Антибактериальная активность полимерных форм хлорофилла и гемина в отношении S. aureus и E. coli

  • Dmitry V. Gruznov ВНИИВСГЭ - филиал ФГБНУ ФНЦ ВИЭВ РАН
  • Olga A. Gruznova
  • Nikolay I. Popov
  • Gulizar Sh. Shcherbakova
  • Ekaterina N. Shuteeva
  • Alina V. Konyashkina
  • Irina P. Chesnokova
  • Lilia F. Plaksina
  • Anton V. Lobanov
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245786g
Ключевые слова: хлорофилл (Chl), гемин, поли-N-винилпирролидон, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, антибактериальная активность

Аннотация

Увеличение числа антибиотикорезистентных штаммов микроорганизмов приобретает все более массовый характер. Перспективными и современными антимикробными средствами представляются металло-порфирины. Известные представители металлопорфиринов – хлорофилл (Chl) и гемин. В работе представлены результаты исследований эффективности комплексов Chl и гемина с поли-N-винилпирролидоном (ПВП) в качестве антимикробного средства в отношении Staphylococcus aureus и Escherichia coli. Представлен способ получения полимерных форм Chl и гемина. С помощью световой оптической микроскопии полимерных пленок Chl-ПВП и гемин-ПВП были обнаружены структурные неоднородности в виде отдельных агрегиро­ванных частиц правильной формы размером 1.7–2 мкм, равномерно распределенные в полимерной матрице. Рассчитаны константы связывания этих веществ с полимером, которые составили 5.0·104 л/моль для Chl и 3.3·10 4 л/моль для гемина. Получены экспериментальные данные по релизу веществ из полимерной матрицы. Установлено, что полное высвобождение Chl из ПВП наблюдалось через 13 ч, а гемина – через 10 ч. В мик­робиологических исследованиях получены данные о сравнительном антимикробном действии свободной и полимерной форм веществ. В дальнейшем эти результаты могут быть использованы при разработке препаратов против микробных инфекций.

Литература

Begunov R.S., Egorov D.O., Chetvertakova A.V., Savina L.I., Zubishina A.A. Antibiotics and Chemotherapy 2023, 68(3-4), 19-24. https://doi.org/10.37489/0235-2990-2023-68-3-4-19-24

Tovmasyan A., Batinic-Haberle I., Benov L. Antioxidants 2020, 9(972), 1-14. https://doi.org/10.3390/antiox9100972

Dharmaratne P., Sapugahawatte D.N., Wang B., Chan C.L., Lau K.-M., Lau C.B.S., Fung K.P., Ng D.K.P., Ip M. Eur. J. Med. Chem. 2020, 200, 112341. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112341

Anderson G.G., O'Toole G.A. Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2008, 322, 85-105. https://doi.org/10.1038/322105a0

Wang D., Ning Q., Deng Z., Zhang M., You J. Environ. Pollut. 2022, 307, 119603. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2022.119603

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macrohetero-cyclic Compounds - a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Yu.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B.,. Pankratov A.A, Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D, Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k

Zhao J., Xu L., Zhang H., Zhuo Y., Weng Y., Li S., Yu D.H. Colloids Surf., B 2021, 207, 111974. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2021.111974

Kustov A.V, Belykh D.V., Smirnova N.L., Venediktov E.A, Kudayarova T.V., Kruchin S.O., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigm. 2017, 149, 553-559. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.073

Kim H., Yin K., Falcon D.M. Toxicol. Appl. Pharm. 2019, 374, 77-85. https://doi.org/10.1016/j.taap.2019.04.025

da Silva Souza Campanholi K., Jaski J.M., da Silva Junior R.C., Zanqui A.B., Lazarin-Bidóia D., da Silva C.M., da Silva E.A., Hioka N., Nakamura C.V., Cardozo-Filho L., Caetano W. J. Photochem. Photobiol., B 2020, 203, 111763. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111763

Ladan H., Nitzan Y., Malik Z. FEMS Microbiol. Lett. 1993, 112, 173-178. https://doi.org/10.1111/j.1574-6968.1993.tb06444.x

Stojiljkovic I., Kumar V., Srinivasan N. Mol. Microbiol. 1999, 31, 429-442. https://doi.org/10.1046/j.1365-2958.1999.01175.x

