Диады 5,15-дифенилпорфирина с пиреном

  • Uliana A. Gerasimova
  • Artemiy K. Ershov
  • Alexander S. Kuvakin
  • Andrey Y. Chernyadiev
  • Dmitriy N. Kuznetsov
  • Sergey N. Ryagin
  • Ilya A. Zamilatskov
  • Vladimir S. Tyurin ИФХЭ РАН
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc246168t
Ключевые слова: порфирины, пирен, диады, реакция Сузуки, фотосенсибилизаторы, флуоресценция, сенсоры

Аннотация

Новые диады, состоящие из хромофоров 5,15-дифенилпорфирина и пирена, были синтезированы путем соединения галогенированных порфиринов по методу Сузуки с пиренбороновой кислотой. Были получены два различных типа диад: одна с прямой связью между макроциклами, а другая с этеновым мостиком между ними. Свободные основания, а также комплексы никеля и цинка в этих диадах были исследованы с помощью электронной абсорбционной и эмиссионной спектроскопии. В непосредственно связанных диадах наблюдалось слабое взаимодействие между компонентами, в то время как в диадах с этеновым мостиком было обнаружено более сильное взаимодействие. В возбужденном состоянии энергия передается от пирена к порфириновому хромофору в обоих типах диад, но с разной эффективностью. Расчеты методом DFT позволили получить представление о структурных особенностях и деталях взаимодействий в этих диадах. Полученные диады могут представлять интерес в качестве потенциальных фотосенсибилизаторов и рациометрических люминесцентных сенсоров, основанных на их двойной синей и красной люминесценции.юминесценции.

Литература

Ohira S., Bredas J.-L. J. Mater. Chem. 2009, 19, 7545-7550. https://doi.org/10.1039/b906337d

Ryan A., Gehrold A., Perusitti R., Pintea M., Fazekas M., Locos O.B., Blaikie F., Senge M.O. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 5817-5844. https://doi.org/10.1002/ejoc.201100642

Glowacka-Sobotta A., Wrotynski M., Kryjewski M., Sobotta L., Mielcarek J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 1-10. https://doi.org/10.1142/S108842461850116X

Dahlstedt E., Collins H.A., Balaz M., Kuimova M.K., Khurana M., Wilson B.C., Phillips D., Anderson H.L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 897-904. https://doi.org/10.1039/b814792b

Balaz M., Collins H.A., Dahlstedt E., Anderson H.L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 874-888. https://doi.org/10.1039/b814789b

Cho H.S., Jeong D.H., Yoon M.-C., Kim Y.H., Kim Y.R., Kim D., Jeoung S.C., Kim S.K., Aratani N., Shinmori H., Osuka A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4200-4210. https://doi.org/10.1021/jp010385n

Zaragoza-Galán G., Fowler M., Rein R., Solladié N., Duhamel J., Rivera E. J. Phys. Chem. C 2014, 118, 8280-8294. https://doi.org/10.1021/jp501445n

Qi Q., Li R., Luo J., Zheng B., Huang K.-W., Wang P., Wu J. Dyes Pigm. 2015, 122, 199-205. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.06.019

Fan Y., Huang Y., Jiang Y., Ning X., Wang X., Shan D., Lu X. J. Colloid Interface Sci. 2016, 462, 100-109. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2015.09.063

Lee H.S., Han J.H., Park J.H., Heo M.E., Hirakawa K., Kim S.K., Cho D.W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 27123-27131. https://doi.org/10.1039/C7CP05211A

Heo M.E., Lee Y.-A., Hirakawa K., Okazaki S., Kim S.K., Cho D.W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 16386-16392. https://doi.org/10.1039/C8CP01870G

Rojas-Montoya S.M., Vonlanthen M., Porcu P., Flores-Rojas G., Ruiu A., Morales-Morales D., Rivera E. Dalton Trans. 2019, 48, 10435-10447. https://doi.org/10.1039/C9DT00855A

Sheng N., Zhu P.-H., Ma C.-Q., Jiang J.-Z. Dyes Pigm. 2009, 81, 91-96. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.09.009

Li X., Lovell J.F., Yoon J., Chen X. Nat. Rev. Clin. Oncol. 2020, 17, 657-674. https://doi.org/10.1038/s41571-020-0410-2

