(5,10,15,20-Тетра(4-трифторметилфенил)порфинато)кобальт(II). Реакции с гетероциклическими основаниями как модель формирования донорно-акцепторных PET систем

  • Elena V. Motorina Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук
  • Tatyana N. Lomova
  • Irina A. Klimova
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245865m

Аннотация

Данное исследование проведено с учетом необходимости нахождения оптимальной природы якорной группы при создании PET систем координационного типа на основе металлопорфиринов и производных наноформ углерода и для нахождения ключевых характеристик первых как рецепторов гетероциклических оснований в сенсорике. Изучены равновесия и скорости реакций (5,10,15,20-тетра(4-трифторметилфенил)порфинато)-кобальта(II) (СоT(4-CF3Ph)P) с имидазолом и пиридином (Im и Py) в среде толуола методом время-зависимого спектрофотометрического титрования, разработанного специально для медленно устанавливающихся равновесий. Для доказательства химического строения образующихся комплексов использованы методы электронной и ИК спектроскопии поглощения, 1H ЯМР и масс-спектрометрии. Установлена быстрая и медленная координация соответственно первой и второй молекулы оснований, протекающая в обоих случаях обратимо. Константы равновесий координации K1, K2 определены равными 3.16·103, 1.53·103 и 1.12·104, 4.28·103 л·моль-1 для Py и Im соответственно. Молекулы Im, координируюясь быстрее по сравнению с Py (k = 1.033 и 56.1·10-4 л·моль-1·с-1), сильнее связываются порфириновым комплексом и демонстрируют практически более приемлемые значения оптического отклика и минимального предела определения основания. Эти параметры необходимо учитывать при формировании координационных комплексов металлопорфирин – замещенный фуллеропирролидин наряду с учетом обратимости процесса, требуемого расстояния между донором и акцептором и времени жизни PET состояний при фотовозбуждении.

Литература

Lomova T.N. Axially Coordinated Metalloporphyrins in Science and Applications. Moscow: Krasand, 2019 https://www.rfbr.ru/rffi/ru/books/o_2087172.

Hong Y.H., Lee Y.-M., Nam W., Fukuzumi S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 11-22. https://doi.org/10.1142/S1088424622300075

Abdinejad M., Seifitokaldani A., Dao C., Sargent E.H., Zhang X., Kraatz H.B. ACS Appl. Energy Mater. 2019, 2, 1330−1335. https://doi.org/10.1021/acsaem.8b01900

Lomova T.N., Motorina E.V., Klyuev M.V. Macroheterocycles, 2013, 6, 327-333. https://doi.org/10.6060/mhc130644l

Basova T.V., Belykh D.V., Vashurin A.S., Klyamer D.D., Koifman O.I., Krasnov P.O., Lomova T.N., Loukhina I.V., Motorina E.V., Pakhomov G.L., Polyakov M.S., Semeikin A.S., Stuzhin P.A., Sukhikh A.S., Travkin V.V. J. Struct. Chem. 2023, 64, 766-852. https://doi.org/10.1134/S0022476623050037

Motorina E.V., Klimova I.A., Bichan N.G., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2022, 67, 1993-2002. https://doi.org/10.1134/s0036023622601088

Lomova T.N. Macroheterocycles 2021, 14, 299-311. https://doi.org/10.6060/mhc224201l

Guo M., Zhang J., Zhang L., Lee Y.-M., Fukuzumi S., Nam W. J. Am. Chem. Soc, 2021, 143, 18559−18570. https://doi.org/10.1021/jacs.1c08198

Matsuda Y., Murakami Y. Coord. Chem. Rev. 1988, 92, 157-192. https://doi.org/10.1016/0010-8545(88)85008-2

Klyamer D., Sukhikh A., Bonegardt D., Krasnov P., Popovetskiy P., Basova T. Micromachines 2023, 14, 1773-1792. https://doi.org/10.3390/mi14091773

Design and Applications of Nanomaterials for Sensors (Seminario J.M., Ed.), Springer: Dordrecht, Heidelberg, London, New York. 2014.

Pattam H.K., Jadhav A.B., Cheran A., Marydasan B., Kumar J. J. Phys. Chem. C 2023, 127, 17584−17591. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.3c03543

Nierengarten J.-F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 1253-1262. https://doi.org/10.1142/S1088424623500803

Liu Q., Sun Q., Shen J., Zhang Y., Li H., Yu S., Chen Y., Li X., Jiang J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 1119-1125. https://doi.org/10.1142/S1088424623500426

Donga X., Lin W., Wang S., Zhang H., Zhang Z., Xie C., Li S., J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 1103-1107. https://doi.org/10.1142/S1088424623500372

Dorovskikh S.I., Klyamer D.D., Fedorenko A.D., Morozova N.B., Basova T.V. Sensors 2022, 22, 5780-5799. https://doi.org/10.3390/s22155780

Shepeleva I.I., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Tsivadze A.Y.; Selektor, S.L., Gorbunova Y.G. Chemosensors 2023, 11, 43-62. https://doi.org/10.3390/chemosensors11010043

Terazono Y., Patrick B.O., Dolphin D.H. Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 265−269. https://doi.org/10.1016/S0020-1693(02)01392-0

Yang J., Huang P. Chem. Mater. 2000, 12, 2693-2697. https://doi.org/10.1021/cm0010506

Beigulenko D.V., Shepeta N.Yu., Kochetkov K.A., Gelperina S.E. Macroheterocycles 2022, 15, 6−17. https://doi.org/10.6060/mhc224244k

Liao M.-S., Watts J.D., Huang M.-J.. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11996−12005. https://doi.org/10.1021/jp058212b

