Эффективный синтез оптически чистых макроциклических полиэфиров из касторового масла и дихлорангидридов 2,6-пиридиндикарбоновой, щавелевой и себациновой кислот

  • Gumer Y. Ishmuratov
  • Marina P. Yakovleva
  • Ivan S. Nazarov
  • Kirill M. Saitov
Ключевые слова: касторовое масло, 2,6-пиридиндикарбоновая, щавелевая и себациновая кислоты, реакция конденсации, макроциклические полилактоны

Аннотация

Предложен эффективный синтез оптически чистых макроциклических полиэфиров, основанный на последовательных реакциях [1+1]-конденсации природного триола (касторового масла) с дихлорангидридами 2,6-пиридиндикарбоновой или щавелевой кислот в четыреххлористом углероде в присутствии диметилформамида и катализатора N,N-диметиламинопиридина, а затем полученных макроциклических спиртов с дихлорангидридом себациновой кислоты в аналогичных условиях.

Литература

Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingaleeva G.R., Tolstikov A.G. Macroheterocycles 2011, 4, 270-310. https://doi.org/10.6060/mhc2011.4.06

Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Shakhanova O.O., Ishmuratova N.M., Tolstikov A.G. Macroheterocycles 2012, 5, 212-245. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120361i

Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Shutova М. А. , Ishmuratova N.M., Tolstikov A.G. Macroheterocycles 2017, 10, 345-379. https://doi.org/10.6060/mhc161066i

Yakovleva M.P., Denisova K.S., Vydrina V.A., Tolstikov A.G., Ishmuratov G.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 679-729. https://doi.org/10.1134/S1070428021050018

Sultanova R.M., Sakhabutdinova G.N., Raskil'dina G.Z., Zlotsky S.S., Khusnutdinova N.S., Meshcheryakova S.A. ChemChemTech 2022, 65(4), 6-12. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226504.6516

Kataev V.E., Khaybullin R.N., Sharipova R.R., Strobykina I.Yu. Rev. J. Chem. 2011, 1, 93-160. https://doi.org/10.1134/S2079978011010043

Gataullin R.R., Skladchikov D.A. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94, 68-79. https://doi.org/10.31857/S0044460X24010057

Mingaleeva G.R., Yakovleva M.P., Denisova K.S., Ishmuratov G.Yu. Macroheterocycles 2020, 13, 79-82. https://doi.org/10.6060/mhc190661m

Ishmuratov G.Y., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Denisova K.S., Sayakhov R.R., Vil′danova R.R., Vyrypaev E.M., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2017, 53, 620-622. https://doi.org/10.1007/s10600-017-2073-5

Ishmuratov G.Yu., Medvedeva N.I., Saitov K.M., Yakovleva M.P., Nazarov I.S., Tolstikov А.G. Doklady Chemistry 2023, 513, 315-320. https://doi.org/10.1134/S0012500823601031

Yakovleva M.P., Saitov K.M., Nazarov I.S., Kravchenko A.A., Kovalenko A.A., Ishmetova D.V., Vakhitov V.A., Ishmuratov G.Y. Chem. Nat. Compd. 2025, 61, 134-137. https://doi.org/10.1007/s10600-025-04590-w

Yakovleva M.P., Denisova K.S., Mingaleeva G.R., Vydrina V.A., Ishmuratov G.Yu. Macroheterocycles 2020, 13, 74-78. https://doi.org/10.6060/mhc190660y

In: Chemical Encyclopedia, Vol. 5 (Zefirov N.S., Ed.), Moscow, 1998, 783 p. [В кн.: Химическая энциклопедия, Том 5 (Зефиров Н.С., ред.), М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. 783 с.

Lurie Yu.Yu. Handbook of Analytical Chemistry. Moscow, 1967. 390 p. [Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии, М.: Химия, 1967. 390 c.].

Опубликован
2025-09-29
Как цитировать
Ishmuratov, G., Yakovleva, M., Nazarov, I., & Saitov, K. (2025). Эффективный синтез оптически чистых макроциклических полиэфиров из касторового масла и дихлорангидридов 2,6-пиридиндикарбоновой, щавелевой и себациновой кислот. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 18(3), 134-138. https://doi.org/10.6060/mhc256526i
Раздел
Макролиды