Zhang J., Yang C., Zhang R., Chen R., Zhang Z., Zhang W., Peng S.-H., Chen X., Liu G., Hsu C.-S., Lee, C.-S. Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1605094. https://doi.org/10.1002/adfm.201605094

Yu Z.-H., Li X., Xu F., Hu X.-L., Yan J., Kwon N., Chen G.-R., Tang T., Dong X., Mai Y., Chen D., Yoon J., He X.-P., Tian H. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3658-3664. https://doi.org/10.1002/anie.201913506

Li X., Lee S., Yoon J. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 1174-1188. https://doi.org/10.1039/C7CS00594F

Park K.C., Cho J., Lee C.Y. RSC Advances 2016, 6, 75478-75481. https://doi.org/10.1039/C6RA17664J

Zoltan T., Vargas F., Rivas C., Lopez V., Perez J., Biasutto A. Scientia Pharmaceutica 2010, 78, 767-790. https://doi.org/10.3797/scipharm.1003-13

Hirakawa K., Harada M., Okazaki S., Nosaka Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4770-4772. https://doi.org/10.1039/c2cc30880k

Zhang Y., Yang, Liu F., Li K.A. Analyt. Chem. 2004, 76, 7336-7345. https://doi.org/10.1021/ac049477+

Wu W., Wu W., Ji S., Guo H., Wang X., Zhao J. Dyes Pigm. 2011, 89, 199-211. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.01.020

Sheng N., Liu D., Wu J., Gu B., Wang Z., Cui Y. Dyes Pigm. 2015, 119, 116-121. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.03.033

Sheng N., Gu B., Ren B., Zhang J., Wang Y., Wang J., Sha J. Dyes Pigm. 2017, 142, 116-120. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.03.018

Economopoulos S.P., Skondra A., Ladomenou K., Karousis N., Charalambidis G., Coutsolelos A.G., Tagmatarchis N. RSC Adv. 2013, 3, 5539-5546. https://doi.org/10.1039/c3ra40310f

Wang C.-L., Chang Y.-C., Lan C.-M., Lo C.-F., Wei-Guang Diau E., Lin C.-Y. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1788-1795. https://doi.org/10.1039/c0ee00767f

Lu J., Liu S., Li H., Shen Y., Xu J., Cheng Y., Wang M. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 17495-17501. https://doi.org/10.1039/C4TA03435J

Chao Y.-H., Jheng J.-F., Wu J.-S., Wu K.-Y., Peng H.-H., Tsai M.-C., Wang C.-L., Hsiao Y.-N., Wang C.-L., Lin C.-Y., Hsu C.-S. Adv. Mater. 2014, 26, 5205-5210. https://doi.org/10.1002/adma.201401345

Wu C.-H., Chen M.-C., Su P.-C., Kuo H.-H., Wang C.-L., Lu C.-Y., Tsai C.-H., Wu C.-C., Lin C.-Y. J. Mater. Chem. A 2014, 2, 991-999. https://doi.org/10.1039/C3TA14208F

Prakash K., Sudhakar V., Sankar M., Krishnamoorthy K. Dyes Pigm. 2019, 160, 386-394. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.08.029

Li C.-H., Chang C.-C., Hsiao Y.-H., Peng S.-H., Su Y.-J., Heo S.-W., Tajima K., Tsai M.-C., Lin C.-Y., Hsu C.-S. ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 1156-1162. https://doi.org/10.1021/acsami.8b19060

Sheng N., Yuan Z., Wang J., Chen W., Sun J., Bian Y. Dyes Pigm. 2012, 95, 627-631. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.06.003

Tanaka K., Ohashi W., Inafuku K., Shiotsu S., Chujo Y. Dyes Pigme. 2020, 172, 107821. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107821

Gray V., Börjesson K., Dzebo D., Abrahamsson M., Albinsson B., Moth-Poulsen K. J. Phys. Chem. C 2016, 120, 19018-19026. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.6b06298

Managa M., Achadu O.J., Nyokong T. Dyes Pigm. 2018, 148, 405-416. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.09.031

D'Souza F., Maligaspe E., Sandanayaka A.S.D., Subbaiyan N.K., Karr P.A., Hasobe T., Ito O. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 10951-10959. https://doi.org/10.1021/jp1028195

