Carboxyphenyl-Substituted Pyrazinoporphyrazines - Promising Linkers for Metal-Organic Frameworks

  • Alexey V. Yagodin Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
  • Ilya A. Mikheev Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
  • Fedor M. Dolgushin Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова
  • Alexander G. Martynov Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН https://orcid.org/0000-0002-2192-7134
  • Yulia G. Gorbunova https://orcid.org/0000-0002-2333-4033
  • Aslan Yu. Tsivadze Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc235129m
Ключевые слова: Порфиразин, пиразинопорфиразин, электростатический потенциал, гидролиз

Аннотация

С использованием нового строительного блока диметил-4,4'-(5,6-дицианопиразин-2,3-диил)дибензоата 1 впервые синтезирован новый симметричный порфиразин, аннелированный четырьмя бис(4-карбоксифенил)пиразиновыми группами, и его комплекс с цинком MPyzPz(COOH)8, M = 2H и Zn. Показано, что темплатная конденсация 1 в присутствии Zn(OAc)2 и DBU с последующим щелочным гидролизом сложноэфирных групп не позволяет получить целевой комплекс Zn(II) из-за его деградации в сильноосновной среде. Напротив, темплатная конденсация 1 в присутствии металлического магния в пентаноле с последующим деметаллированием позволила получить свободное сложноэфирное производное H2PyzPz(COOPent)8, которое можно гидролизовать до H2PyzPz(COOH)8 без деградации макроцикла. Его реакция с Zn(OAc)2 в ДМФА привела к введению катиона Zn2+ в тетрапиррольное кольцо с получением ZnPyzPz(COOH)8. Разница в гидролитической стабильности порфиразинов в виде свободного основания и металлокомплекса была объяснена с помощью анализа электростатического потенциала. Благодаря структурному сходству с органическим линкером 2,3,5,6-тетракис(4-карбоксифенил)пиразином H4TCPP, предполагается, что синтезированные пиразинопорфиразины могут выступать в качестве компонентов новых металл-органических каркасных полимеров..

Литература

Kunde T., Pausch T., Schmidt B. M. Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 5844-5856. https://doi.org/10.1002/ejoc.202100892

Roy S., Chakraborty A., Maji T.K. Coord. Chem. Rev. 2014, 273-274, 139-164. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.03.035

Freund R., Zaremba O., Arnauts G., Ameloot R., Skorupskii G., Dincă M., Bavykina A., Gascon J., Ejsmont A., Goscianska J., Kalmutzki M., Lächelt U., Ploetz E., Diercks C. S., Wuttke S. Angew. Chemie Int. Ed. 2021, 60, 23975-24001. https://doi.org/10.1002/anie.202106259

Agafonov M.A., Alexandrov E.V., Artyukhova N.A., Bekmukhamedov G.E., Blatov V.A., Butova V.V., Gayfulin Y.M., Garibyan A.A., Gafurov Z.N., Gorbunova Y.G., Gordeeva L.G., Gruzdev M.S., Gusev A.N., Denisov G.L., Dybtsev D.N., Enakieva Y.Y., Kagilev A.A., Kantyukov A.O., Kiskin M.A., Kovalenko K.A., Kolker A.M., Kolokolov D.I., Litvinova Y.M., Lysova A.A., Maksimchuk N.V., Mironov Y.V., Nelyubina Y.V., Novikov V.V., Ovcharenko V.I., Piskunov A.V., Polyukhov D.M., Polyakov V.A., Ponomareva V.G., Poryvaev A.S., Romanenko G.V., Soldatov A.V., Solovyeva M.V., Stepanov A.G., Terekhova I.V., Trofimova O.Y., Fedin V.P., Fedin M.V., Kholdeeva O.A., Tsivadze A.Y., Chervonova U.V., Cherevko A.I., Shul′gin V.F., Shutova E.S., Yakhvarov D.G. J. Struct. Chem. 2022, 63, 671-843. https://doi.org/10.1134/S0022476622050018

Stock N., Biswas S. Chem. Rev. 2012, 112, 933-969. https://doi.org/10.1021/cr200304e

Gadzikwa T., Farha O.K., Mulfort K.L., Hupp J.T., Nguyen S.T. Chem. Commun. 2009, 3720. https://doi.org/10.1039/b823392f

Jia X., Zhang B., Chen C., Fu X., Huang Q. Carbohydr. Polym. 2021, 253, 117305. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2020.117305

Nimbalkar M.N., Bhat B.R. J. Environ. Chem. Eng. 2021, 9, 106216. https://doi.org/10.1016/j.jece.2021.106216

Gorbunova Y.G., Enakieva Y.Y., Volostnykh M.V., Sinelshchikova A.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. Russ. Chem. Rev. 2022, 91, RCR5038. https://doi.org/10.1070/RCR5038

Fu C., Sun X., Zhang G., Shi P., Cui P. Inorg. Chem. 2021, 60, 1116-1123. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.0c03268

Chen J., Zhu Y., Kaskel S. Angew. Chemie Int. Ed. 2021, 60, 5010-5035. https://doi.org/10.1002/anie.201909880

Dai F., Fan W., Bi J., Jiang P., Liu D., Zhang X., Lin H., Gong C., Wang R., Zhang L., Sun D. Dalton Trans. 2016, 45, 61-65. https://doi.org/10.1039/C5DT04025F

Ohmura T., Usuki A., Fukumori K., Ohta T., Ito M., Tatsumi K. Inorg. Chem. 2006, 45, 7988-7990. https://doi.org/10.1021/ic060358h