Beiler A.M., Khusnutdinova D., Wadsworth B.L., Moore G.F. Inorg. Chem. 2017, 56, 12178−12185. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01509

Ke X., Kumar R., Sankar M., Kadish K.M. Inorg. Chem. 2018, 57, 1490−1503. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b02856

Lomova T.N., Motorina E.V., Bichan N.G.. J. Porphyrins Phthalocyanines 2022, 26, 485-494. https://doi.org/10.1142/S1088424622500365

Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2018, 63(3), 391-399. https://doi.org/10.1134/S0036023618030178

Ovchenkova E.N., Elkhovikova A.A., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2024, 69(1), 26-32. https://doi.org/10.31857/S0044457X24010032

Motorina E.V., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2010, 55, 727-733. https://doi.org/10.1134/S0036023610050116

Motorina E.V., Lomova T.N. Russ. J. Gen. Chem., 2010, 80, 842-848. https://doi.org/10.1134/S1070363210040274

Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Lomova T.N. Russ. J. Phys. Chem. A 2019, 93, 703-709. https://doi.org/10.1134/S003602441904006X

Motorina E.V., Lomova T.N., Mozhzhukhina E.G., Gruzdev M.S. Russ. J. Inorg. Chem. 2019, 64, 1538-1547. https://doi.org/10.1134/S0036023619120106

Lomova T.N., Motorina E.V., Mozhzhukhina E.G., Gruzdev M.S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020, 24, 1224-1232, https://doi.org/10.1142/S1088424620500406

Ovchenkova E.N., Motorina E.V., Bichan N.G., Gostev F.E., T.N. Lomova. J. Organomet. Chem, 2022, 977, 122458. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2022.122458

Bichan N.G., Mozgova V.A., Ovchenkova E.N., Gruzdev M.S., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem, 2023, 68, 825-832. https://doi.org/10.1039/d1nj00980j

Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Gruzdev M.S., Ksenofontov A.A., Lomova T.N., Gostev F.E., Shelaev I.V., Nadtochenko V.A. New J. Chem. 2021, 45, 9053-9065. https://doi.org/10.1039/D1NJ00980J

Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Kudryakova N.O., Gruzdev M.S., Lomova T.N., Tsaturyan A.A., Gostev F.E., Shelaev I.V., Nadtochenko V.A. J. Phys. Chem. C 2020, 124, 4010-4023. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b11661

Ovchenkova E.N., Bichan N.G., Semeikin A., Lomova T.N. Macroheterocycles 2018, 11, 79-84. https://doi.org/10.6060/mhc170301o

Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2018, 63, 1453-1460. https://doi.org/10.1134/S0036023618030178

Timoschenko L.V., Sarycheva E.A. Heterocyclic Сompounds. 2013. 90 p.

Torshin I.Yu., Gromova O.A., Maiorova L.A. Farmakoekonomika. Modern Pharmacoeconomics and Pharmaco-epidemiology 2023, 16, 501-511. https://doi.org/10.17749/2070-4909/farmakoekonomika.2023.198

Krasley A.T., Li E., Galeana J.M., Bulumulla C., Beyene A.G., Demirer G.S. Chem. Rev. 2024, 124, 3085-3185. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00581

Lomova T.N. In: Theoretical and Experimental Methods of Solution Chemistry. Moscow: Prospekt Publishing House, 2011. 688 p. ISBN 978-5-392-02419.

Yurovskaya M.A., Kurkin A.V., Lukashev N.V. Chemistry of Aromatic Heterocyclic Compounds. Moscow. 2007, 50 p.

Mack J., Stillman M.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 67. https://doi.org/10.1002/1099-1409(200101)5:1<67::AID-JPP300>3.0.CO;2-3

Kadish K.M., Bottomley L.A., Beroiz D. Inorg. Chem. 1978, 17, 1124-1129. https://doi.org/10.1021/ic50183a006

Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Mozgova V.A., Kudryakova N.O., Lomova T.N. Russ. J. Inorg. Chem. 2019, 64, 605-614. https://doi.org/10.1134/S0036023619050024

Walker F.A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1150. https://doi.org/10.1021/ja00785a025

Lin X.Q., Boisselier Cocolios B., Kadish K.M. Inorg. Chem. 1986, 25, 3242-3248. https://doi.org/10.1021/ic00238a030

Smirnov V.V., Woller E.K., DiMagno S.G. Inorg. Chem. 1998, 37, 4971-4978. https://doi.org/10.1021/ic980156o

Solov'ev V.P., Stuklova M.S., Koltunova E.V., Kochanova N.N. Coord. Chem, 2003, 29(9), 711-720. https://doi.org/10.1023/A:1025619929545

Fulmer G.R., Miller Alexander J.M., Sherden N.H., Gottlieb H.E., Nudelman A., Stoltz B. M., Bercaw J.E., Goldberg K.I. Organometallics 2010, 29, 2176-2179. https://doi.org/10.1021/om100106e

Gordon A.J., Ford R.A. The Chemist's Companion (engl. Transl.). Moscow: Mir, 1976.

Bichan N.G., Ovchenkova E.N., Kudryakova N.O., Lomova T.N. J. Mol. Liq. 2019, 280, 382-388. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.025

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Motorina, E., Lomova, T., & Klimova, I. (2024). (5,10,15,20-Тетра(4-трифторметилфенил)порфинато)кобальт(II). Реакции с гетероциклическими основаниями как модель формирования донорно-акцепторных PET систем. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 290-299. https://doi.org/10.6060/mhc245865m
Выпуск
Том 17 № 4 (2024)
Раздел
Порфирины