Самосборка тетрафенилпорфиринатов Sn(IV) и Сo(III) в водных и мицеллярно-водных средах

  • Galina M. Mamardashvili
  • Elena Yu. Kaigorodova
  • Nugzar Zh. Mamardashvili Институт химии растворов РАН
  • Oskar I. Koifman
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc234941m
Ключевые слова: Порфиринат олова(IV), порфиринат кобальта(III), мицелла, CTAB, самосборка

Аннотация

Диаксиальный комплекс тетра(4-сульфофенил)порфирината Sn(IV) c имидазолилфенольными фрагментами (SnP) был получен и идентифицирован комплексом физико-химических методов анализа - электронной спектроскопией, одно- и двумерной 1Н и 13С ЯМР-спектроскопией и масс-спектрометрией. Установлено, что наличие в аксиальных положениях SnP двух имидазолилфенольных лигандов приводит к безызлучательному тушению флуоресценции данного порфиринатного фрагмента на 10%. Спектрофотометрическим методом изучены процессы аксиальной координации имидазолилфенола на тетра(4-сульфофенил)порфиринате Со(III) (CoP) через гетероциклический фрагмент и исследованы процессы самосборки CoP и SnP в фосфатном буфере рН 7.4. Установлено, что продуктами их самосборки, преимущественно, являются супрамолекулярные димеры (СoP-SnP) и тримеры (CoP-SnP-CoP). Структура супрамолекулярных комплексов подтверждена одно- и двумерной 1Н ЯМР-спектроскопией, а также диффузионно-упорядоченной спектроскопией DOSY. Обнаружено, что супрамолекулярная сборка приводит к безызлучательному тушению флуоресценции SnP на 13% в случае образования димера и на 22% - в случае тримера. Спектрофотометрическим методом и методом динамического светорассеивания изучены процессы взаимодействия мономерных порфиринатов и их супрамолекулярных комплексов с малыми и крупными мицеллами СТАВ. Показано, что в водно-мицеллярных растворах мономерные CoP и SnP локализуются в пограничный слой крупных мицелл СТАВ, что приводит к увеличению размеров последних и к возгоранию флуоресценции SnP-фрагмента на 7%. В водно-мицеллярных средах супрамолекулярные димеры и тримеры распадаются на мономерные фрагменты и локализуется в мицеллы СТАВ индивидуально.

Литература

Zhang B., Sun L. Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2216-2264 https://doi.org/10.1039/C8CS00897C

Whang D.R., Apaydin D.H. ChemPhotoChem 2018, 2, 148-160. https://doi.org/10.1002/cptc.201700163

Dalle K.E., Warnan J., Leung J.J., Reuillard B., Karmel I.S., Reisner E. Chem. Rev. 2019, 119, 2752-2875. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00392

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Y.G., Martynov A.G. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Fukuzumi S., Lee Y., Nam W. ChemPhotoChem 2018, 2, 121-135. https://doi.org/10.1002/cptc.201700146

El-Khouly M.E., El-Mohsnawy E., Fukuzumi S. J. Photochem. Photobiol. 2017, 31, 36-83. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2017.02.001

Fukuzumi S., Lee Y.-M., Nam W. Biochem. Soc. Trans. 2018, 46, 1279-1288. https://doi.org/10.1042/BST20170298

Webb S.J., Sanders J.K.M. Inorg. Chem. 2000, 39, 5912-5919. https://doi.org/10.1021/ic000411g

Mamardashvili G.М., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 67-73. https://doi.org/10.6060/mhc130226m

Mamardashvili G.M., Kulikova O.M., Chizhova N.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 323-326. https://doi.org/10.6060/mhc131266m

Chizhova N.V., Mamardashvili G.M., Dmitrieva O.A., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles 2019, 12, 364-369. https://doi.org/10.6060/mhc190556m

Mamardashvili G.M., Maltceva O.V., Lazovskiy D.A., Khodov I.A., Borovkov V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 277, 1047-1053. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.118

Mamardashvili G.M., Kaigorodova E.Yu., Khodov I.A., Scheblykin I., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 293, 111471. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111471

Mamardashvili G.M., Kaigorodova E.Yu., Simonova O.R., Lazovskiy D.A., Mamardashvili N.Z. J. Mol. Liq. 2020, 318, 113988. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.113988

