Фотофизические и фотохимические свойства триады пирофеофорбид-перилен-пирофеофорбид

  • Alexei V. Kozlov ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия https://orcid.org/0000-0003-0133-0776
  • Lev R. Sizov ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия
  • Alexander Yu. Rybkin ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия
  • Olga I. Istakova ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия
  • Dmitry V. Konev ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия
  • Ekaterina A. Khakina Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119334, Москва, Россия
  • Mikhail О. Koifman Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия
  • Nikolay S. Goryachev ФИЦ проблем химической физики и медицинской химии РАН, 142432 Черноголовка, Россия
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc235101k
Ключевые слова: перилен, хлорин, феофорбид, диада, масс-спектрометрия, квантовый выход флуоресценции, фотохимическая активность, генерация супероксида

Аннотация

Получена ковалентно-связанная структура (триада PP-PDI-PP) на основе красителя пирофеофорбида (производного хлорина е6) и органического нефуллеренового акцептора – производного перилендиимида (PDI). Триада обладает выраженным поглощением в красной области спектра, по сравнению с исходным красителем в полученной триаде происходит частичное тушение флуоресценции и снижение эффективности генерации синглетного кислорода в 5 раз. Однако в это же время данная триада, инкапсулированная в наночастицы поливинилпирролидона, при облучении красным светом генерировала супероксид анион-радикал в три раза эффективнее чем исходный краситель, что показывает перспективность дальнейшего исследования подобных структур перилен-краситель в качестве фотосенсибилизаторов I типа для фотодинамической терапии.

Литература

Chen H., Zhang W., Zhu G., Xie J., Chen X. Nat. Rev. Mater. 2017, 2, 17024. https://doi.org/10.1038/natrevmats.2017.24

Lucky S.S., Soo K.C., Zhang Y. Chem. Rev. 2015, 115, 1990. https://doi.org/10.1021/cr5004198

Fan W., Yung B., Huang P., Chen X. Chem. Rev. 2017, 117, 13566. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00258

Zhou Z., Song J., Nie L., Chen X. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 6597. https://doi.org/10.1039/C6CS00271D

Li Q., Huang C., Liu L., Hu R., Qu J. Cytom. Part A 2018, 93, 997. https://doi.org/10.1002/cyto.a.23596

Rybkin A.Y., Belik A.Y., Goryachev N.S., Mikhaylov P.A., Kraevaya O.A., Filatova N.V., Parkhomenko I.I., Peregudov A.S., Terent'ev A.A., Larkina E.A., Mironov A.F., Troshin P.A., Kotelnikov A.I. Dyes Pigm. 2020, 180, 108411. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108411

Rybkin A.Y., Belik A.Y., Kraevaya O.A., Khakina E.A., Zhilenkov A.V., Goryachev N.S., Volyniuk D., Grazulevicius J.V., Troshin P.A., Kotelnikov A.I. Dyes Pigm. 2019, 160, 457. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.06.041

Wang Y.-Y.Y., Liu Y.-C.C., Sun H., Guo D.-S.S. Coord. Chem. Rev. 2019, 395, 46. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.05.016

Guan M., Qin T., Ge J., Zhen M., Xu W., Chen D., Li S., Wang C., Su H., Shu C. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 776. https://doi.org/10.1039/C4TB01314J

Meredith P., Li W., Armin A. Adv. Energy Mater. 2020, 10, 2001788. https://doi.org/10.1002/aenm.202001788

Praikaew P., Maniam S., Charoenpanich A., Sirirak J., Promarak V., Langford S.J., Wanichacheva N. J. Photochem. Photobiol. A 2019, 382, 111852. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.05.015

Fan Q., Cheng K., Yang Z., Zhang R., Yang M., Hu X., Ma X., Bu L., Lu X., Xiong X., Huang W., Zhao H., Cheng Z. Adv. Mater. 2015, 27, 843. https://doi.org/10.1002/adma.201402972

Yang Z., Dai Y., Shan L., Shen Z., Wang Z., Yung B.C., Jacobson O., Liu Y., Tang W., Wang S., Lin L., Niu G., Huang P., Chen X. Nanoscale Horizons 2019, 4, 426. https://doi.org/10.1039/C8NH00307F

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A. V., Fedorov A.Y., Belykh D. V., Lebedeva N.S., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A. Macroheterocycles 2022, 15, 207. https://doi.org/10.6060/mhc224870k

Grin M.A., Suvorov N. V., Mironov A.F. Mendeleev Commun. 2020, 30, 406. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.07.003

Smith K.M., Goff D.A., Simpson D.J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4946. https://doi.org/10.1021/ja00303a021

Rybkin A.Y., Belik A.Y., Tarakanov P.A., Taziev K.R., Kozlov A.V., Goryachev N.S., Sulimenkov I.V., Kozlovskiy V.I., Romanenko Y.V., Koifman O.I., Kotelnikov A.I. Macroheterocycles 2019, 12, 181. https://doi.org/10.6060/mhc190446r

Ponomarev G.V., Tavrovsky L.D., Zaretsky A.M., Ashmarov V.V., Baum R.F. Photosensitizer and method for its preparing. Patent RU2276976C2, 2006.

Nikolaeva O., Romanenko Y., Ageeva T., Koifman O. Macroheterocycles 2012, 5, 139. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120679n

Kaur B., Quazi N., Ivanov I., Bhattacharya S.N. Dyes Pigm. 2012, 92, 1108. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.06.011

Spiller W., Kliesch H., Wöhrle D., Hackbarth S., Röder B., Schnurpfeil G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2

Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mikhalenko S.A., Solov'eva L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Luk'yanets E.A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 300. https://doi.org/10.1023/A:1015402524813

Zhang X.-F., Xu H.-J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1993, 89, 3347. https://doi.org/10.1039/ft9938903347

Yamakoshi Y., Umezawa N., Ryu A., Arakane K., Miyata N., Goda Y., Masumizu T., Nagano T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12803. https://doi.org/10.1021/ja0355574

Ford W.E., Kamat P.V. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6373. https://doi.org/10.1021/j100309a012

Cardona C.M., Li W., Kaifer A.E., Stockdale D., Bazan G.C. Adv. Mater. 2011, 23, 2367. https://doi.org/10.1002/adma.201004554

Kuciauskas D., Lin S., Seely G.R., Moore A.L., Moore T., Gust D., Drovetskaya T., Reed C., Boyd P.D.W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926. https://doi.org/10.1021/jp9612745

Krasnovsky A.A., Neverov K.V., Egorov S.Y., Roeder B., Levald T. J. Photochem. Photobiol. B 1990, 5, 245. https://doi.org/10.1016/1011-1344(90)80009-M

Taniguchi M., Lindsey J.S. Photochem. Photobiol. 2018, 94, 290. https://doi.org/10.1111/php.12860

Seybold P.G., Gouterman M., Callis J. Photochem. Photobiol. 1969, 9, 229. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1969.tb07287.x

Опубликован
2023-08-12
Как цитировать
Kozlov, A., Sizov, L., Rybkin, A., Istakova, O., Konev, D., Khakina, E., Koifman, M., & Goryachev, N. (2023). Фотофизические и фотохимические свойства триады пирофеофорбид-перилен-пирофеофорбид. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(2), 131-136. https://doi.org/10.6060/mhc235101k
Выпуск
Том 16 № 2 (2023): This issue is dedicated to the anniversary of Academician Irina Petrovna Beletskaya
Раздел
Порфирины