Электронные и стерические эффекты периферических заместителей, влияющие на координационные и окислительно-восстановительные свойства порфиринатов кобальта(III)
Аннотация
Координационная способность смешаннозамещенных порфиринатов кобальта(III) по отношению к некоторым N-основаниям изучена спектрофотометрическим методом. Установлены закономерности совместного влияния электронного и стерического эффектов заместителей на периферии макроцикла на устойчивость комплексов. Изучена зависимость термодинамики процесса координации от природы N-основания. Рассчитанные для исходных порфиринатов кобальта(III) энергии граничных молекулярных орбиталей, величины зазора ВЗМО-НСМО и полученные электрохимические характеристики демонстрируют способность комплексов участвовать в окислительно-восстановительных реакциях.
Литература
Huang X, Groves J.T. Chem. Rev. 2018, 5, 2491-2553. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00373
Poulos T.L. Chem. Rev. 2014, 7, 3919-3962. https://doi.org/10.1021/cr400415k
Oszajca M., Franke A., Brindell M., Stochel G., van Eldik R. Coord. Chem. Rev. 2016, 306, 483-509. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2015.01.013
Kustov A.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 12, 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902
Sanders J.K., Bampos N., Clyde-Watson Z., Darling S.L., Hawley J.C., Kim H.J., Mak C.C., Webb S.J. In: Porphyrin Handbook, Vol. 3 (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R.), San Diego: Academic Press, 2000, p. 1- 48.
Beletskaya I., Tyurin V.S., Tsivadze A.Yu., Guilard R., Stern C. Chem. Rev. 2009, 5, 1659-1713. https://doi.org/10.1021/cr800247a
Vashurin A.S., Bobrov A.V., Botnar A.A., Bychkova A.N., Gornukhina O.V., Grechin O.V., Erzunov D.A., Kovanova M.A., Ksenofontova K.V., Kuznetsov V.V., Lefedova O.V., Latypova A.R., Litova N.A., Marfin Yu.S., Pukhovskaya S.G., Tarasyuk I.A., Tikhomirova T.V., Rumyantsev E.V., Usoltsev S.D., Filippov D.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 7, 76-97. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6840j
Znoyko S.A., Maizlish V.E., Koifman O.I. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2024, 1, 6-35. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246701.6859
Kim D., Lee S., Gao G., Kang H.S., Ko J. J. Organomet. Chem. 2010, 1, 111-119. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.09.035
Vinodh M., Alipour F.H., Mohamod A.A., Al-Azemi T.F. Molecules 2012, 17, 11763-11799. https://doi.org/10.3390/molecules171011763
Hayashi T., Ogoshi H. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 355-364. https://doi.org/10.1039/CS9972600355
Maligaspe E., Tkachenko N.V., Subbaiyan N.K., Chitta R., Zandler M.E., Lemmetyinen H., D'Souza F. J. Phys. Chem., A 2009, 30, 8478-8489. https://doi.org/10.1021/jp9032194
Skvortsov I.A., Chufarin A.E., Zaitsev M.V., Kirakosyan G.A., Stuzhin P.A. Asian J. Org. Chem. 2023, 12, e202300425. https://doi.org/10.1002/ajoc.202300425
Kiselev A.N., Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Shagalov E.V., Aleksandriysky V.V., Syrbu S.A., Koifman O.I. Chemistry Select 2021, 6, 12188. https://doi.org/10.1002/slct.202102728
Bulatov M.I., Kalinkin I.P. Practical Guide on Photocolorimetric and Spectrophotometric Methods. Leningrad, 1986. 432 p. [Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим методам анализа. Ленинград: Химия, 1986. 432 с.].
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Tyulyaeva E.Y., Grishina E.S., Koifman O.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 5, 639-646. https://doi.org/10.1142/S1088424616500474
Khatami M.H., Bromberek M., Saika-Voivod I., Booth V. Biochim. Biophys. Acta (BBA) - Biomembranes 2014, 11, 2778-2787. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2014.07.013
Blindauer C.A. J. Inorg. Biochem. 2008, 3, 507-521. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2007.10.032
Praneeth V.K.K., Näther C., Peters G., Lehnert N. Inorg. Chem. 2006, 7, 2795-2811. https://doi.org/10.1021/ic050865j
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Macro-heterocycles 2012, 1, 81-86. https://doi.org/10.6060/mhc2012.111149z
Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 67-73. https://doi.org/10.6060/mhc130226m
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Kudrik E.V., Koifman O.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 9, 1257-1266. https://doi.org/10.1134/s0036023617090194
Gaussian 09, Revision A.02, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A.,Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2016.
Kuvshinova E.M., Bykova M.A., Vershinina I.A., Gornukhina O.V., Lyubimova T.V., Semeikin A.S. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2018, 7, 44-49. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20186107.5843
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 585-593. https://doi.org/10.1142/S108842461450031X
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1053-1062. https://doi.org/10.1142/S1088424615500807
Ye L., Fang Y., Ou Z., Wang L., Xue S., Lu Y., Kadish K.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 196-205. https://doi.org/10.1142/S1088424619500135
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I., Tyurin D.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 6, 1142-1147. https://doi.org/10.1134/S1070363218060166
Sievertsen S., Murray K.S., Moubaraki B., Berry K.J., Korbatieh Y., Cashion J.D., Brown L.J., Homborg H. ZAAC 1994, 7, 1203-1212. https://doi.org/10.1002/zaac.19946200713
Zaitseva S.V., Zdanovich S.A., Koifman O.I. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 4, 738-743. https://doi.org/10.1134/S1070363213040221
Qiu D., Kumar M., Ragsdale S.W., Spiro T.G. Science 1994, 5160, 817-819. https://doi.org/10.1126/science.8171334
Bhyrappa P., Arunkumar C., Varghese B. Inorg. Chem. 2009, 9, 3954-3965. https://doi.org/10.1021/ic801618m
Nefedov S.E., Birin K.P., Bessmertnykh-Lemeune A., Enakieva Y.Y., Sinelshchikova A.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y., Stern Ch., Fangd Y., Kadish K.M. Dalton Trans. 2019, 16, 5372-5383. https://doi.org/10.1039/C9DT00706G
Paul-Roth C., Rault-Berthelot J., Simonneaux G., Poriel C., Abdalilah M., Letessier J. J. Electroanalyt.l Chem. 2006, 1, 19-27. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2006.07.039
Kadish K.M., Lin X.Q., Han B.C. Inorg. Chem. 1987, 25, 4161-4167. https://doi.org/10.1021/ic00272a006