Молекулярная структура и колебательные спектры 4-(4-гидроксифенилазо)фталонитрила: DFT изучение

  • Alexander E. Pogonin Ivanovo State University of Chemistry and Technology
  • Ivan Yu. Kurochkin Ivanovo State University of Chemistry and Technology
  • Alyona S. Malyasova Ivanovo State University of Chemistry and Technology
  • Ksenia V. Ksenofontova Ivanovo State University of Chemistry and Technology
  • Oskar I. Koifman Ivanovo State University of Chemistry and Technology
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc235113p
Ключевые слова: фталонитрилы, азокрасители, молекулярная структура, колебательные спектры, квантовая химия, нормальные колебания

Аннотация

С помощью квантово-химических расчетов (метод теории функционала плотности, функционал B3LYP) и проведенных QTAIM (квантовая теория атомов в молекуле), NPA (анализ заселенности натуральных атомных орбиталей),  NBO (натуральные орбитали связей), NCI (анализ нековалентных взаимодействий) анализов изучены особенности строения, конформационного многообразия и изомерных форм 4-(4-гидроксифенилазо)фталонитрила (p-HPhAPN). Выполнен анализ влияния гидроксильной и нитрильных групп на геометрическое строение молекулы в сравнении с исходным азобензолом (Ab) и изомерами, отличающимися расположением гидроксильной группы, - m-HPhAPN, o-HPhAPN. На примере рассмотренных фталонитрилов выполнен анализ чувствительности метода газовой электронографии (ГЭ) к структурным изменениям, обусловленным различными расположениями атомов водорода гидроксильной группы и самой гидроксильной группы, цисоидным/трансоидным расположением нитрильных групп по отношению к азогруппе, таутомерией и цис-транс-изомерией. Для этого сопоставлены теоретические функции радиального распределения f(r) возможных структур p-HPhAPN и его изомеров m-HPhAPN, o-HPhAPN. На основании ГЭ экспериментальных данных возможно различить структуры таутомеров, а также цис- и транс-изомеров, в связи со значительными различиями межъядерных расстояний между химически связанными и не связанными атомами. Цисоидное/трансоидное расположения циано-групп по отношению к мостику -N=N- сказываются лишь на дальних расстояниях. Проведено описание колебаний p-HPhAPN на основе анализа распределения потенциальной энергии (РПЭ) форм нормальных колебаний по естественным колебательным координатам. РПЭ большинства нормальных колебаний по внутренним координатам для p-HPhAPN, как и для Ab, имеет сложный характер. Выполнен анализ влияния геометрического строения рассмотренных структур на характеристики ИК-спектров. 

Литература

Fedele C., Ruoko T.-P., Kuntze K., Virkki M., Priimagi A. Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 1719-1734. https://doi.org/10.1007/s43630-022-00262-8

Giles L.W., Faul C.F.J., Tabor R.F. Mater. Adv. 2021, 2, 4152-4164. https://doi.org/10.1039/D1MA00340B

Purkait M.K., Sinha M.K., Mondal P., Singh R. Photoresponsive Membranes. In: Interface Science and Technology, Vol. 25 (Purkait M.K., Sinha M.K., Mondal P., Singh R., Eds.), Elsevier, 2018, Ch. 4, 115-144. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813961-5.00004-8

Natansohn A., Rochon P. Chem. Rev. 2002, 102, 4139-4176. https://doi.org/10.1021/cr970155y

Manickasundaram S., Kannan P., Hassan Q.M.A., Palanisamy P.K. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2008, 19, 1045-1053. https://doi.org/10.1007/s10854-007-9450-y

Beharry A.A., Woolley G.A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4422-4437. https://doi.org/10.1039/c1cs15023e

Mohr G.J., Müller H., Bussemer B., Stark A., Carofiglio T., Trupp S., Heuermann R., Henkel T., Escudero D., González L. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 392, 1411-1418. https://doi.org/10.1007/s00216-008-2428-7

Shikhaliyev N.Q., Kuznetsov M.L., Maharramov A.M., Gurbanov A.V., Ahmadova N.E., Nenajdenko V.G., Mahmudov K.T., Pombeiro A.J.L. CrystEngComm 2019, 21, 5032-5038. https://doi.org/10.1039/C9CE00956F