K. C, C. B.; Das S.K., Ohkubo K., Fukuzumi S., D'Souza F. Chem. Commun. 2012, 48, 11859-11861. https://doi.org/10.1039/c2cc36262g

Zhong Q., Diev V.V., Roberts S.T., Antunez P.D., Brutchey R.L., Bradforth S.E., Thompson M.E. ACS Nano 2013, 7 (4), 3466-3475. https://doi.org/10.1021/nn400362e

Elouarzaki K., Fisher A.C., Lee J.-M. J. Mater. Chemi. A 2017, 5(19), 8927-8932. https://doi.org/10.1039/C7TA01525A

Garrido M., Volland M.K., Münich P.W., Rodríguez-Pérez L., Calbo J., Ortí E., Herranz M.Á., Martín N., Guldi D.M. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1895-1903. https://doi.org/10.1021/jacs.9b10772

Ayyavoo K., Velusamy P. New J. Chem. 2021, 45, 10997-11017. https://doi.org/10.1039/D1NJ00158B

Birin K.P., Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2021, 186, 109042. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.109042

Shepeleva I.I., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Martynov A.G., Shokurov A.V., Tsivadze A.Y., Selektor S.L., Gorbunova Y.G. Chemosensors 2023, 11, 43. https://doi.org/10.3390/chemosensors11010043

Kilså K., Kajanus J., Macpherson A.N., Mårtensson J., Albinsson B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080. https://doi.org/10.1021/ja003820k

Diev V.V., Schlenker C.W., Hanson K., Zhong Q., Zimmerman J.D., Forrest S.R., Thompson M.E. J. Org. Chem. 2012, 77, 143-159. https://doi.org/10.1021/jo201490y

Orlova E.A., Romanenko Y.I., Tyurin V.S., Shkirdova A.O., Belyaev E.S., Grigoriev M.S., Koifman O.I., Zamilatskov I.A. Macroheterocycles 2022, 15, 139-146. https://doi.org/10.6060/mhc224638z

Shkirdova A.O., Tyurin V.S., Chernyadyev A.Y., Zamilatskov I.A. New J. Chem. 2024, 48, 16481-16490. https://doi.org/10.1039/D4NJ02811B

Belyaev E.S., Shkirdova A.O., Kozhemyakin G.L., Tyurin V.S., Emets V.V., Grinberg V.A., Cheshkov D.A., Ponomarev G.V., Tafeenko V.A., Radchenko A.S., Kostyukov A.A., Egorov A.E., Kuzmin V.A., Zamilatskov I.A. Dyes Pigm. 2021, 191, 109354. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109354

Andreeva V.D., Ponomarev G.V., Shkirdova A.O., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A. Macroheterocycles 2021, 14, 201-207. https://doi.org/10.6060/mhc213990z

Littler B.J., Miller M.A., Hung C.-H., Wagner R.W., O'Shea D.F., Boyle P.D., Lindsey J.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396. https://doi.org/10.1021/jo982015+

DiMagno S.G., Lin V.S.Y., Therien M.J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983-5993. https://doi.org/10.1021/jo00074a027

Shi X., Amin S.R., Liebeskind L.S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1650-1664. https://doi.org/10.1021/jo9912799

Dahms K., Senge M.O., Bakri Bakar M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007(23), 3833-3848. https://doi.org/10.1002/ejoc.200700380

Arnold D.P., Hartnell R.D. Tetrahedron 2001, 57, 1335-1345. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01102-9

Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A.J., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.

Hiroto S., Miyake Y., Shinokubo H. Chem. Rev. 2017, 117, 2910-3043. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00427

Sambaiah M., Thota P., Kottawar S.S., Yennam S., Shiva Kumar K., Behera M. ChemistrySelect 2021, 6, 5406-5410. https://doi.org/10.1002/slct.202101093

Опубликован
2025-03-25
Как цитировать
Gerasimova, U., Ershov, A., Kuvakin, A., Chernyadiev, A., Kuznetsov, D., Ryagin, S., Zamilatskov, I., & Tyurin, V. (2025). Диады 5,15-дифенилпорфирина с пиреном. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 18(1), 16-26. https://doi.org/10.6060/mhc246168t
Выпуск
Том 18 № 1 (2025)
Раздел
Порфирины