Синтез и характеристика растворимого производного гемигексафиразина
Аннотация
Симметрично-замещенный гексакис(н-гексил)гемигексафиразин был синтезирован конденсацией 3,6-бис(н-гексил)фталонитрила и 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазола в присутствии пентанолята натрия, взятых в стехиометрическом соотношении (1:1:0.5), в пентаноле. Целевое соединение было охарактеризовано с помощью масс-спектрометрии MALDI-TOF, данных ИК- и ЯМР-спектроскопии 1H и 13C, а также спектров поглощения и флуоресценции.
Литература
Sessler J.L., Seidel D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175. https://doi.org/10.1002/anie.200200561
Okada Y., Hoshi T., Kobayashi N. Front. Chem. 2020, 8, 595998. https://doi.org/10.3389/fchem.2020.595998
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Bottari G., de la Torre G., Guldi D.M., Torres T. Coord. Chem. Rev. 2021, 428, 213605. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213605
Arambula J.F., Sessler J.L. Chem. 2020, 6, 1634-1651. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.06.019
Tanaka T., Osuka A. Chem. Rev. 2017, 117, 2584-2640. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00371
Sung Y.M., Oh J., Cha W.-Y., Kim W., Lim J.M., Yoon M.-C., Kim D. Chem. Rev. 2017, 117, 2257-2312. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00313
Brewster J.T., Mangel D.N., Gaunt A.J., Saunders D.P., Zafar H., Lynch V.M., Boreen M.A., Garner M.E., Goodwin C.A.P., Settineri N.S., Arnold J., Sessler J.L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17867-17874. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09123
Islyaikin M.K., Danilova E.A., Yagodarova L.D., Rodríguez-Morgade M.S., Torres T. Org. Lett. 2001, 3, 2153-2155. https://doi.org/10.1021/ol015924l
Trukhina O.N., Rodríguez-Morgade M.S., Wolfrum S., Caballero E., Snejko N., Danilova E.A., Gutiérrez-Puebla E., Islyaikin M.K., Guldi D.M., Torres T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12991-12999. https://doi.org/10.1021/ja104577d
Islyaikin M.K., Koifman O.I., Torres T. Hemihexaphyrazines. Synthesis and Perspectives of Their Applications as New Functional. In: Functional Materials Based on Tetrapyrrolic Macroheterocyclic Compounds. Lenand: Moscow, 2019. pp. 270-301 [Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических содинений. М.: Ленанд, 2019. 270-301].
Cook M.J. The Chemical Record 2002, 2, 225-236. https://doi.org/10.1002/tcr.10028
Sakamoto K., Yoshino S., Takemoto M., Sugaya K., Kubo H., Komoriya T., Kamei S., Furukawa S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1-7. https://doi.org/10.1142/S1088424615500194
Tate D.J., Anémian R., Bushby R.J., Nanan S., Warriner S.L., Whitaker B.J. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 120-128. https://doi.org/10.3762/bjoc.8.14
Danilova E.A., Islyaikin M.K., Kolesnikov N.A., Melenchuk T.V. Patent RF No. 2313523. Bull. Isobr. 2007, No. 36.
Kobayashi N., Inagaki S., Nemykin V.N., Nonomura T. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2710-2712. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2710::AID-ANIE2710>3.0.CO;2-A