Stojiljkovic I., Evavold B.D., Kumar V. Expert Opin. Inv. Drug. 2001, 10, 309-320. https://doi.org/10.1517/13543784.10.2.309

Pareek S., Sagar N.A., Sharma S., Kumar V., Agarwal T., González-Aguilar G.A., Yahia E.M. Fruit and Vegetable Phytochemicals 2018, 2, 269-284. https://doi.org/10.1002/9781119158042.ch14

Woodward R.B., Ayer W.A., Beaton J.M., Bickelhaupt F., Bonnett R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3800-3802. https://doi.org/10.1021/ja01499a093

Fleming I., Nature 1967, 216(5111), 151-152. https://doi.org/10.1038/216151a0

Berezin B.D., Rumyantseva S.V., Moryganov A.P., Berezin M.B. Russ. Chem. Rev. 2004, 73(2), 185-194. https://doi.org/10.1070/RC2004v073n02ABEH000773

Shlyakhtin S.V., Trukhachova T.V. Bulletin of Pharmacy 2010, 2, 1-20.

Gruznov D.V., Gruznova O.A., Popov N.I., Alieva Z.I., Stepanova S.P., Shcherbakova G.Sh., Kitushina E.V., Tyubaeva P.M., Varyan I.A., Olkhov A.A., Popov A.A., Klimenko I.V., Lobanov A.V. Macroheterocycles 2023, 16, 261-265. https://doi.org/10.6060/mhc235386g

Grenoble D.C., Drickamer H.G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 61, 1177-1182. https://doi.org/10.1073/pnas.61.4.1177

Martusevich A.K., Kamakin N.F. Vyatka Medical Bulletin 2011, 3-4, 54-60.

Senderova O.M., Glinskaya E.V., Glinsky A.A., Gorohova L.A. Siberian Medical Journal 2009, 2, 108-110.

Andreychenko S.A., Sukonnikov T.A., Bychinin M.V., Klypa T.V. Russian Journal of Anaesthesiology and Reanimatology 2019, 3, 90-96. https://doi.org/10.17116/anaesthesiology201903190

Malik Z., Ladan H., Nitzan Ye., Ehrenberg B. J. Photochem. Photobiol., B 1990, 6, 419-430. https://doi.org/10.1016/1011-1344(90)85115-D

Tsatsakis A., Stratidakis A.K., Goryachaya A.V., Tzatzarakis M.N., Stivaktakis P.D., Docea A.O., Berdiaki.Ai., Nikitovic D., Velonia K., Shtilman M.I., Rizos A.K., Kuskov A.N. Food Chem. Toxicol. 2019, 127, 42-52. https://doi.org/10.1016/j.fct.2019.02.041

Biglari N., Zare E.N. Alexandria Engineering Journal 2024, 87, 277-299. https://doi.org/10.1016/j.aej.2023.12.041

Ma R., Shi L. Giant 2021, 8, 100074. https://doi.org/10.1016/j.giant.2021.100074

Mendrek B., Oleszko-Torbus N., Teper P., Kowalczuk A. Prog. Polym. Sci. 2023, 139, 101657. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2023.101657

Nath P.C., Sharma R., Debnath S., Nayak P.K., Roy R., Sharma M., Inbaraj В.С., Sridhar K. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 259(1), 129129. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.129129

González-Ulloa G., Jiménez-Rosado M., Benhnia M.R.E.I., Romero A., Ruiz-Mateos E., Ostos F.J., Perez-Puyana V. J. Mol. Liq. 2023, 384, 122224. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.122224

Guo J., Liu Y., Zha J., Han H., Chen Y., Jia Z. Polym. Chem. 2021, 12(6), 858 Alexandria 866. https://doi.org/10.1039/D0PY01465F

Hajizadeh S., Dicko C., Bülow L. Front. Bioeng. Biotechnol. 2022, 10, 1072153. https://doi.org/10.3389/fbioe.2022.1072153

Tyubaeva P.M, Zykova A.K News of higher educational institutions. Textile Industry Technology 2022, 4(400), 223-233.

Bi S., Zhao T., Jia X., He P. Biosens. Bioelectron. 2014, 57, 110-116. https://doi.org/10.1016/j.bios.2014.01.025

Span K., Verhoef J.J., Hunt H., van Nostrum C.F., Brinks V., Schellekens H., Hennink W.E. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2016, 108, 226-234. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2016.09.002.