Tikhomirova T.V., Znoiko S.A., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1164-1171. https://doi.org/10.1134/S1070363218060191

Bouwstra J.A., Schouten A., Kroon J. Acta Crystallogr.: Sect. C 1983, 39, 1121-1123. https://doi.org/10.1107/S0108270183007611

Brown C.J. Acta Crystallogr. 1966, 21, 146-152. https://doi.org/10.1107/S0365110X66002445

Harada J., Ogawa K., Tomoda S. Acta Crystallogr.: Sect. B 1997, 53, 662-672. https://doi.org/10.1107/S0108768197002772

Ramesh Babu R., Kumaresan S., Vijayan N., Gunasekaran M., Gopalakrishnan R., Kannan P., Ramasamy P. J. Cryst. Growth 2003, 256, 387-392. https://doi.org/10.1016/S0022-0248(03)01369-1

Zhang C.Z. Acta Crystallogr.: Sect. E. Struct. Rep. Online 2008, 64, o618. https://doi.org/10.1107/S1600536808004716

Bushuyev O.S., Friščić T., Barrett C.J. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 541-545. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.5b01361

Harada J., Ogawa K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3539-3544. https://doi.org/10.1021/ja038203l

Traetteberg M., Hillmo I., Hagen K. J. Mol. Struct. 1977, 39, 231-239. https://doi.org/10.1016/0022-2860(77)85093-X

Tsuji T., Takashima H., Takeuchi H., Egawa T., Konaka S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9347-9353. https://doi.org/10.1021/jp004418v

Mahmood A., Khan S.U.-D., Rana U.A. J. Comput. Electron. 2014, 13, 1033-1041. https://doi.org/10.1007/s10825-014-0628-2

Mahmood A., Tahir M.H., Irfan A., Al-Sehemi A.G., Al-Assiri M.S. Comput. Theor. Chem. 2015, 1066, 94-99. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2015.05.020

Gaussian 09, Revision D.01. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A. Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728. https://doi.org/10.1063/1.1674902

Hehre W.J., Ditchfield K., Pople J.A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261. https://doi.org/10.1063/1.1677527

Hariharan P.C., Pople J.A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222. https://doi.org/10.1007/BF00533485

Clark T., Chandrasekhar J., Spitznagel G.W., Schleyer P.V.R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301. https://doi.org/10.1002/jcc.540040303

Feller D. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586. https://doi.org/10.1002/(SICI)1096-987X(199610)17:13<1571::AID-JCC9>3.0.CO;2-P

Schuchardt K.L., Didier B.T., Elsethagen T., Sun L., Gurumoorthi V., Chase J., Li J., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052. https://doi.org/10.1021/ci600510j

Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B., Gibson T.D., Windus T.L. J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 4814-4820. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725

Glendening E.D., Badenhoop J.K., Reed A.E., Carpenter J.E., Bohmann J.A., Morales C.M., Weinhold F. NBO Version 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001.

Keith T.A. AIMAll (Version 19.10.12), TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2019 (aim.tkgristmill.com).

Bushmarinov I.S., Lyssenko K.A., Antipin M.Y. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 283-302. https://doi.org/10.1070/RC2009v078n04ABEH004017

Jeziorski B., Moszynski R., Szalewicz K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887-1930. https://doi.org/10.1021/cr00031a008

Parrish R.M., Parker T.M., Sherrill C.D. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 4417-4431. https://doi.org/10.1021/ct500724p

Parrish R.M., Gonthier J.F., Corminbœuf C., Sherrill C.D. J. Chem. Phys. 2015, 143, 051103. https://doi.org/10.1063/1.4927575

Johnson E.R., Keinan S., Mori-Sánchez P., Contreras-García J., Cohen A.J., Yang W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498-6506. https://doi.org/10.1021/ja100936w

Lu T., Chen F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592. https://doi.org/10.1002/jcc.22885

