Синтез диоксидин-конъюгированных и/или катионных производных хлорина е6 и исследование их темновой и фотоиндуцированной цитотоксичности in vitro
Аннотация
В работе описаны синтез и биологические испытания конъюгата катионного производного хлорина е6 с резервным антимикробным препаратом «Диоксидин». Изучено влияние попеременного и совместного введения катионного N,N-диметилпиперазинильного и «диоксидинового» фрагментов в молекулу макрогетеро-цикла на темновую и фотоиндуцированную токсичность фотосенсибилизаторов по отношению к злокачественным клеткам опухолей HT-29, A549 и HeLa. Установлено, что введение фрагмента «Диоксидина» в катионную молекулу 13(1)-N,N-диметилпиперазинилхлорина существенно снижает как растворимость фотосенсибилизатора в воде, так и его фотоиндуцированную цитотоксичность. Полученные результаты однозначно свидетельствуют о том, что фототоксичность хлоринов по отношению к различным опухолевым клеткам имеет разнонаправленный характер.
Литература
Cancer today - Global cancer observatory. WOS International agency for research cancer. 2022. https://gco.iarc.who.int/today/en
Rajan S.S., Chandran R., Abrahamse H. Wiley Interdiscipl. Rev.: Nanomed. Nanobiotechnol. 2024, 16(1), e1942. https://doi.org/10.1002/wnan.1942
Persano S., Guevara M.L., Li Z., Mai J., Ferrari M., Pompa P.P., Shen H. Biomaterials 2017, 125, 81-89. https://doi.org/10.1016/j.biomaterials.2017.02.019
Efimova I., Catanzaro E., Van der Meeren L., Turubanova V.D., Hammad H., Mishchenko T.A., Vedunova M.V., Fimognari C., Bachert C., Coppieters F., Lefever S., Skirtach A.G., Krysko O., Krysko D.V. J. Immunother. Cancer 2020, 8(2), e001369. https://doi.org/10.1136/jitc-2020-001369
Nitipir C., Niculae D., Orlov C., Barbu M.A., Popescu B., Popa A.M., Pantea A.M.S., Stanciu A.E., Galateanu B., Ginghina O., Papadakis G.Z., Izotov B.N., Spandidos D.A., Tsatsakis A.M., Negrei C. Oncol. Lett. 2017, 14(6), 7011-7015. https://doi.org/10.3892/ol.2017.7141
Chao Y., Xu L., Liang C., Feng L., Xu J., Dong Z., Tian L., Yi X., Yang K., Liu Z. Nature Biomed. Eng. 2018, 2(8), 611-621. https://doi.org/10.1038/s41551-018-0262-6
Dougan M., Dranoff G. Ann. Rev. Immun. 2009, 27(1), 83-117. https://doi.org/10.1146/annurev.immunol.021908.132544
Priestman T. Cancer Chemotherapy in Clinical Practice. Springer Science & Business Media, Ney York, 2012. https://doi.org/10.1007/978-0-85729-727-3
Correia J.H., Rodrigues J.A., Pimenta S., Dong T., Yang Z. Pharmaceutics 2021, 13, 1332. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics13091332
Kustov A.V., Berezin D.B., Strelnikov A.I., Lapochkina N.P. Antitumor and Antimicrobial Photodynamic Therapy: Mechanisms, Targets, Clinical and Laboratory Studies. A guide. Moscow, Largo, 2020. 106 p. [Кустов А.В., Березин Д.Б., Стрельников А.И., Лапочкина Н.П. Противоопухолевая и антимикробная фотодинамическая терапия: механизмы, мишени, клинико-лабораторные исследования: руководство. М.: Ларго, 2020. 106 с.].
