4,5-Дихлорфталонитрил в синтезе предшественников макрогетероциклических соединений
Аннотация
Первое сообщение о синтезе 4,5-дихлорфталонитрила датируется 1992 годом, и с тех пор это соединение прочно утвердилось в качестве незаменимого строительного блока в арсенале химиков, работающих в области порфиразиновой химии, что наглядно подтверждается постоянно растущим количеством ежегодных публикаций, посвященных 4,5-дизамещенным фталонитрилам. В статье выполнен обзор научных работ по использованию указанного субстрата в синтезе самых различных производных фталонитрила. Основное внимание в данной работе уделено систематизации достижений в использовании 4,5-дихлорфталонитрила в качестве универсального предшественника для получения обширной библиотеки 4,5-дизамещенных фталонитрилов симметричного и несимметричного строения. В частности, рассмотрены синтетические возможности 4,5-дихлорфталонитрила в реакции активированного ароматического нуклеофильного замещения с O-, S- и N-нуклеофилами различной природы и функциональности. При этом структурирована информация о получении на основе 4,5-дихлорфталонитрила гетероциклических, связанных и конденсированных с 5-, 6-, 7- и 8-членными гетероциклическими системами разных классов орто-дикарбонитрилов. Проведенный анализ литературных данных позволяет авторам сделать обоснованный вывод о том, что 4,5-дихлорфталонитрил представляет собой перспективный и многофункциональный синтон. Его реакционная способность предоставляет исследователям инструмент для значительного расширения ассортимента производных фталонитрила – ключевых промежуточных соединений для получения замещенных фталоцианинов, субфтало-цианинов и других ценных макроциклических структур, при этом наличие заместителей позволяет осуществить настройку желаемых свойств. Собранная в обзоре информация имеет высокую практическую ценность, так как призвана помочь химикам осознанно выбирать наиболее эффективные и селективные методы синтеза для получения целевых молекул с желаемой архитектурой и, как следствие, оптимизировать их дальнейшее применение в материаловедении, медицине, катализе и других передовых областях науки и техники.
Литература
Znoyko S.A., Maizlish V.E., Koifman O.I. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2024, 67, 6-35. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246701.6859
Gorbunova E.A., Kononenko N.E., Korovkina Ya.N., Dubinina T.V., Milaeva E.R. Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2: Khim. 2024, 65, 476-512. https://doi.org/10.55959/MSU0579-9384-2-2024-65-6-477-513
Ghani F., Kristen J., Riegler H. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 439-449. https://doi.org/10.1021/je2010215
Turubanova V.D., Balalaeva I.V., Mishchenko T.A., Catanzaro E., Alzeibak R., Peskova N.N., Efimova Iu., Bachert C., Mitroshina E.V., Krysko O., Vedunova M.V., Krysko D.V. J. Immunother. Cancer 2019, 7, 350. https://doi.org/10.1186/s40425-019-0826-3
Tarakci D.K., Berber S., Zorlu Y. Atilla D., Ahsen V., Dumoulin F. New J. Chem. 2015, 39, 3929-3935. https://doi.org/10.1039/C5NJ00229J
Dalkılıç Z., Lee C.B., Choi H., Nar I., Yavuz N.K., Burat A.K. J. Organomet. Chem. 2020, 922, 121419. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121419
Shaposhnikov G.P., Kulinich V.P., Maizlish V.E. Modified phthalocyanines and their structural analogues. M: Krasand. 2013. 480 p.
Heeney M.J., Al-Raqa S.A., Auger A, Burnham P.M. Cammidge A.N., Chambrier I., Cook M.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 649-664. https://doi.org/10.1142/S108842461330005X
Machacek M., Cidlina A., Novakova V., Svec J., Rudolf E., Miletin M., Kučera R., Simunek T., Zimcik P. J. Med. