Гибридные наноконьюгаты катионных фотосенсибилизаторов ZnP(n’-MePy+)4 с анионными квантовыми точками AgInS/ZnS/GSH

DOI: https://doi.org/10.6060/mhc246203s

Ключевые слова: тетрапиррольные фотосенсибилизаторы, порфирины, квантовые точки, супрамолекулярная самосборка, гибридные органо-неорганические наносборки, фотодинамическая тераностика

Аннотация

Исследованы закономерности самосборки гибридных наноконьюгатов катионных фотосенсибилизаторов ZnP(4'-PyMe⁺)₄, ZnP(3'-PyMe⁺)₄ и ZnP(2'-PyMe⁺)₄ с водорастворимыми анионными квантовыми точками AgInS₂/ZnS/GSH, солюбилизированными глутатионом, с максимумом флуоресценции при 578 нм (QD⁵⁷⁸). Показано, что изомеры ZnP(n'-MePy⁺)₄ образуют с QD⁵⁷⁸эффективные 1:1 наноконьюгаты, в которых флуоресценция квантовой точки полностью затушена. Положение заряженных катионных групп в ZnP(n'-MePy⁺)₄ оказывает заметное влияние на образование коньюгатов QD⁵⁷⁸/ZnP(n'-MePy⁺)₄. Эффективность тушения флуоресценции QD⁵⁷⁸ изомерами ZnP(n'-MePy⁺)₄охарактеризована константами тушения Штерна-Фольмера. Выраженной зависимости времени затухания от концентрации тушителя не обнаружено, что указывает на сильную составляющую статического тушения, обусловленную образованием нефлуоресцирующего стабильного комплекса между изомерами ZnP(n'-MePy⁺)₄ и QD⁵⁷⁸. Показано, что тетракатионы ZnP(n'-MePy⁺)₄, коньюгированные с QD⁵⁷⁸ способны генерировать синглетный кислород. Один из коньюгатов QD⁵⁷⁸/ZnP(3'-PyMe⁺)₄демонстрирует свойства чувствительного флуоресцентного зонда, работающего в сигнальном режиме «Off-On»: взаимодействие QD⁵⁷⁸ с ZnP(3'-PyMe⁺)₄приводит к эффективному тушению фотолюминисценции квантовой точки с последующим ее восстановлением при отрыве молекулы ZnP(3'-PyMe⁺)₄ от поверхности QD⁵⁷⁸за счет преимущественного связывания с ДНК.

Литература

Boscencu R., Radulea N., Manda G., Machado I.F., Socoteanu R.P., Lupuliasa D., Burloiu A.M., Mihai D.P., Ferreira L.F.V. Molecules 2023, 28, 1149. https://doi.org/10.3390/molecules28031149

Koifman O.I., Ageeva T.A. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 443-479. https://doi.org/10.1134/S1070428022040017

Efimova E., Pechnikova N., Lubimtsev A., Aleksandriyskiy V., Ageeva T. Ross. Khim. Zh. [Russ. Chem. J.] 2022, 66(4), 71-76. https://rcj-isuct.ru/article/view/4887

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamardashvili N.Z., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsygankov A.A., Fedorov A.Y., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.S., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Nitka M.A., Zerbee K.E., Dee J.M., Cranswick M.A., Zovinka E.P., De Backere J.R. Green Chem. Lett. Rev. 2023, 16 (1). Article: 2164700. https://doi.org/10.1080/17518253.2022.2164700

Yu F., Zhou Y.J. Trends Biotechnol. 2024, September 27. https://doi.org/10.1016/j.tibtech.2024.09.009

Zakharov M.S., Tertyshnaya Y.V. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1083-1101. https://doi.org/10.1134/S1070428023070011

Zhang Y., Higashino T., Imahori H. J. Mater. Chem. A 2023, 11, 12659-12680. https://doi.org/10.1039/D2TA09264F

Achadu O.J., Nyokong T. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2017, 174, 339-347. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.11.043

Chen J., Guo Z., Xin Y., Gu Z., Zhang L., Guo X. Coord. Chem. Rev. 2023, 489, 215191. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2023.215191

