Фотокаталитическое окисление дибутилсульфида в присутствии тетраарилпорфирината индия(III)

  • Viktoria A. Oleinikova
  • Timur D. Khomyakov
  • Daria A. Polivanovskaia
  • Kirill P. Birin
  • Aslan Yu. Tsivadze
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc256653b

Аннотация

В настоящей работе был получен и полностью охарактеризован новый 5,10,15,20-тетракис(4-бутокси-фенил)порфиринат индия(III) для оценки влияния катиона индия(III) как тяжелого атома на фотокатали­тическое окисление органических сульфидов. На примере реакции окисления ди-н-бутилсульфида в качестве модельного субстрата была оценена применимость полученного фотосенсибилизатора по сравнению с обычно используемым тетраарилпорфирином. Варьирование источника света, загрузки фотокатализатора и времени реакции ясно продемонстрировало повышенную эффективность полученного порфирината индия(III). Использование фотокатализатора в количестве 0,05 моль% и маломощной светодиодной лампы синего цвета обеспечило полную конверсию субстрата за 1,5 ч облучения с практически количественным образованием соответствующего сульфоксида.

Литература

Jin L., Lv S., Miao Y., Liu D., Song F. ChemCatChem 2021, 13, 140-152. https://doi.org/10.1002/cctc.202001179

Li A., Pan B., Mu C., Wang N., Li Y.-L., Ouyang Q. Synlett 2021, 32, 679-684. https://doi.org/10.1055/a-1345-3491

Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2023, 210, 110935. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110935

Skolia E., Gkizis P.L., Kokotos C.G. ChemPlusChem 2022, 87, 1-16. https://doi.org/10.1002/cplu.202200008

Johnson J.A., Zhang X., Reeson T.C., Chen Y.-S., Zhang J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15881-15884. https://doi.org/10.1021/ja5092672

Harriman A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1281-1291. https://doi.org/10.1039/F29817701281

Solov'ev K.N., Borisevich E.A. Physics-Uspekhi 2005, 48, 231-253. https://doi.org/10.1070/PU2005v048n03ABEH001761

Da Silva A.R., Pelegrino A.C., Tedesco A.C., Jorge R.A. J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 491-501. https://doi.org/10.1590/S0103-50532008000300017

Hajimohammadi M., Mofakham H., Safari N., Manesh A.M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 93-100. https://doi.org/10.1142/S1088424612004483

Pandey V., Jain D., Pareek N., Gupta I. Inorg. Chim. Acta 2020, 502, 119339. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119339

Guo H., Xia H., Ma X., Chen K., Dang C., Zhao J., Dick B. ACS Omega 2020, 5, 10586-10595. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01087

Azenha E.G., Serra A.C., Pineiro M., Pereira M.M., Seixas de Melo J., Arnaut L.G., Formosinho S.J., d'A Rocha Gonsalves A.M.. Chem. Phys. 2002, 280, 177-190. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(02)00485-8

da Silva A.R., Pelegrino A.C., Tedesco A.C., Jorge R.A. J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 491-501. https://doi.org/10.1590/S0103-50532008000300017

Oparina A.D., Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2025, 116389. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2025.116389

Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. J. Catal. 2025, 450, 116327. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2025.116327

Korobkov S.M., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2022, 207, 110696. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110696

Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. ChemPlusChem 2025, 90, e202400469. https://doi.org/10.1002/cplu.202400469

Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Catal. 2022, 413, 342-352. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.06.046

Korobkov S.M., Birin K.P., Tsivadze A.Y. J. Catal. 2025, 445, 116008. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2025.116008

Korobkov S.M., Birin K.P., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2023, 220, 111749. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111749

Abdulaeva I.A., Filatov M.A., Kechiche A., Bessmertnykh-Lemeune A. Molecules 2025, 30, 864. https://doi.org/10.3390/molecules30040864

Isaac-Lam M.F., Hammonds D.M. Pharmaceuticals 2017, 10(2), 41. https://doi.org/10.3390/ph10020041

Soy R.C., Babu B., Oluwole D.O., Nwaji N., Oyim J., Amuhaya E., Prinsloo E., Mack J., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 34-45. https://doi.org/10.1142/S1088424618501146

