Электронные и стерические эффекты периферических заместителей, влияющие на координационные и окислительно-восстановительные свойства порфиринатов кобальта(III)

  • Svetlana V. Zaitseva
  • Sergey A. Zdanovich
  • Elena Yu. Tyulyaeva
  • Aleksey N. Kiselev
  • Sergey A. Syrbu

Аннотация

Координационная способность смешаннозамещенных порфиринатов кобальта(III) по отношению к некоторым N-основаниям изучена спектрофотометрическим методом. Установлены закономерности совместного влияния электронного и стерического эффектов заместителей на периферии макроцикла на устойчивость комплексов. Изучена зависимость термодинамики процесса координации от природы N-основания. Рассчитанные для исходных порфиринатов кобальта(III) энергии граничных молекулярных орбиталей, величины зазора ВЗМО-НСМО и полученные электрохимические характеристики демонстрируют способность комплексов участвовать в окислительно-восстановительных реакциях.

Литература

Huang X, Groves J.T. Chem. Rev. 2018, 5, 2491-2553. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00373

Poulos T.L. Chem. Rev. 2014, 7, 3919-3962. https://doi.org/10.1021/cr400415k

Oszajca M., Franke A., Brindell M., Stochel G., van Eldik R. Coord. Chem. Rev. 2016, 306, 483-509. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.01.013

Kustov A.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 12, 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902

Sanders J.K., Bampos N., Clyde-Watson Z., Darling S.L., Hawley J.C., Kim H.J., Mak C.C., Webb S.J. In: Porphyrin Handbook, Vol. 3 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R.), San Diego: Academic Press, 2000, p. 1- 48.

Beletskaya I., Tyurin V.S., Tsivadze A.Yu., Guilard R., Stern C. Chem. Rev. 2009, 5, 1659-1713. https://doi.org/10.1021/cr800247a

Vashurin A.S., Bobrov A.V., Botnar A.A., Bychkova A.N., Gornukhina O.V., Grechin O.V., Erzunov D.A., Kovanova M.A., Ksenofontova K.V., Kuznetsov V.V., Lefedova O.V., Latypova A.R., Litova N.A., Marfin Yu.S., Pukhovskaya S.G., Tarasyuk I.A., Tikhomirova T.V., Rumyantsev E.V., Usoltsev S.D., Filippov D.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 7, 76-97. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6840j

Znoyko S.A., Maizlish V.E., Koifman O.I. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2024, 1, 6-35. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246701.6859

Kim D., Lee S., Gao G., Kang H.S., Ko J. J. Organomet. Chem. 2010, 1, 111-119. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.09.035

Vinodh M., Alipour F.H., Mohamod A.A., Al-Azemi T.F. Molecules 2012, 17, 11763-11799. https://doi.org/10.3390/molecules171011763

Hayashi T., Ogoshi H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364. https://doi.org/10.1039/CS9972600355

Maligaspe E., Tkachenko N.V., Subbaiyan N.K., Chitta R., Zandler M.E., Lemmetyinen H., D'Souza F. J. Phys. Chem., A 2009, 30, 8478-8489. https://doi.org/10.1021/jp9032194

Skvortsov I.A., Chufarin A.E., Zaitsev M.V., Kirakosyan G.A., Stuzhin P.A. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202300425. https://doi.org/10.1002/ajoc.202300425

Kiselev A.N., Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Shagalov E.V., Aleksandriysky V.V., Syrbu S.A., Koifman O.I. Chemistry Select 2021, 6, 12188. https://doi.org/10.1002/slct.202102728

Bulatov M.I., Kalinkin I.P. Practical Guide on Photocolorimetric and Spectrophotometric Methods. Leningrad, 1986. 432 p. [Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Ленинград: Химия, 1986. 432 с.].

Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Tyulyaeva E.Y., Grishina E.S., Koifman O.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 5, 639-646. https://doi.org/10.1142/S1088424616500474

Khatami M.H., Bromberek M., Saika-Voivod I., Booth V. Biochim. Biophys. Acta (BBA) - Biomembranes 2014, 11, 2778-2787. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2014.07.013

Blindauer C.A. J. Inorg. Biochem. 2008, 3, 507-521. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.10.032

Praneeth V.K.K., Näther C., Peters G., Lehnert N. Inorg. Chem. 2006, 7, 2795-2811. https://doi.org/10.1021/ic050865j

Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Macro-heterocycles 2012, 1, 81-86. https://doi.org/10.6060/mhc2012.111149z

Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 67-73. https://doi.org/10.6060/mhc130226m

Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Kudrik E.V., Koifman O.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 9, 1257-1266. https://doi.org/10.1134/s0036023617090194

Gaussian 09, Revision A.02, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.,Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.

Kuvshinova E.M., Bykova M.A., Vershinina I.A., Gornukhina O.V., Lyubimova T.V., Semeikin A.S. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2018, 7, 44-49. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20186107.5843

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 585-593. https://doi.org/10.1142/S108842461450031X

Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1053-1062. https://doi.org/10.1142/S1088424615500807

Ye L., Fang Y., Ou Z., Wang L., Xue S., Lu Y., Kadish K.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 196-205. https://doi.org/10.1142/S1088424619500135

Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I., Tyurin D.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 6, 1142-1147. https://doi.org/10.1134/S1070363218060166

Sievertsen S., Murray K.S., Moubaraki B., Berry K.J., Korbatieh Y., Cashion J.D., Brown L.J., Homborg H. ZAAC 1994, 7, 1203-1212. https://doi.org/10.1002/zaac.19946200713

Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 4, 738-743. https://doi.org/10.1134/S1070363213040221

Qiu D., Kumar M., Ragsdale S.W., Spiro T.G. Science 1994, 5160, 817-819. https://doi.org/10.1126/science.8171334

Bhyrappa P., Arunkumar C., Varghese B. Inorg. Chem. 2009, 9, 3954-3965. https://doi.org/10.1021/ic801618m

Nefedov S.E., Birin K.P., Bessmertnykh-Lemeune A., Enakieva Y.Y., Sinelshchikova A.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Stern Ch., Fangd Y., Kadish K.M. Dalton Trans. 2019, 16, 5372-5383. https://doi.org/10.1039/C9DT00706G

Paul-Roth C., Rault-Berthelot J., Simonneaux G., Poriel C., Abdalilah M., Letessier J. J. Electroanalyt.l Chem. 2006, 1, 19-27. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2006.07.039

Kadish K.M., Lin X.Q., Han B.C. Inorg. Chem. 1987, 25, 4161-4167. https://doi.org/10.1021/ic00272a006

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Zaitseva, S., Zdanovich, S., Tyulyaeva, E., Kiselev, A., & Syrbu, S. (2024). Электронные и стерические эффекты периферических заместителей, влияющие на координационные и окислительно-восстановительные свойства порфиринатов кобальта(III). Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 346-354. https://doi.org/10.6060/mhc245886z
Раздел
Порфирины