Das R., Kumar A., Singh C., Kayastha A.M. Food Chem. 2025, 464, 141905. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2024.141905

Kundu S., Patra A. Chem. Rev. 2017, 117, 712-757. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00036

Massironi A. Curr. Nanosci. 2023, 20, 188-205. https://doi.org/10.2174/1573413719666230410113733

Qi X., Xiang Y., Cai E., Ge X. X., Chen X., Zhang W., Li Z., Shen J. Coord. Chem. Rev. 2023, 496, 215426. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2023.215426

Safi M., Domitrovic T., Kapur A., Zhan N., Aldeek F., Johnson J.E., Mattoussi H. Bioconjug. Chem. 2017, 28, 64-74. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.6b00609

Akbar A., Ghosh M. ChemRxiv. 2023. https://doi.org/10.26434/CHEMRXIV-2023-JTMFM.

Aebisher D., Serafin I., Batóg-Szczęch K., Dynarowicz K., Chodurek E., Kawczyk-Krupka A., Bartusik-Aebisher D. Pharm. 2024, 17, 932. https://doi.org/10.3390/ph17070932

Tian Z., Li H., Liu Z., Yang L., Zhang C., He J., Ai W., Liu Y. Curr. Treat. Options Oncol. 2023, 24, 1274-1292. https://doi.org/10.1007/s11864-023-01120-0

Yang F., Xu M., Chen X., Luo Y. Biomed. Pharmacother. 2023, 164, 114933. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2023.114933

Zhou W., Jiang X., Zhen X. Biomater. Sci. 2023, 11, 5108-5128. https://doi.org/10.1039/D3BM00730H

Chen L., Bai H., Xu J.F., Wang S., Zhang X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 13950-13957. https://doi.org/10.1021/acsami.7b02611

Kustov A.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(12), 32–40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902

Yan H., Pan X., Chua M.H., Wang X., Song J., Ye Q., Zhou H., Xuan A.T.Y., Liu Y., Xu J. RSC Adv. 2014, 4, 10708-10717. https://doi.org/10.1039/C3RA48064J

Liu F., Ma Y., Xu L., Liu L., Zhang W. Biomater. Sci. 2015, 3, 1218-1227. https://doi.org/10.1039/C5BM00045A

Ali M.K., Javaid S., Afzal H., Zafar I., Fayyaz K., ul Ain Q., Rather M.A., Hossain M.J., Rashid S., Khan K.A., Sharma R. Environ. Res. 2023, 232, 116290. https://doi.org/10.1016/j.envres.2023.116290

Alipour B., Mortezazadeh T., Abdulsahib W.K., Arzhang A., Malekzadeh R., Farhood B. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2023, 86, 104682. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2023.104682

Qureshi A., Shaikh T., Niazi J.H. Analyst 2023, 148, 1633-1652. https://doi.org/10.1039/D2AN01690G

Zahed Z., Hadi R., Imanzadeh G., Ahmadian Z., Shafiei S., Zadeh A.Z., Karimi H., Akbarzadeh A., Abbaszadeh M., Ghadimi L.S., Kafil H.S., Kazeminava F. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 254, 127802. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.127802

Hildebrandt N., Lim M., Kim N., Choi D.Y., Nam J.M. Chem. Commun. 2023, 59, 2352-2380. https://doi.org/10.1039/D2CC06178C

Huang S., Huang G. RSC Adv. 2024, 14, 20884-20897. https://doi.org/10.1039/D4RA04402A

Wang Z., Yao B., Xiao Y., Tian X., Wang Y. Chemosens. 2023, 11, 405. https://doi.org/10.3390/chemosensors11070405

Wu H., Li J.H., Yang W.C., Wen T., He J., Gao Y.Y., Hao G.F., Yang W.C. Trends Environ. Anal. Chem. 2023, 40, e00218. https://doi.org/10.1016/j.teac.2023.e00218

Carvalho I.C., Mansur A.A.P., Carvalho S.M., Florentino R.M., Mansur H.S. Int. J. Biol. Macromol. 2019, 133, 739-753. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.04.140