Makola L.C., Managa M., Nyokong T. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2020, 30, 101736. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2020.101736

da Silva A.R., Inada N.M., Rettori D., Baratti M.O., Vercesi A.E., Jorge R.A. J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2009, 94, 101-112. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2008.10.010

Parthiban V., Yen P.Y.M., Uruma Y., Lai P.-S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2020, 93, 978-984. https://doi.org/10.1246/bcsj.20200079

Krylova L.V., Otvagin V.F., Gribova G.P., Kuzmina N.S., Fedotova E.A., Zelepukin I.V., Nyuchev A.V., Kustov A.V., Morshnev P.K., Berezin D.B., Koifman M.O., Vatsadze S.Z., Balalaeva I.V., Fedorov A.Y. J. Med. Chem. 2025, 68, 1901-1923. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.4c02643

Atmaca G.Y., Sabbagh N.K., Celep K., Şen P., Şahin F., Erdoğmuş A. J. Mol. Struct. 2025, 1340, 142583. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2025.142583

Afzaletdinova N.G., Ibatova E.R., Murinov Y.I. Russ. J. Inorg. Chem. 2006, 51, 971-976. https://doi.org/10.1134/S0036023606060209

Mjalli F.S., Ahmed O.U., Al-Wahaibi T., Al-Wahaibi Y., AlNashef I.M. Rev. Chem. Eng. 2014, 30, 337-378. https://doi.org/10.1515/revce-2014-0001

Krivtsov E.B., Merzhigot M.I., Sviridenko Y.A. ChemChemTech 2025, 68(8), 101-111. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20256808.6t

Legros J., Dehli J.R., Bolm C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19-31. https://doi.org/10.1002/adsc.200404206

Matsugi M., Hashimoto K., Inai M., Fukuda N., Furuta T., Minamikawa J., Otsuka S. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2991-3000. https://doi.org/10.1016/0957-4166(95)00395-9

Fernández I., Khiar N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651-3705. https://doi.org/10.1021/cr990372u

Ognibene M., Pezzolo A. Sci. Rep. 2020, 10, 12902. https://doi.org/10.1038/s41598-020-69499-6

Formentini E.A., Mestorino O.N., Marino E.L., Errecalde J.O. J. Vet. Pharmacol. Ther. 2001, 24, 199-202. https://doi.org/10.1046/j.1365-2885.2001.00328.x

Hainzl D., Cole L.M., Casida J.E. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1529-1535. https://doi.org/10.1021/tx980157t

Armarego W.L.F. In: Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier, 2017. pp. 95-634. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-805457-4.50003-3

Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476-476. https://doi.org/10.1021/jo01288a053

Gittins D.I., Caruso F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3001-3004. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010817)40:16<3001::AID-ANIE3001>3.0.CO;2-5

Skolia E., Gkizis P.L., Nikitas N.F., Kokotos C.G. Green Chem. 2022, 24, 4108-4118. https://doi.org/10.1039/D2GC00799A

Dang C., Zhu L., Guo H., Xia H., Zhao J., Dick B. ACS Sustain. Chem. Eng. 2018, 6, 15254-15263. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b03729

Guo Q., Ma Z., Zhou C., Ren Z., Yang X. Chem. Rev. 2019, 119, 11020-11041. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.9b00226

Kechiche A., Al Shehimy S., Khrouz L., Monnereau C., Bucher C., Parola S., Bessmertnykh-Lemeune A., Rousselin Y., Cheprakov A.V., Nasri H. Dalton Trans. 2024, 53, 7498-7516. https://doi.org/10.1039/D4DT00418C

Опубликован
2025-09-29
Как цитировать
Oleinikova, V., Khomyakov, T., Polivanovskaia, D., Birin, K., & Tsivadze, A. (2025). Фотокаталитическое окисление дибутилсульфида в присутствии тетраарилпорфирината индия(III). Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 18(3), 92-98. https://doi.org/10.6060/mhc256653b
Выпуск
Том 18 № 3 (2025)
Раздел
Порфирины