Синтез простейших синтетических порфиринов. Порфин и β-октазамещенные порфирины
Аннотация
В обзоре приведены известные в литературе методы синтеза простейших синтетических β-окта-замещенных порфиринов монопиррольной конденсацией. Представлены синтезы пирролов из непиррольных предшественников наиболее общими методами Кнорра и Бартона-Зарда и их дальнейшая модификация в производные способные к пиррольной конденсации. Приведены методы синтеза родоначальника порфиринов – порфина и рандомерных этиопорфиринов, один из которых (этиопорфирин III) имеет структуру близкую к природным порфиринам. Представленные методы позволяют получать β-октазамещенные порфирины с высокими выходами в значительных количествах для использования их в качестве модельных соединений биохимических реакций, катализаторов различных процессов и медицинских препаратов.
Литература
Kim J.B., Adler A.D., Longo F.R. In: The Porphyrins, Vol. 1 (Dolphin D., Ed.), 1978. p. 85-100. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-220101-1.50010-X
Koifman O.I., Semeikin A.S., Berezin B.D. In: Porphyrins. Structure, Properties, Synthesis. 1985, p. 205-238 [Койфман О.И., Семейкин А.С., Березин Б.Д. В кн.: Порфирины. Структура, свойства, синтез. 1985, с. 205-238].
Lindsey J.S. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 1, 2000, 45-118.
Semeykin A.S., Syrbu S.A., Koifman O.I. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds (Lomova T., Zaikov G., Eds.), London, CPR Press, 2008, Ch.2, p. 45-93.
Paine III J.B. In: The Porphyrins, Vol. 1 (Dolphin D., Ed.), 1978. p. 100-234.
Smith K.M. In: The Porphyrin Handbook, Vol. 1, 2000, 2-44.
Semeikin A.S., Shatunov P.A. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3, 2001, p. 47-86 [Семейкин А.С., Шатунов П.А. В кн: Успехи химии порфиринов, Т. 3, 2001, с. 47-86].
Rothemund P. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2010-2011. https://doi.org/10.1021/ja01313a510
Rothemund P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625-627. https://doi.org/10.1021/ja01295a027
Fischer H., Gleim T. Liebigs Ann. 1936, 521, 157-160. https://doi.org/10.1002/jlac.19365210110
Neya S., Yodo H., Funasaki N.J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 549-550. https://doi.org/10.1002/jhet.5570300248
Ellis P.E. Jr., Langdale W.A. J. Porphyrins Phtahalocyanines 1997, 1, 305-307. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199707)1:3<305::AID-JPP27>3.0.CO;2-Q
Krol S. J. Org. Chem. 1959, 24, 2065-2067. https://doi.org/10.1021/jo01094a635
Longo F.R., Thorne E.J., Adler A.D., Dym S. J. Hetercycl. Chem. 1975, 12, 1305-1309. https://doi.org/10.1002/jhet.5570120641
Eisner U., Linstead R.P. J. Chem. Soc. 1955, 3742-3749. https://doi.org/10.1039/jr9550003742
Bonar-Law R.P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3623-3634. https://doi.org/10.1021/jo9600161
Treibs A., Haberle N. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183-207. https://doi.org/10.1002/jlac.19687180118
Samuels E., Shuttleworth R., Stevens T.S. J. Chem. Soc. 1968, 145-147. https://doi.org/10.1039/j39680000145
Dogutan D.K., Ptaszek M., Lindsey J.S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5008-5011. https://doi.org/10.1021/jo070532z
Bruckner C., Posakony J.J., Johnson C.K., Boyle R.W., James B.R., Dolphin D. J. Porphyrins Phtahalocyanines 1998, 2, 455-465. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199811/12)2:6<455::AID-JPP67>3.0.CO;2-C
Clezy P.S., Smythe G.A. Aust. J. Chem. 1969, 22(1), 239-249. https://doi.org/10.1071/CH9690239