Hod I., Sampson M.D., Deria P., Kubiak C.P., Farha O.K., Hupp J.T. ACS Catal. 2015, 5, 6302-6309. https://doi.org/10.1021/acscatal.5b01767

Sadeghi N., Sharifnia S., Sheikh Arabi M. Journal of CO2 Utilization 2016, 16, 450-457. https://doi.org/10.1016/j.jcou.2016.10.006

Enakieva Y.Y., Zhigileva E.A., Fitch A.N. Chernyshev V.V., Stenina I.A., Yaroslavtsev A.B., Sinelshchikova A.A., Kovalenko K.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2021, 50, 6549-6560. https://doi.org/10.1039/D1DT00612F

Enakieva Y.Y., Sinelshchikova A.A., Grigoriev M.S., Chernyshev V.V., Kovalenko K.A., Stenina I.A., Yaroslavtsev A.B., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Chem. - A Eur. J. 2019, 25, 10552-10556. https://doi.org/10.1002/chem.201902212

Zhong H., Ly K.H., Wang M., Krupskaya Y., Han X., Zhang J., Zhang J., Kataev V., Büchner B., Weidinger I.M., Kaskel S., Liu P., Chen M., Dong R., Feng X. Angew. Chem. 2019, 131, 10787-10792. https://doi.org/10.1002/ange.201907002

Matheu R., Gutierrez-Puebla E., Monge M.Á., Diercks C.S., Kang J., Prévot M.S., Pei X., Hanikel N., Zhang B., Yang P., Yaghi O.M. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17081-17085. https://doi.org/10.1021/jacs.9b09298

Jia H., Yao Y., Zhao J., Gao Y., Luo Z., Du P. J. Mater. Chem. A 2018, 6, 1188-1195. https://doi.org/10.1039/C7TA07978H

Meng Z., Luo J., Li W., Mirica K.A. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 21656-21669. https://doi.org/10.1021/jacs.0c07041

Nagatomi H., Yanai N., Yamada T., Shiraishi K., Kimizuka N. Chem. - A Eur. J. 2018, 24, 1806-1810. https://doi.org/10.1002/chem.201705530

Peng J., Wei L., Liu Y., Zhuge W., Huang Q., Huang W., Xiang G., Zhang C. RSC Adv. 2020, 10, 36828-36835. https://doi.org/10.1039/D0RA06783K

Yagodin A.V., Mikheev I.A., Bunin D.A., Sinelshchikova A.A., Martynov A.G., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2023, 216, 111326. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111326

Liu J., Ye Y., Sun X., Liu B., Li G., Liang Z., Liu Y. J. Mater. Chem. A 2019, 7, 16833-16841. https://doi.org/10.1039/C9TA04026A

Jiang Y., Sun L., Du J., Liu Y., Shi H., Liang Z., Li J., Cryst. Growth Des., 2017, 17, 2090-2096. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b00068

Wang T., Huang K., Peng M., Li X., Han D., Jing L., Qin D., CrystEngComm, 2019, 21, 494–501. https://doi.org/10.1039/C8CE01868E

Yin H.-Q., Tan K., Jensen S., Teat S.J., Ullah S., Hei X., Velasco E., Oyekan K., Meyer N., Wang X.-Y., Thonhauser T., Yin X.-B., Li J. Chem. Sci. 2021, 12, 14189-14197. https://doi.org/10.1039/D1SC04070G

Wang X., Zhang Y., Shi Z., Lu T., Wang Q., Li B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 54217-54226. https://doi.org/10.1021/acsami.1c18130

Neese F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2022, 12, e1606. https://doi.org/10.1002/wcms.1606

Lu T., Chen F. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592. https://doi.org/10.1002/jcc.22885

Humphrey W., Dalke A., Schulten K. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38. https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

MacHacek M., Kollár J., Miletin M., Kučera R., Kubát P., Simunek T., Novakova V., Zimcik P. RSC Adv. 2016, 6, 10064-10077. https://doi.org/10.1039/C5RA25881B

Kolomeychuk F.M., Safonova E.A., Polovkova M.A., Sinelshchikova A.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Kirakosyan G.A., Efimov N.N., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14053-14058. https://doi.org/10.1021/jacs.1c05831

Donzello M.P., Ou Z., Monacelli F., Ricciardi G., Rizzoli C., Ercolani C., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2004, 43, 8626-8636. https://doi.org/10.1021/ic048909w

Petrov O.A., Stuzhin P.A., Ivanova Y.B. Russ. J. Phys. Chem. 2008, 82, 201-205. https://doi.org/10.1134/S0036024408020106

Kokareva E.A., Petrov O.A., Khelevina O.G. Macroheterocycles 2009, 2, 157-163.

https://doi.org/10.6060/mhc2009.2.157

Petrik P., Zimcik P., Kopecky K., Musil Z., Miletin M., Loukotova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 487-495. https://doi.org/10.1142/S1088424607000564

Novakova V., Donzello M.P., Ercolani C., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2018, 361, 1-73. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.01.015

Kudrevich S.V., Galpern M.G., van Lier J.E. Synthesis (Stuttg) 1994, 1994, 779-781. https://doi.org/10.1055/s-1994-25571

Опубликован
2023-10-19
Как цитировать
Yagodin, A., Mikheev, I., Dolgushin, F., Martynov, A., Gorbunova, Y., & Tsivadze, A. (2023). Carboxyphenyl-Substituted Pyrazinoporphyrazines - Promising Linkers for Metal-Organic Frameworks. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 16(3), 218-224. https://doi.org/10.6060/mhc235129m
Выпуск
Том 16 № 3 (2023)
Раздел
Порфиразины