Влияние фуран- и пиридинсодержащих заместителей на антибактериальную активность азометинов, производных моно- и дибензокраун-эфиров
Аннотация
В работе проведен синтез новых азометинов (оснований Шиффа) методом двухкомпанентной конденсации 4-пиридинкарбоксальдегида, 4-метоксибензальдегида или 5-нитро-2-фуранакролеина с краун-эфирами: 4- аминобензо-15-краун-5, 4,4΄-диаминодибензо-18-крауном-6 и 4,4΄-диаминодибензо-21-крауном-7 в спиртовой среде при повышенной температуре. Соединения получены с высокими (более 90%) выходами и идентифицированы с применением ЯМР спектроскопии, рентгеноструктурного и элементного анализа. Исследование антимикробной активности проводили относительно 4 штаммов бактерий: грамположительных Staphylococcus aureus, Micrococcus luteus и грамотрицательных Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa методом диффузии в агар. Оценивались зоны задержки роста бактерий при воздействии вводимого антибактериального агента. Дизайн данных соединений обусловлен гипотезой аддитивного действия различных по природе структурных элементов, соединение в одной молекуле антибактериальных и транспортных составляющих может повысить антибактериальный эффект соединения в целом. При планировании скрининга нами были выбраны пары соединений по увеличению размера краун-кольца, также для чистоты эксперимента были исследованы все исходные компоненты, известный антибиотик тетрациклин и растворитель DMSO. В ходе работы нами установлено, что все синтезированные основания Шиффа проявляют активность против грамположительных бактерий Micrococcus luteus и Staphylococcus aureus и не проявляют активности против грамотрицательных бактерий Pseudomonas aeruginosa. Escherihia coli не чувствительна к испытуемым соединениям, кроме (4,4΄-диаминодибензо-21-краун-7)-4,4΄-ди-5-нитро-2-фуранакролеинимина. Проведен сравнительный анализ зон задержки роста бактерий при воздействии синтезированных соединений и известного антибиотика тетрациклина. Зафиксирован спад антибактериальной активности соединений в ряду при повышении молекулярной массы.