Mamardashvili G., Kaigorodova E., Dmitrieva O., Koifman O., Mamardashvili N. Molecules 2021, 26, 868. https://doi.org/10.3390/molecules26040868

Mamardashvili G.M., Kaigorodova E. Yu., Lebedev I.S., Khodov I.A., Mamardashvili N.Z. Inorg. Chim. Acta 2022, 538, 120972. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.120972

Kaigorodova E.Yu., Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Z. J. Porphyrins Phthalocyanines 2022, 26, 355-366. https://doi.org/10.1142/S1088424622500262

Zhang Y., Wang H., Yang R. Sensors 2007, 7, 410-419. https://doi.org/10.3390/s7030410

Herrmann O., Mehdi S.H., Corsini A. Can. J. Chem. 1978, 56, 1084-1087. https://doi.org/10.1139/v78-184

Mamardashvili G.M., Lazovskiy D.A., Maltceva O.V., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Inorg. Chim. Acta 2019, 486, 468-475. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.11.003

Ghiggino K.P., Hutchison J.A., Langford S.J., Latter M.J., Lee M.A.P., Lowenstern, P.R., Scholes, C., Takezaki, M., Wilman B.E. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 805-813. https://doi.org/10.1002/adfm.200600948

Lazarides T., Kuhri S., Charalambidis G., Panda M.K., Guldi D.M., Coutsolelos A.G. Inorg. Chem. 2012, 51, 4193-4204. https://doi.org/10.1021/ic2026472

Ashley K.R., Leipoldt J.G. Inorg. Chem. 1981, 20, 2326-2333. https://doi.org/10.1021/ic50221a076

Hambright P., Langley R. J. Inorg. Biochem. 1988, 32, 197-205. https://doi.org/10.1016/0162-0134(88)80027-8

Khodov I.A., Alper G.A., Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh. J. Mol. Struct. 2015, 1099, 174-180. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2015.06.062

Watanabe H., Kamatani Y., Tamiaki H. Chem. Asian J. 2017, 12, 759-767. https://doi.org/10.1002/asia.201700015

Efimov S.V., Zgadzay Yu.O., Tarasova N.B., Klochkov V.V. Eur. Biophys. J. 2018, 47, 881-889. https://doi.org/10.1007/s00249-018-1310-6

Nikitina L.E., Pavelyev R.S., Startseva V.A., Kiselev S.V., Galiullina L.F., Aganova O.V., Timerova A.F., Boichuk S.V., Azizova Z.R., Klochkov V.V., et al. J. Mol. Liq. 2020, 301, 112366. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.112366

Maltceva, O., Mamardashvili, G., Khodov, I., Lazovskiy, D., Khodova, V., Krest'yaninov, M. Supramol Chem 2017, 29, 360-369. https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1238473

Barton, R.H., Waterman, D., Bonner, F.W., Holmes, E., Clarke, R. Mol Biosyst 2010, 6, 215. https://doi.org/10.1039/b907021d

Hürlimann, M.D., Griffin, D.D. J. Magn. Reson. 2000, 143, 120-135. https://doi.org/10.1006/jmre.1999.1967

Jarenwattananon N.N., Bouchard L.-S. J. Chem. Phys. 2018, 149, 084304. https://doi.org/10.1063/1.5043495

Khodov I.A. Macroheterocycles 2017, 10, 313-316. https://doi.org/10.6060/mhc170200k

Gandini S.C.M., Yushmanov V.E., Borissevitch I.E., Tabak M. Langmuir 1999, 15, 6233-6243. https://doi.org/10.1021/la990108w

Maiti N.C., Mazumdar S., Periasamy N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1528-1538. https://doi.org/10.1021/jp9723372

Gandini S.C.M., Yushmanov V.E., Tabak M. J. Inorg. Biochem. 2001, 85, 263-277. https://doi.org/10.1016/S0162-0134(01)00211-2

Maiti N.C., Mazumdar S., Periasamy N. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10708-10715. https://doi.org/10.1021/j100027a006

Опубликован
2023-05-10
Как цитировать
Mamardashvili, G., Kaigorodova, E., Mamardashvili, N., & Koifman, O. (2023). Самосборка тетрафенилпорфиринатов Sn(IV) и Сo(III) в водных и мицеллярно-водных средах. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(1), 43-57. https://doi.org/10.6060/mhc234941m
Выпуск
Том 16 № 1 (2023): This issue is dedicated to the anniversary of Academician A. Tsivadze
Раздел
Порфирины