Liu Y., Zhang F., He X., Ma P., Huang Y., Tao S., Sun Y., Wang X., Song D. Sensors Actuators B Chem. 2019, 294, 263-269. https://doi.org/10.1016/j.snb.2019.05.057

Mir I.A., Radhakrishanan V.S., Rawat K., Prasad T., Bohidar H. B. Sci. Reports 2018, 8, 9322. https://doi.org/10.1038/s41598-018-27246-y

Oluwafemi O.S., May B.M.M., Parani S., Rajendran J.V. J. Mater. Res. 2019, 34, 4037-4044. https://doi.org/10.1557/jmr.2019.362

Yang B., Zhang Y., Zhang Q., Liu Y., Yan Y. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2019, 30, 18794-18801. https://doi.org/10.1007/s10854-019-02233-9

Lv B., Zhao Y., Liang Y., Cao J. Chem. Eng. J. 2024, 498, 155438. https://doi.org/10.1016/j.cej.2024.155438

Mariño-Ocampo N., Dibona-Villanueva L., Escobar-Álvarez E., Guerra-Díaz D., Zúñiga-Núñez D., Fuentealba D., Robinson-Duggon J. Photochem. Photobiol. 2023, 99, 469-497. https://doi.org/10.1111/php.13749

Soumya K., More N., Choppadandi M., Aishwarya D. A., Singh G., Kapusetti G. Biomed. Technol. 2023, 4, 11-20. https://doi.org/10.1016/j.bmt.2023.01.005

Yu X.-T., Sui Sh.-Y., He Y.-X., Yu Ch.-H., Peng Q. Biomater. Adv. 2022, 135, 212725, https://doi.org/10.1016/j.bioadv.2022.212725

Yan R., Zhan M., Xu J., Peng Q. Biomater. Adv. 2024, 159, 213820. https://doi.org/10.1016/j.bioadv.2024.213820

Yu M., Cao R., Ma Z., Zhu M. J. Mater. Chem. B 2023, 11, 1416-1433. https://doi.org/10.1039/D2TB02248F

Zhao W., Wang L., Zhang M., Liu Z., Wu C., Pan X., Huang Z., Lu C., Quan G. MedComm 2024, 5, e603. https://doi.org/10.1002/mco2.603

Hambright P., Gore T., Burton M. Inorg. Chem. 1976, 15, 2314-2315. https://doi.org/10.1021/ic50163a072

Sugata S., Yamanouchi S., Matsushima Y. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 884-889. https://doi.org/10.1248/cpb.25.884

Stroyuk O., Weigert F., Raevskaya A., Spranger F., Würth C., Resch-Genger U., Gaponik N., Zahn D.R.T. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 2632-2641. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.8b11835

Stroyuk O., Raevskaya A., Spranger F., Selyshchev O., Dzhagan V., Schulze S., Zahn D.R.T., Eychmüller A. J. Phys. Chem. C 2018, 122, 13648-13658. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.8b00106

Zenkevich E.I., Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 543-562. https://doi.org/10.1142/S1088424623500323

Zenkevich E.I., Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Macroheterocycles 2023, 16, 189-203. https://doi.org/10.6060/mhc235102z

Zenkevich E., Blaudeck T., Sheinin V., Kulikova O., Selyshchev O., Dzhagan V., Koifman O., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T. J. Mol. Struct. 2021, 1244, 131239. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131239

Bilski P., Li M.Y., Ehrenshaft M., Daub M.E., Chignell C.F. Photochem. Photobiol. 2000, 71, 129-134. https://doi.org/10.1562/0031-8655(2000)071<0129:SIPVBP>2.0.CO;2

Calori I.R., Gusmão L.A., Tedesco A.C. J. Photochem. Photobiol. 2021, 7, 100041. https://doi.org/10.1016/j.jpap.2021.100041

Ehrenshaft M., Bilski P., Li M., Chignell C.F., Daub M.E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 9374-9378. https://doi.org/10.1073/pnas.96.16.9374

Ohta B.K., Foote C.S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12064-12065. https://doi.org/10.1021/ja0205481

