Влияние пространственной структуры электросинтезированных полипорфиринов на каталитическую активность в реакции электровосстановления кислорода
Аннотация
Исследовано влияние количества амино-групп в молекуле порфирина на каталитическую активность полипорфириновых пленок. Полимеризацию порфиринов проводили электрохимическим методом. В качестве мономеров использовали амино-замещенные тетрафенилпорфирины: 5-(4-аминофенил)-10,15,20-трифенил-порфирин, 5,15-ди(4-аминофенил)-10,20-дифенилпорфирин, 5,10,15-три(4-аминофенил)-20-фенилпорфирин и 5,10,15,20-тетракис(4-аминофенил)порфирин. Спектральные методы использовались для определения химического состава полученных полипорфиринов. Различия химического строения порфиринов-мономеров приводит к образованию полимеров с различной пространственной организацией. Сшитые полипорфирины имеют более развитую поверхность по сравнению с порфиринами с линейной структурой, что приводит к большей каталитической активности в реакции электровосстановления кислорода. Установлено, что наибольшей каталитической активностью обладает поли-5,10,15,20-тетракис(4-аминофенил)порфирин, имеющий наиболее развитую пористую поверхность.
Литература
Tanaka T., Osuka A. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 943-969. https://doi.org/10.1039/C3CS60443H
Hiroto S., Miyake Y., Shinokubo H. Chem. Rev. 2017, 117, 2910-3043. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00427
Bonkovsky H.L., Guo J.T., Hou W., Li T., Narang T., Thapar M. Compr. Physiol. 2013, 3, 365-401. https://doi.org/10.1002/cphy.c120006
Lee H., Hong K.-I., Jang W.-D. Coord. Chem. Rev. 2018, 354, 46-73. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.06.008
Ban J., Xu S., Pan L. J. Mater. Sci. 2021, 56, 1814-1826. https://doi.org/10.1007/s10853-020-05333-8
Lin C.Y., Wang Y.C., Hsu S.J. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 687-693. https://doi.org/10.1021/jp909232b
Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Macroheterocycles. 2020, 13, 371-376. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Rawson J., Stuart A.C., You W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17561-17569. https://doi.org/10.1021/ja5097418
Ding Y., Zhu W.H., Xie Y. Chem. Rev. 2017, 117, 2203-2256. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00021
Li H., Ding X., Han B.H. Chem. Eur. J.2016, 22, 11863-11868. https://doi.org/10.1002/chem.201602337
Yu Y., Li Y., Li Y., Wang H., Zuo Q., Duan Q. React. Funct. Polym. 2019, 143, 104340. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2019.104340
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Koifman O.I., Parfenyuk V.I. Electrochem. Commun. 2017, 83, 28-32. http://dx.doi.org/10.1016/j.elecom.2017.08.016
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1053-1062. https://doi.org/10.1142/S1088424615500807
Tesakova M.V., Vikol L.K., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2022, 65(5), 58-67. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20226505.6554
Liu M., Shi X., Zhang X., Lu J., Zhu W., Liang X. Macroheterocycles 2025, 18, 73-80. https://doi.org/10.6060/mhc256432l
Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D., Arianna G., Tiwari K., Drain C.M. Chem Rev. 2015, 115, 10261-10306. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244
Lanzilotto A., Kyropoulou M., Constable E.C., Housecroft C.E., Meier W.P., Palivan C.G. J Biol. Inorg. Chem. 2018, 23, 109-122. https://doi.org/10.1007/s00775-017-1514-8
Dai X.-H., Jin H., Cai M.-H., Wang H., Zhou Zh.-P., Pan J.-M., Wang X.-H., Yan Y.-Sh., Liu D.-M., Sun L. React. Funct. Polym. 2015, 89, 9-17. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2015.02.002
Shorokhova T.V., Plotnikova A.O., Ivanova Yu.B., Lyubimova T.V., Lyubimtsev A.V., Kruk N.N., Syrbu S.A. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66 (12), 65-75. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6819
Jahan M., Bao Q., Loh K.P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (15), 6707-6713. https://doi.org/10.1021/ja211433h
Wu Zh.-Sh., Chen L., Liu J., Parvez Kh., Liang H., Shu J., Sachdev H., Graf R., Feng X., Muellen K. Adv. Mater. 2014, 26 (9), 1450-1455. DOI:10.1002/adma.201304147
Bao Z., Chen Y., Yu L. Macromolecules 1994, 27, 4629-4631. https://doi.org/10.1021/ma00094a032
Tian J., Zhang W. Prog. Polym. Sci. 2019, 95, 65-117. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2019.05.002
Parfenyuk V.I., Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Filimonova Y.A. Macroheterocycles 2024, 17, 197-204. https://doi.org/10.6060/mhc245927p
Parfenyuk V.I., Tesakova M.V., Chulovskaya S.A., Kuzmin S.M. Macroheterocycles 2019, 12, 154-164. https://doi.org/10.6060/mhc190232p
Tesakova M.V., Popov I.A., Sheinin V.B., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I., Koifman O.I. Macroheterocycles 2013, 6, 152-157. https://doi.org/10.6060/mhc121195p
Tesakova M.V., Noskov A.V., Parfenyuk V.I., Bazanov M.I., Berezina N.M. Russ. J. Phys. Chem., A 2012, 86(1), 9-13. https://doi.org/10.1134/S0036024411120326
Shen Y., Liu J., Jiang J., Liu B., Dong S. Electroanalysis 2002, 14, 1557-1563. https://doi.org/10.1002/1521-4109(200211)14:22<1557::AID-ELAN1557>3.0.CO;2-1
Noskov A.V., Tesakova M.V., Popov I.A., Parfenyuk V.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2011, 54 (12), 51.
Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 793-803. https://doi.org/10.1142/S1088424616500930
Hayvalı M., Gündüz H., Gündüz N., Kılıç Z.¸ Hökelek T. J. Mol. Struct. 2000, 525, 215-226. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(00)00417-8
Anandan S., Manivel A., Asiri A.M., Wu J.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1-7. https://doi.org/10.1142/S1088424615500443
Kuzmin S.M., Chulovskaya S.A., Tesakova M.V., Semeikin A.S., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 555-567. https://doi.org/10.1142/S1088424617500559
Chen S.-M., Chen Y.-L. J. Electroanal. Chem. 2004, 573, 277-287. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2004.07.014
Armijo F., Goya M.C., Gimeno Y., Are´valo M.C., Aguirre M.J., Creus A.H. Electrochem. Commun. 2006, 8, 779-784. https://doi.org/10.1016/j.jelechem.2004.07.014
Tesakova M.V., Kiselev A.N., Parfenyuk V.I. Synth. Met. 2023, 300, 117485. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2023.117485.
Nakamoto K. IR Spectra and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds (Engl. Transl.). Moscow: Mir, 1991. 536 p. [Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений: Пер с англ. М.:Мир., 1991. 536 с.].
Pejov L., Petrusevski V.M. J. Phys. Chem. Solids. 2002, 63 (10), 1873-1881. https://doi.org/10.1016/S0022-3697(02)00173-7
Zapata F., García-Ruiz C. Spectrochimica Acta, Part A 2018, 189, 535-542. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.08.058
Bard A.J., Faulkner L.R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd Edition., John Wiley &Sons, Inc., 2000, 856 p.
