Efficient Approach to Functionalized β-Imidazolylporphyrins
Аннотация
Показана возможность использования реакции конденсации Дебуса-Радзишевского для получения функционализированных 2-имидазолилпорфиринов исходя из 2-формил-замещенных предшественников и ароматических a-дикетонов. Показано, что успешное протекание конденсации практически не зависит от природы мезо-заместителей порфиринового макроцикла. Напротив, природа используемого в реакции ароматического дикетона оказывает значительное влияние на ее протекание. Так, в случае фенантрен- или фенантролиндиона, а также дибензоила была достигнута полная конверсия исходных 2-формилпорфиринов. В то же время аценафтенхинон, 1,2-нафтохинон и 3,5-ди-трет-бутил-о-бензохинон оказались нестабильны в условиях реакции, что приводило к низкой конверсии 2-формилпорфирина. Полученные соединения были выделены в индивидуальном виде и охарактеризованы с использованием набора физико-химических методов анализа. Показана возможность успешного деметаллирования представителей полученного семейства 2-имидазолилпорфиринов, что открывает возможности дальнейшего получения металлокомплексов на их основе.
Литература
Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Tsivadze A.Y., Guilard R., Stern C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713. https://doi.org/10.1021/cr800247a
Beletskaya I.P., Tyurin V.S., Uglov A., Stern C., Guilard R. In: Handbook of Porphyrin Science (Guilard R., Kadish K.M., Smith K.M., Eds.) Singapore: World Scientific Publishing, 2012, pp. 81-279. https://doi.org/10.1142/9789814397605_0010
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Ponomarev G.V. Chem. Heterocycl. Compd. 1995, 30, 1444-1465. https://doi.org/10.1007/BF01172868
Yeh C.-Y., Miller S.E., Carpenter S.D., Nocera D.G. Inorg. Chem. 2001, 40, 3643-3646. https://doi.org/10.1021/ic001387+
Sharma S., Nath M. J. Heterocycl. Chem. 2012, 49, 88-92. https://doi.org/10.1002/jhet.664
Sharma S., Nath M. Dyes Pigm. 2012, 92, 1241-1249. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.07.022
Moura N.M.M., Esteves M., Vieira C., Rocha G.M.S.R.O., Faustino M.A.F., Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Lodeiro C., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigm. 2019, 160, 361-371. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.048
Moreira X., Santos P., Faustino M.A.F., Raposo M.M.M., Costa S.P.G., Moura N.M.M., Gomes A.T.P.C., Almeida A., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigm. 2020, 178, 108330. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108330
Jiménez-Munguía I., Fedorov A.K., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Ermakov Y.A., Batishchev O.V, Gorbunova Y.G., Sokolov V.S. Biomolecules 2019, 9, 853. https://doi.org/10.3390/biom9120853
Moura N.M.M., Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S., Paz F.A.A., Silva A.M.S., Tomé A.C., Cavaleiro J.A.S. Chem. Commun. 2012, 48, 6142. https://doi.org/10.1039/c2cc30727h
Moura N.M.M., Castro K.A.D.F., Biazzotto J.C., Prandini J.A., Lodeiro C., Faustino M.A.F., Simões M.M.Q., da Silva R.S., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigm. 2022, 205, 110501. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110501
Moura N.M.M., Ramos C.I.V., Linhares I., Santos S.M., Faustino M.A.F., Almeida A., Cavaleiro J.A.S., Amado F.M.L., Lodeiro C., Neves M.G.P.M.S. RSC Adv. 2016, 6, 110674-110685. https://doi.org/10.1039/C6RA25373C
Moura N.M.M., Mariz I.F.A., Cavaleiro J.A.S., Silva A.M.S., Lodeiro C., Martinho J.M.G., Maçôas E.M.S., Neves M.G.P.M.S. J. Org. Chem. 2018, 83, 5282-5287. https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b00208
Radziszewski B. Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft 1882, 15, 1493-1496. https://doi.org/10.1002/cber.18820150207
Patel G., Dewangan D.K., Bhakat N., Banerjee S. Curr. Res. Green Sustain. Chem. 2021, 4, 100175. https://doi.org/10.1016/j.crgsc.2021.100175
Zheng W., Li X., Chen H., Xie Q., Li H. J. Heterocycl. Chem. 2017, 54, 1522-1528. https://doi.org/10.1002/jhet.2739
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Michalak J., Romieu A., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. New J. Chem. 2016, 40, 5758-5774. https://doi.org/10.1039/C5NJ03247D
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2015, 5, 67242-67246. https://doi.org/10.1039/C5RA13532J
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A.G., Guilard R. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 5610-5619. https://doi.org/10.1002/ejoc.201500628