Smith D.G.A., Burns L.A., Simmonett A.C., Parrish R.M., Schieber M.C., Galvelis R., Kraus P., Kruse H., Di Remigio R., Alenaizan A., James A.M., Lehtola S., Misiewicz J.P., Scheurer M., Shaw R.A., Schriber J.B., Xie Y., Glick Z.L., Sirianni D.A., O'Brien J.S., Waldrop J.M., Kumar A., Hohenstein E.G., Pritchard B.P., Brooks B.R., Schaefer H.F., Sokolov A.Y., Patkowski K., DePrince A.E., Bozkaya U., King R.A., Evangelista F.A., Turney J.M., Crawford T.D., Sherrill C.D. J. Chem. Phys. 2020, 152, 184108. https://doi.org/10.1063/5.0006002

Vishnevskiy Y.V., Zhabanov Y.A. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633, 012076. https://doi.org/10.1088/1742-6596/633/1/012076

Varsányi G. Vibrational Spectra of Benzene Derivatives, Academic Press, New York and London, 1969. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-714950-9.50007-7

Varsányi G., Láng L. Assignments for Vibrational Spectra of Seven Hundred Benzene Derivatives, Wiley, 1974.

Gardner A.M., Wright T.G. J. Chem. Phys. 2011, 135, 114305. https://doi.org/10.1063/1.3638266

Stepanić V., Baranović G., Smrečki V. J. Mol. Struct. 2001, 569, 89-109. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(00)00967-4

Gagliardi L., Orlandi G., Bernardi F., Cembran A., Garavelli M. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 363-372. https://doi.org/10.1007/s00214-003-0528-1

Duarte L., Fausto R., Reva I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 16919-16930. https://doi.org/10.1039/C4CP00240G

Armstrong D.R., Clarkson J., Smith W.E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 17825-17831. https://doi.org/10.1021/j100051a005

Katon J.E., Lippincott E.R. Spectrochim. Acta 1959, 15, 627-650. https://doi.org/10.1016/S0371-1951(59)80360-X

Zhurko G.A. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations (https://www.chemcraftprog.com, accessed Sept. 21, 2021).

Tikhomirova T.V., Gruzdeva O.M., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 2778-2785. https://doi.org/10.1134/S1070363215120208

Fliegl H., Köhn A., Hättig C., Ahlrichs R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9821-9827. https://doi.org/10.1021/ja034433o

Hättig C., Hald K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2111-2118. https://doi.org/10.1039/b110847f

Briquet L., Vercauteren D.P., Perpète E.A., Jacquemin D. Chem. Phys. Lett. 2006, 417, 190-195. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2005.09.119

Chen P.C., Chieh Y.C. J. Mol. Struct. THEOCHEM 2003, 624, 191-200. https://doi.org/10.1016/S0166-1280(02)00783-2

Giricheva N.I., Lebedev I.S., Fedorov M.S., Bubnova K.E., Girichev G.V. J. Struct. Chem. 2021, 62, 1976-1987. https://doi.org/10.1134/S0022476621120179

Tait K.M., Parkinson J.A., Gibson D.I., Richardson P.R., Ebenezer W.J., Hutchings M.G., Jones A.C. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 1010-1018. https://doi.org/10.1039/b703044d

Girichev G.V., Tverdova N.V., Giricheva N.I., Savelyev D.S., Ol'shevskaya V.A., Ageeva T.A., Zaitsev A.V., Koifman O.I. J. Mol. Struct. 2019, 1183, 137-148. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.01.055

Kurochkin I.Y., Pogonin A.E., Otlyotov A.A., Kiselev A.N., Krasnov A.V., Shlykov S.A., Girichev G.V. J. Mol. Struct. 2020, 1221, 128662. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.128662

Опубликован
2023-08-12
Как цитировать
Pogonin, A., Kurochkin, I., Malyasova, A., Ksenofontova, K., & Koifman, O. (2023). Молекулярная структура и колебательные спектры 4-(4-гидроксифенилазо)фталонитрила: DFT изучение. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(2), 156-167. https://doi.org/10.6060/mhc235113p
Выпуск
Том 16 № 2 (2023): This issue is dedicated to the anniversary of Academician Irina Petrovna Beletskaya
Раздел
Фталоцианины