Субфталоцианины бора(III), аксиально модифицированные ненасыщенными и ароматическими карбоновыми кислотами: особенности синтеза и фотохимические свойства
Аннотация
В работе впервые произведена аксиальная модификация субфталоцианина бора(III) (sPc) ненасыщенными и ароматическими карбоновыми кислотами: одноосновной акриловой (AA) и двухосновными малеиновой (MA), фумаровой (FA) и терефталевой кислотой (TA). В ходе проведения реакции замещения аксиального брома в исходном субфталоцианине на акрилат было обнаружено образование продуктов этерификации акриловой кислоты (sPcAA1-3). Для всех соединений получен ряд фотофизических параметров (квантовый выход и время жизни флуоресценции) и исследована генерация синглетного кислорода в ДМСО и этаноле. Изученный ряд субфталоцианинов имеет высокие квантовые выходы генерации синглетного кислорода и может быть рассмотрен в качестве нового типа мономерных фотосенсибилизаторов с последующей возможностью иммобилизации на поверхности различных матриц за счёт якорных карбоксильных групп или полимеризации для разработки гибридных фотоактивных материалов для окислительных приложений фотокатализа.
Литература
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A. Macroheterocycles 2022, 15, 207–304. https://doi.org/10.6060/mhc224870k.
Danilova E.A., Galanin N.E., Islyaikin M.K., Maizlish V.E., Berezina G.R., Rumyantseva T.A., Kustova T.V. ChemChemTech 2023, 66, 111–119. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6826j.
Vashurin A.S., Bobrov A.V., Botnar A.A., Bychkova A.N., Gornukhina O.V., Grechin O.V., Filippov D.V. ChemChemTech 2023, 66, 76–97. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6840j.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Y.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski C., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.A., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Y.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Y.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311–467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k.
Korobkov S.M., Birin K.P., Tsivadze A.Yu. J. Catal. 2025, 445, 116008. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2025.116008.
He L., Ma D. Mater. Chemi. Front. 2024, 8, 3877–3897. https://doi.org/10.1039/d4qm00602j.
Jaison A., Devendrachari M.C., Khan F., Kotresh H.M.N., Sudhakara S.M. J. Environ. Chem. Engin. 2025, 13, 115775. https://doi.org/10.1016/j.jece.2025.115775.
Pakhomov L.G., Travkin V.V., Stuzhin P.A. IntechOpen. Recent Advances in Boron-Containing Materials 2020, 75. https://doi.org/10.5772/intechopen.90292.
Lavarda G., Labella J., Martínez-Díaz M.V., Rodríguez-Morgade M.S., Osuka A., Torres T. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 9482–9619. https://doi.org/10.1039/d2cs00280a.
Burtsev I.D., Dubinina T.V., Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shibaeva A.V., Agranat A.S., Kuzmin V.A. Dyes Pigm. 2022, 207, 110690. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110690.
Dubinina T.V., Burtsev I.D., Agranat A.S., Egorov A.E., Kostyukov A.A., Kuzmin V.A., Milaeva E.R. Macroheterocycles 2023, 16, 144-149. https://doi.org/10.6060/mhc224792d.
Demuth J., Gallego L., Kozlikova M., Machacek M., Kucera R., Torres T., Martinez-Diaz M.V., Novakova V. J. Med. Chem. 2021, 64, 17436–17447. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01584.
Guilleme J., González‐Rodríguez D., Torres T. Angew. Chem. 2011, 123(15), 3568–3571. https://doi.org/10.1002/ange.201007240.
Zigelstein R., Bender T.P. Mol. Syst. Des. Eng. 2024, 9, 856-874. https://doi.org/10.1039/d4me00070f
Skvortsov I.A., Zimcik P., Stuzhin P.A., Novakova V. Dalton Trans. 2020, 49, 11090–11098. https://doi.org/10.1039/d0dt01703e.
Alfred M.A., Lang K., Kirakci K., Stuzhin P., Zimcik P., Labuta J., Novakova V. Dalton Trans. 2024, 53, 2635–2644. https://doi.org/10.1039/d3dt03839d.
Skvortsov I.A., Filatova E.O., Birin K.P., Kalyagin A.A., Chufarin A.E., Lapshina D.A., Shagalov E.V., Stuzhin P.A. ChemPlusChem 2024, 89, e202400319. https://doi.org/10.1002/cplu.202400319.
Sobrino-Bastán V., Martín-Gomis L., Sastre-Santos Á. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 331–339. https://doi.org/10.1142/s1088424622500961.
Chen H., Martín-Gomis L., Xu Z., Fischer J.C., Howard I.A., Herrero D., Sobrino-Bastán V., Sastre-Santos Á., Haldar R., Wöll C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2023, 25, 19626–19632. https://doi.org/10.1039/d3cp01865b.
Fulford M.V., Jaidka D., Paton A.S., Morse G.E., Brisson E.R.L., Lough A.J., Bender T.P. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 2756–2765. https://doi.org/10.1021/je3005112.
Potz R., Göldner M., Hückstädt H., Cornelissen U., Tutaß A., Homborg H. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588–596. https://doi.org/10.1002/(sici)1521-3749(200002)626:2<588::aid-zaac588>3.0.co;2-b.
Kubin R.F., Fletcher A.N. J. Luminesc. 1982, 27, 455–462. https://doi.org/10.1016/0022-2313(82)90045-x.
Gottschalk P., Paczkowski J., Neckers D.C. J. Photochem. 1986, 35, 277–281. https://doi.org/10.1016/0047-2670(86)87059-9.
Wöhrle D., Shopova M., Müller S., Milev A.D., Mantareva V.N., Krastev K.K. J. Photochem. Photobiol. B 1993, 21, 155–165. https://doi.org/10.1016/1011-1344(93)80178-c.
Bonneaud C., Decostanzi M., Burgess J., Trusiano G., Burgess T., Bongiovanni R., Joly-Duhamel C., Friesen C.M. RSC Adv. 2018, 8, 32664–32671. https://doi.org/10.1039/c8ra06354k.