Arnstein H.R.V. FEBS Lett. 1988, 234, 506-506. https://doi.org/10.1016/0014-5793(88)80153-4

Boles M.A., Ling D., Hyeon T., Talapin D.V. Nat. Mater. 2016, 15, 141-153. https://doi.org/10.1038/nmat4526

Wang R., Shang Y., Kanjanaboos P., Zhou W., Ning Z., Sargent E.H. Energy Environ. Sci. 2016, 9, 1130-1143. https://doi.org/10.1039/C5EE03887A

Self-Assembled Organic-Inorganic Nanostructures. Optica and Dynamics (von Borczyskowski Ch., Zenkevich E.), 2017. 412 p. https://doi.org/10.1201/9781315364544

Principles of Fluorescence Spectroscopy (Lakowicz J.R., Ed.) Springer New York, NY, 2006. 954 p. https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4

Pal A., Srivastava S., Saini P., Raina S., Ingole P.P., Gupta R., Sapra S. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 22690-22699. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b06795

Sandros M.G., De Gao, Benson D. E. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12198-12199. https://doi.org/10.1021/ja054166h

Shen J.S., Yu T., Xie J.W., Jiang Y. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 5062-5069. https://doi.org/10.1039/b900053d

Yuan J., Guo W., Yang X., Wang E. Anal. Chem. 2009, 81, 362-368. https://doi.org/10.1021/ac801533u

Zhao D., Chan W. H., He Z., Qiu T. Anal. Chem. 2009, 81, 3537-3543. https://doi.org/10.1021/ac9000892

Zhu K., Hu X., Ge Q., Sun Q. Anal. Chim. Acta 2014, 812, 199-205. https://doi.org/10.1016/j.aca.2014.01.007

Solomonov A.V., Shipitsyna M.K., Vashurin A.S., Rumyantsev E.V., Timin A.S., Ivanov S.P. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2016, 168, 12-20. https://doi.org/10.1016/j.saa.2016.05.044

Tsyupka D.V., Mordovina E.A., Ponomaryova T.S., Drozd D.D., Goryacheva I.Y., Goryacheva O.A. Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2023, 671, 131648. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2023.131648

Sazanovich I.V., Petrov E.P., Chirvony V.S. Opt. Spectrosc. [Оптика и спектроскопия] 2006, 100, 209-218. https://doi.org/10.1134/S0030400X0602010X

Keane P.M., Kelly J.M. Coord. Chem. Rev. 2018, 364, 137-154. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2018.02.018

Ramos C.I.V., Monteiro A.R., Moura N.M.M., Faustino M.A.F., Trindade T., Neves M.G.P.M.S. Biomolecules 2021, 11, 1404. https://doi.org/10.3390/biom11101404

Cho S.Y., Han J.H., Jang Y.J., Kim S.K., Lee Y.A. ACS Omega 2020, 5, 10459-10465. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00471

Kretzer B., Herényi L., Csík G., Orosz Á., Tordai H., Kiss B., Kellermayer M.S. Biophys. J. 2024, 123, 83a. https://doi.org/10.1016/j.bpj.2023.11.566

Falanga A.P., D'Urso A., Travagliante G., Gangemi C.M.A., Marzano M., D'Errico S., Terracciano M., Greco F., De Stefano L., Dardano P., Rea I., Piccialli G., Oliviero G., Borbone N. Int. J. Biol. Macromol. 2024, 268 (Pt 2). https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2024.131801

Sari M.A., Battioni J.P., Dupré D., Mansuy D., Pecq J.B.L. Biochemistry 1990, 29, 4205-4215. https://doi.org/10.1021/bi00469a025

Mathew D., Sujatha S. J. Inorg. Biochem. 2021, 219, 111434. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111434

Kuroda R., Takahashi E., Austin C.A., Fisher L.M. FEBS Lett. 1990, 262, 293-298. https://doi.org/10.1016/0014-5793(90)80213-3

Moroshkina E., Osinnikova D., Travkina V. Vestnik of St Petersburg University. Series 4. Physics. Chemistry 2016, 3 (Is. 4), 372-381. https://doi.org/10.21638/11701/spbu04.2016.404