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Yu.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.B., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev Ph.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-304. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Grin M., Suvorov N., Ostroverkhov P., Pogorilyy V., Kirin N., Popov A., Sazonova A., Filonenko E. Biophys. Rev. 2022, 14(4), 941-963. https://doi.org/10.1007/s12551-022-00962-6
Kwon N., Kim H., Li X., Yoon J. Chem. Sci. 2021, 12(21), 7248-7268. https://doi.org/10.1039/D1SC01125A
Menilli L., Milani C., Reddi E., Moret F. Cancers 2022, 14(18), 4462. https://doi.org/10.3390/cancers14184462
Kustov A.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(12), 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902
Otvagin V.F., Kuzmina N.S., Kudriashova E.S., Nyuchev A.V., Gavryushin A.E., Fedorov A.Y. J. Med. Chem. 2022, 65, 1695-1734. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01953
Krylova L.V., Otvagin V.F., Gribova G.P., Kuzmina N.S., Fedotova E.A., Zelepukin I.V., Nyuchev A.V., Kustov A.V., Morshnev Ph.K., Berezin D.B., Koifman M.O., Vatsadze S.Z., Balalaeva I.V., Fedorov A.Yu. J. Med. Chem. 2025, 68(2), 1901-1923. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.4c02643
Kustov A.V., Belykh D.V., Smirnova N.L., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. J. Chem. Thermodyn. 2017, 115, 302-306. https://doi.org/10.1016/j.jct.2017.07.031
Kustov A.V., Antonova O.A., Smirnova N.L., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Berezin D.B. Thermochim. Acta 2018, 669, 169-172. https://doi.org/10.1016/j.tca.2018.09.022
Sharma A., Deep A., Marwaha M.G., Marwaha R.K. Mini Rev. Med. Chem. 2022, 22(6), 927-948. https://doi.org/10.2174/1389557521666210927123831
Vernaya O.I., Shabatin V.P., Shabatina T.I., Khvatov D.I., Semenov A.M., Yudina T.P., Danilov V.S. Russ. J. Phys. Chem. A 2017, 91, 229-232. https://doi.org/10.1134/S0036024417020339
Kaushal T., Srivastava G., Sharma A., Negi A.S. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27(1), 16-35. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2018.11.021
Odaryuk T.S., Revelsky I.A., Vorobyov G.I., Kiselevsky M.V., Shelygin Yu.A., Rasulov A.O., Polezina A.S. Patent RU 2325162 C1, 27.05.2008. Application No. 2006139219/14 dated 08.11.2006.
Berezin D.B., Makarov V.V., Guseinov S.S., Romanenko Yu.V., Khudyaeva I.S., Startseva O.M., Belykh D.V., Kustov A.V. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87(7), 1164-1168. https://doi.org/10.1134/S1070363217070192
Berezin D.B., Solodukhin T.N., Shukhto O.V., Startseva O.M., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Kustov A.V. Russ. Chem. Bull. 2018, 67(7), 1273-1279. https://doi.org/10.1007/s11172-018-2212-6
Shukhto O.V., Khudyaeva I.S., Belykh D.V., Berezin D.B. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2021, 64(11), 86-96.
Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. J. Chem. Thermodyn. 2015, 83, 104-109. https://doi.org/10.1016/j.jct.2014.12.013
Kustov A.V., Antonova O.A. J. Chem. Thermodyn. 2022, 164, 106627. https://doi.org/10.1016/j.jct.2021.106627
Berezin D.B., Kustov A.V., Kukushkina N.V., Morshnev Ph.K., Kustova T.V., Shukhto O.V., Zorina T.E., Zorin V.P., Lyalyakina E.V., Kozlovtseva E.A., Abramova O.B. Biomed. Photon. 2023, 12(4s), 39-40.
Kustov A.V., Berezin D.B., Zorin V.P., Morshnev Ph.K., Kukushkina N.V., Krestyaninov M.A., Kustova T.V., Strelnikov A.I., Lyalyakina E.V., Zorina T.E., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A. Pharmaceutics 2023, 15, 61. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15010061
Pylina Ya.I., Khudyaeva I.S., Startseva O.M., Shadrin D.M., Shevchenko O.G., Velegzhaninov I.O., Kukushkina N.V., Berezin D.B., Belykh D.V. Macroheterocycles 2021, 14, 317-322. https://doi.org/10.6060/mhc210944b
Novosjolova I. Synlett 2013, 24(1), 135-136. https://doi.org/10.1055/s-0032-1317530
Pylina Ya.I., Shadrin D.M., Shevchenko O.G., Startseva O.M., Velegzhaninov I.O., Belykh D.V., Velegzhaninov I.O. Int. J. Mol. Sci. 2017, 18, 103. https://doi.org/10.3390/ijms18010103
Kustov A.V., Morshnev Ph.K., Kukushkina N.V., Krestya-ninov M.A., Smirnova N.L., Berezin D.B., Kokurina G.N., Belykh D.V. Compt. Rend. Chim. 2022, 25, 97-102. https://doi.org/10.5802/crchim.158
Lindhagen E., Nygren P., Larsson R. Nat. Protoc. 2008, 3, 1364-1369. Larsson R. Nat. Protoc. 2008, 3, 1364-1369. https://doi.org/10.1038/nprot.2008.114