Rizzi V., Fini P., Semeraro P., Cosma P. Colloids Surf., B 2016, 142, 239-247. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2016.02.062

Rizzi V., Gubitosa J., Fini P., Fraix A., Sortino S., Agostiano A., Cosma P. Mat. Sci. Eng., C 2021, 119, 111593. https://doi.org/10.1016/j.msec.2020.111593

Kang Y.R., Lee Y.K., Kim Y.J., Chang Y.H. Food Chem. 2019, 272, 337-346. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2018.08.063

Zhang Z.H., Peng H., Ma H., Zeng X.A. J. Food Eng. 2019, 245, 149-156. https://doi.org/10.1016/j.jfoodeng.2018.10.011

Sharifi K.A., Pirsa, S. Mater. Chem. Phys. 2021, 267, 124580. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2021.124580

Soltaninejad V., Maleki A. J. Photochem. Photobiol., A 2021, 404, 112906. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2020.112906

Soltaninejad V., Ahghari M.R., Taheri-Ledari R., Maleki A. Langmuir 2021, 37(15), 4700-4713. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.1c00501

Lobanov A.V., Klimenko I.V., Nevrova O.V., Zhuravleva T.S. Russ. J. Phys. Chem. A 2014, 88, 875-880. https://doi.org/10.1134/S0036024414050173

Lavrik O.I. Physical chemistry of biopolymers: Course of lectures. Novosibirsk: Novosibirsk National Research State University 2014. 107 p.

Sanders C.R. Biomolecular Ligand-Receptor Binding Studies: Theory, Practice, and Analysis. Nashville: Vanderbilt University, 2010. 43 p.

Orstan A., Wojcik J.F. J. Chem. Educ. 1987, 64(9), 814-816. https://doi.org/10.1021/ed064p814

Glasgow B.J., Abduragimov A.R. MethodsX 2018, 5, 345-351. https://doi.org/10.1016/j.mex.2018.04.007

Sheehan D. Physical Biochemistry: Principles and Appli-cations. Southern Gate: John Wiley & Sons, 2009. 424 p.

Strickland J.A., Marzilli L.G., Gay K.M., Wilson W.D. Biochemistry 1988, 27(24), 8870-8878. https://doi.org/10.1021/bi00424a027

Hwang B. Porphyrin-Polymer Supramolecular Assemblies in Water: Spectroscopic and Thermodynamic Properties. Fort Worth: Texas Christian University, 2014. 42 p.

Jin H., Dai X-H., Wu C., Pan J-M., Wang X-H., Yan Y-S., Liu D-M., Sun L. Eur. Polym. J. 2015, 66, 149-159. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.01.047

Hamidian K., Barani M., Adeli-Sardou M., Sarani M., Daliran S., Oveisi A.R. Heliyon 2023, 9(1), e12634. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2022.e12634

Kuntsche J., Rajakulendran K., Sabriye H.M.T., Tawakal N., Khandelia H., Hakami Zanjani A.A. J. Colloid Interface Sci. 2023, 651, 750-759. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2023.07.152

Faustova M.R., Nikolskaya E.D., Mollaev M.D., Sokol M.B., Zabolotsky A.I., Zhunina O.A., Fomicheva M.V., Shvets V.I., Lobanov A.V., Yabbarov N.G. Proceedings of the Academy of Sciences. Chemical Series 2019, 12, 2216-2224. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2690-1

Bazylińska U., Frąckowiak R., Brzózka Z., Wilk K.A. J. Photochem. Photobiol., B 2017, 166, 169-179. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2016.11.012

Gruznov D.V., Gruznova O.A., Lobanov A.V., Shcherbakova G.Sh., Chesnokova I.P. BIO Web of Conferences 2024, 83, 02001. https://doi.org/10.1051/bioconf/20248302001

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Gruznov, D., Gruznova, O., Popov, N., Shcherbakova, G., Shuteeva, E., Konyashkina, A., Chesnokova, I., Plaksina, L., & Lobanov, A. (2024). Антибактериальная активность полимерных форм хлорофилла и гемина в отношении S. aureus и E. coli. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 275-284. https://doi.org/10.6060/mhc245786g
Выпуск
Том 17 № 4 (2024)
Раздел
Порфирины