.021

Belykh D.V., Stolypko A.L. Macroheterocycles 2019, 12, 392-397. https://doi.org/10.6060/mhc190444b

Stolypko A.L., Belykh D.V. Macroheterocycles 2021, 14, 147-152. https://doi.org/10.6060/mhc210129b

Belykh D.V., Stolypko A.L. Macroheterocycles 2021, 14, 209-213. https://doi.org/10.6060/mhc213945b

Stolypko A.L., Belykh D.V. Macroheterocycles 2019, 12, 398-402. https://doi.org/10.6060/mhc191280b

Stolypko A.L., Belykh D.V. Macroheterocycles 2018, 11, 383-389. https://doi.org/10.6060/mhc180689b

The Porphyrins: Structure, Properties, Synthesis (Enikolopyan N.S., Ed.), Moscow: Nauka, 1985 [Порфирины: структура, свойства, синтез (Ениколопян Н.С., ред.), М.: Наука, 1985. 334 с.].

Ellsworth P.A., Storm C.B. J. Org. Chem. 1978, 43, 281-283.

https://doi.org/10.1021/jo00396a022

Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kuchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 126-134. https://doi.org/10.1134/S1070428007010174

Macura S., Wuthrich K., Ernst R.R. J. Magn. Reson. 1982, 46, 269-282. https://doi.org/10.1016/0022-2364(82)90142-1

Macura S., Farmer II B.T., Brown L.R. J. Mag. Reson. 1986, 70, 493-499. https://doi.org/10.1016/0022-2364(86)90143-5

Gadiev T.A., Khairutdinov B.I., Antipin I.S., Klochkov V.V. Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 165-173. https://doi.org/10.1007/BF03166716

Khodov I.A., Nikiforov M.Yu., Alper G.A., Blokhin D.S., Efimov S.V., Klochkov V.V., Georgi N. J. Mol. Struct. 2013, 1035, 358-362. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2012.11.040

Опубликован
2023-05-11
Как цитировать
Belykh, D., & Stolypko, A. (2023). Обменные процессы с участием производных хлорофилла а в среде C6D6 по данным EXSY. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(1), 58-62. https://doi.org/10.6060/mhc224892b