Wu S., Li Z., Ren L., Chen B., Liang F., Zhou X., Jia T., Cao X. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2956-2965. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.12.011
Wang Q.M., Bruce D.W. Synlett. 1995, 1267-1268. https://doi.org/10.1055/s-1995-5244
Saltsman I., Goldberg I., Balasz Y., Gross Z. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 239-244. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.11.052
Taniguchi S., Hasegawa H., Nichimura M., Takahashi M. Synlett. 1999, 73-74. https://doi.org/10.1055/s-1999-2565
Taniguchi S., Hasegawa H., Yanagiya S., Tabeta Y., Nakano Y., Takahashi M. Tetrahedron 2001, 57, 2103-2108. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00059-X
Neya S., Funasaki N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1057-1058. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)02324-3
Neya S., Quan J., Hoshino T., Hata M., Funasaki N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8629-8630. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.09.154
Neya S., Quan J., Hata M., Hoshino T., Funasaki N. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8731-8732. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.10.010
Ema T., Senge M. O., Nelson N.Y., Ogoshi H., Smith K.M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1879-1881. https://doi.org/10.1002/anie.199418791
Senge M.O., Bischoff I., Nelson N.Y., Smith K.M. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999, 3, 99-116. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199902)3:2<99::AID-JPP109>3.3.CO;2-Y
Whitlock B.J., Whitlock H.W., Alles H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3959-3965. https://doi.org/10.1021/ja00819a038
Trova M.P., Gauuan P.J.F., Pechulis A.D., Bubb S.M., Bocckino S.B., Crapoc J.D., Day B. J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2695-2707. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(03)00272-4
Ono N. Heterocycles 2008, 75, 243-284. https://doi.org/10.3987/REV-07-622
May D.A. Jr., Lash T.D. J. Org. Chem. 1992, 57, 4820-4828. https://doi.org/10.1021/jo00044a013
Ono N., Maruyama K. Chem. Lett. 1988, 1511-1514. https://doi.org/10.1246/cl.1988.1511
Ono N., Kawamura H., Bougauchi M., Maruyama K. Tetrahedron. 1990, 46, 7483-7496. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)89062-1
Tang J., Verkade J.G. J. Org. Chem. 1994, 59, 7793-7802. https://doi.org/10.1021/jo00104a041
Whitlock H.W., Hanauer R. J. Org. Chem. 1968, 33, 2169-2171. https://doi.org/10.1021/jo01269a122
Callot H.J., Louati A., Gross M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1983, 11-12, 317-320.
Chamberlin K.S., LeGoff E. Heterocycles 1979, 12, 1567-1570. https://doi.org/10.3987/R-1979-12-1567
Friedman M. J. Org. Chem. 1965, 30, 859-863. https://doi.org/10.1021/jo01014a049
Paine J.B., Kirshner W.B., Moskowitz D.W., Dolphin D. J. Org. Chem. 1976, 41, 3857-3860. https://doi.org/10.1021/jo00886a018
Milgram B.C., Eskildsen K., Richter S.M., Scheidt W.R., Scheidt K.A. J. Org. Chem. 2007, 72, 3941-3944. https://doi.org/10.1021/jo070389+
Siedel W., Winkler F.J. Liebigs Ann. Chem. 1943, 554, 162-201. https://doi.org/10.1002/jlac.19435540111
Inhoffen H.H., Fuhrhop J.-H., Voigt H., Brockmann H. Liebigs Ann. Chem. 1966, 695, 133-143. https://doi.org/10.1002/jlac.19666950114
Dudkina N.S., Kuvshinova E.M., Shatunov P.A., Semeikin A.S., Pukhovskaya S.G., Golubchikov O.A. J. General Chemistry [Ж. Общ. Химии] 1998, 68, 2042-2047.
