Особенности диимидного восстановления тетра(3-пиридил)порфирина
Аннотация
В работе детально изучено диимидное восстановление 5,10,15,20-тетра(3-пиридил)порфина (T3PyP) в пиридине и в плаве. Показано, что в результате реакции образуется смесь 5,10,15,20-тетра(3-пиридил)-хлорина (T3PyCh) и 5,10,15,20-тетра(3-пиридил)бактериохлорина (T3PyBCh) c преобладанием последнего. Методами электронной и 1Н ЯМР спектроскопии определены оптимальные условия процесса диимидного восстановления T3PyP для получения T3PyCh или T3PyBCh. Изучено поведение гидрированных продуктов на окиси алюминия и силикагеле при их хроматографической очистке и предложен метод выделения индивидуальных T3PyCh и T3PyBCh с минимальным контактом с сорбентами.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A. et al. Macroheterocycles 2022, 15, 207. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Kustov A.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(12), 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902
Soy R., Babu B., Mack J., Nyokong T. Molecules 2023, 28, 4030. https://doi.org/10.3390/molecules28104030
Lima E., Reis L.V. Molecules 2023, 28, 5092. https://doi.org/10.3390/molecules28135092
Dingiswayo S., Babu B., Burgess K., Mack J., Nyokong T. Photochem. 2023, 3, 313-326. https://doi.org/10.3390/photochem3030019
Soy R., Babu B., Mack J., Nyokong T. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2023, 44, 103815. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2023.103815
Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Koifman M.O., Koifman O.I. Dokl. Chem. 2023, 508, 13-22. https://doi.org/10.1134/S0012500823600128
Dingiswayo S., Burgess K., Babu B., Mack J., Nyokong T. ChemPlusChem 2022, 87, e202200115. https://doi.org/10.1007/s10311-020-01070-1
Kalyani N., Goel S., Jaiswal S. Environ. Chem. Lett. 2021, 19, 345-354. https://doi.org/10.1007/s10311-020-01070-1
Babu B., Sindelo A., Mack J., Nyokong T. Dyes Pigm. 2021, 185, 108886. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108886
Pucelik B., Sułek A., Dąbrowski J.M. Coord. Chem. Rev. 2020, 416, 213340. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213340
Zhu W., Gao Y.H., Liao P.Y., Chen D.Y., Sun N.N., Thi P.A.N. et al. Eur. J. Med. Chem. 2018, 160, 146-156. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.10.005
Taniguchi M., Lindsey J.S. Chem. Rev. 2017, 117, 344-535. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00696
Dudkin S.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A. Russ. Chem. Rev. 2016, 85, 700-730. https://doi.org/10.1070/rcr4565
Whitlock J., Hanauer R., Oester M., Bower B. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485-7489. https://doi.org/10.1021/ja01054a044
Pereira M., Abreu A., Goncalves N., Calvete M., Simões A., Monteiro C., et al. Green Chemistry 2012, 14, 1666-1672. https://doi.org/10.1039/C2GC35246J
Oertel M., Schastak S. I., Tannapfel A., Hermann R., Sack U., Mössner J., Berr F. J. Photochem. Photobiol., B 2003, 71(1-3), 1-10. https://doi.org/10.1016/S1011-1344(03)00091-5
Schastak S., Jean B., Handzel R., Kostenich G., Hermann R., Sack U. et.al. . J. Photochem. Photobiol., B 2005, 78(3), 203-213. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2004.11.006
Schastak S., Yafai Y., Geyer W., Kostenich G., Orenstein A., Wiedemann P. Methods Find. Exp. Clin. Pharmacol. 2008, 30(1), 17-23. https://doi.org/10.1358/mf.2008.30.1.1134340
Tiganova I.G., Makarova E.A., Meerovich G.A., Alekseeva N.V., Tolordava E.R., Zhizhimova Yu.S., Luk’yanet,s E.A., and Romanova Yu.M. Biomed. Photonics 2017, 6, 27-36. https://doi.org/10.24931/2413-9432-2017-6-4-27-36
Morozova N.B., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Stramova V.O., Vorontsova M.S., Pankratov A.A., Yakubovskaya R.I., Makarova E.A., Lukyanets E.A., Kaprin A.D. Russ. J. Biotherapy 2018, 17(3), 55-64. https://doi.org/10.17650/1726-9784-2018-17-3-55-64
Makarova E.A., Meerovich G.A., Luk’yanets E.A., Tiganova I.G., Romanova Yu.M., Loshchenov V.B., Alekseeva N.V., Akhlyustina E.V. RF Patent 2670201, 2018.
Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Makarova E.A., Filipova N.I., Romanishkin I.D., Alekseeva N.V., Luk’yanets E.A., Romanova Yu.M., Loshchenov V.B. Bulletin of RSMU 2018, (6), 74-78. https://doi.org/10.24075/brsmu.2018.087
Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhakova O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.I., Zhizhimova Yu.S., Romanova Yu.M., Loschenov V.B., Gintsburg A.L. Adv. Exp. Med. Biol. 2019, 1-19. https://doi.org/10.1007/5584_2019_431
Meerovich G.A., Akhlyustina E.V., Tiganova I.G., Lukyanets E.A., Makarova E.A., Tolordava E.R., Yuzhakova O.A., Romanishkin I.D., Philipova N.V., Zhizhimova Yu.S., Gonchukov S.A., Romanova Yu.M., Loschenov V.B. Laser Phys. Lett. 2019, 16, 115603. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ab4806
Tiganova I.G., Zhizhimova Yu.S., Philipova N.I., Tolordava E.R., Alekseeva N.V., Makarova E.A., Lukyanets E.A., Meerovich G.A., Romanova Yu.M., Gintsburg A.L. Mol. Genet. Microbiol. Virol. 2020, 35, 248-256. https://doi.org/10.3103/S0891416820040096
Kogan E.A., Meerovich G.A., Karshieva S.Sh., Akhlyustina E.V., Makarova E.A., Dalina A.A., Romanishkin I.D., Zharkov N.V., Gonchukov S.A., Angelov I.P., Loschenov V.B. Laser Phys. Lett. 2022, 19, 035601. https://doi.org/10.1088/1612-202X/ac4e96
Lyubimtsev A.V., Davydov E.V. In: XII International Congress "Photodynamic Therapy and Photodiagnostics" Moscow, September 27-28, 2023, Biomedical Photonics 2023, 12(4s), 20‒21. https://www.pdt-journal.com/jour/article/view/612/429
Maryushina A.V., Davydov E.V., Lyubimtsev A.V. In: XII International Congress "Photodynamic Therapy and Photodiagnostics" Moscow, September 27-28, 2023, Biomedical Photonics 2023, 12(4s), 45. https://www.pdt-journal.com/ jour/article/view/612/429
Stolzenberg A., Simerly S., Steffey B., Haymond G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11843-11854. https://doi.org/10.1021/ja972210q
Dudkin S., Makarova E.., Slivka L. et al. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 107-114. https://doi.org/10.1142/S1088424613501162
Banerjee S., Phadte A.A. ChemistrySelect 2020, 5, 11127–11144. https://doi.org/10.1002/slct.202002644