Michalak J., Birin K.P., Muniappan S., Ranyuk E., Enakieva Y.Y., Gorbunova Y.G., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 35-48. https://doi.org/10.1142/S1088424614500084
Birin K.P., Poddubnaya A.I., Abdulaeva I.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2018, 156, 243-249. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.04.009
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Sinelshchikova A.A., Grigoriev M.S., Lyssenko K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. CrystEngComm 2019, 21, 1488-1498. https://doi.org/10.1039/C8CE01992D
Korobkov S.M., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2022, 207, 110696. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110696
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 619-631. https://doi.org/10.1142/S1088424618500475
Nikulin V.O., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2021, 14, 323-327. https://doi.org/10.6060/mhc224231b
Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Catal. 2022, 413, 342-352. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.06.046
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2020, 10, 42388-42399. https://doi.org/10.1039/D0RA08603G
Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2023, 210, 110935. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110935
Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier, Butterworth-Heinemann, 2009. https://doi.org/10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3
Vannelli T.A., Karpishin T.B. Inorg. Chem. 2000, 39, 340-347. https://doi.org/10.1021/ic990914q
Campbell W.M., Jolley K.W., Wagner P., Wagner K., Walsh P.J., Gordon K.C., Schmidt-Mende L., Nazeeruddin M.K., Wang Q., Grätzel M., Officer D.L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762. https://doi.org/10.1021/jp0750598
Huang Q., Pan Z., Wang P., Chen Z., Zhang X., Xu H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3030-3033. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.02.094
Lefebvre J.-F.F., Leclercq D., Gisselbrecht J.-P.P., Richeter S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1912-1920. https://doi.org/10.1002/ejoc.200901310
Ryabova V., Schulte A., Erichsen T., Schuhmann W. Analyst 2005, 130, 1245. https://doi.org/10.1039/b505284j
Ishizuka T., Sankar M., Yamada Y., Fukuzumi S., Kojima T. Chem. Commun. 2012, 48, 6481. https://doi.org/10.1039/c2cc31142a
Wyrębek P., Ostrowski S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 822-828. https://doi.org/10.1142/S1088424607000941
Ito S., Hiroto S., Lee S., Son M., Hisaki I., Yoshida T., Kim D., Kobayashi N., Shinokubo H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 142-145. https://doi.org/10.1021/ja511905f
Krasnokutskaya E.A., Diakova A.S., Filimonov V.D., Chi K.-W. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. [ChemChemTech] 2002, 45, 52-54.
Poddutoori P.K., Pilkington M., Alberola A., Polo V., Warren J.E., van der Est A. Inorg. Chem. 2010, 49, 3516-3524. https://doi.org/10.1021/ic1000649
Rumyantseva V.D., Tsukanov S.V., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2007, 33, 263-267. https://doi.org/10.1134/S1068162007020094
Rumyantseva V.D., Konovalenko L.I., Nagaeva E.A., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 94-98. https://doi.org/10.1007/s11171-005-0013-9
Prakash K., Manchanda S., Sudhakar V., Sharma N., Sankar M., Krishnamoorthy K. Dyes Pigm. 2017, 147, 56-66. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.07.053
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2018, 11, 150-154. https://doi.org/10.6060/mhc180280b
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Bessmertnykh-Lemeune A.G., Guilard R. Macroheterocycles 2012, 5, 338-342. https://doi.org/10.6060/mhc2012.121101b
Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Dyes Pigm. 2021, 186, 109042. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109042
do Nascimento E., de F. Silva G., Caetano F.A., Fernandes M.A.M., da Silva D.C., de Carvalho M.E.M.D., Pernaut J.M., Rebouças J.S., Idemori Y.M. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1193-1204. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2005.02.019
da Silva D.C., DeFreitas-Silva G., do Nascimento E., Rebouças J.S., Barbeira P.J.S., de Carvalho M.E.M.D., Idemori Y.M. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1932-1941. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2008.07.001