Girichev G.V., Giricheva N.I., Golubchikov O.A., Minenkov Y.V., Semeikin A.S., Shlykov S.A. J. Mol. Struct. 2010, 978, 163-169. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2010.02.029
Boger D.L., Coleman R.S., Panek J.S., Yohannes D. J. Org. Chem. 1984, 49, 4405-4409. https://doi.org/10.1021/jo00197a015
Haake G., Struve D., Montforts F.-P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9703-9704. https://doi.org/10.1016/0040-4039(94)88364-5
Abel Y., Montforts F.-P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1745-1748. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(97)00186-X
Ito S., Ochi N., Uno H., Murashima T., Ono N. Chem. Commun. 2000, 893-894. https://doi.org/10.1039/b002213f
Ito S., Uno H., Murashima T., Ono N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 45-47. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01875-X
Finikova O.S., Cheprakov A.V., Carroll P.J., Vinogradov S.A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517-7520. https://doi.org/10.1021/jo0347819
Finikova O.S., Cheprakov A.V., Beletskaya I.P., Carroll P.J., Vinogradov S.A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535. https://doi.org/10.1021/jo0350054
Finikova O.S., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9562-9572. https://doi.org/10.1021/jo051580r
Finikova O.S., Aleshchenkov S.E., Brinas R.P., Cheprakov A.V., Carroll P.J., Vinogradov S.A. J. Org. Chem. 2005, 70, 4617-4628. https://doi.org/10.1021/jo047741t
Ichimura K., Ichikava S., Imamura K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1157-1158. https://doi.org/10.1246/bcsj.49.1157
Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Nefedov S.E., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 36, 5979-5990. https://doi.org/10.1002/ejic.201200868
Fischer H., Orth H. Akademische Verlagsgesell-Shaft. 1937, II.
Trofimenko G.M., Semeikin A.S., Berezin M.B., Berezin B.D. Coordination Chemistry [Коорд. химия] 1996, 22, 505-509.
Smith K.M. Tetrahedron Lett. 1971, 25, 2325-2328. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)96853-4
Smith K.M. J. Chem. Soc. 1972, 12, 1471-1475. https://doi.org/10.1039/p19720001471
Risolve D.J., O'Brien A.T., Sugihara J.M. J. Chem. Engin. 1968, 13, 588-590. https://doi.org/10.1021/je60039a052
Evans B., Smith K.M. Tetrahedron 1977, 33, 629-633. https://doi.org/10.1016/0040-4020(77)80302-5
Lash T.D., Chen S. Tetrahedron 2005, 61, 11577-11600. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.09.105
Lyubimova T.V., Syrbu S.А., Semeikin А.S. Macroheterocycles 2016, 9, 59-64. https://doi.org/10.6060/mhc150977s
Kuvshinova E.M., Gornukhina O.V., Semeikin A.S., Vershinina I.A., Syrbu S.A. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol] 2020, 63(9), 49-55. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20206309.6218
Smith K.M., Robinson R. J. Chem. Soc. 1972, 1471-1475. https://doi.org/10.1039/p19720001471
Markovac A., MacDonald S.F. Can. J. Chem. 1965, 43, 3364-3371. https://doi.org/10.1139/v65-467
Paine III J.B., Hiom J., Dolphin D. J. Org. Chem. 1988, 53, 2796-2802. https://doi.org/10.1021/jo00247a025
Hudson M.F., Smith K.M. Tetrahedron 1975, 31, 3077-3083. https://doi.org/10.1016/0040-4020(75)80151-7
Grigg R., Johnson A.W., Kenyon R., Math V.B., Richardson K. J. Chem. Soc. C 1969, 176-182. https://doi.org/10.1039/j39690000176
Arsenault G.P., Bullock E., MacDonald S.F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4384-4389. https://doi.org/10.1021/ja01501a066
Cavaleiro J.A.S., d'A. Rocha Gonsalves A.M., Kenner G.W., Smith K.M. J. Chem. Soc. 1974, 1771-1781. https://doi.org/10.1039/p19740001771
Cavaleiro J.A.S., Kenner G.W., Smith K.M. J. Chem. Soc. 1974, 1188-1194. https://doi.org/10.1039/p19740001188
Kampfen U., Eschenmoser A. Helv. Chim. Acta. 1989, 72, 185-195. https://doi.org/10.1002/hlca.19890720202
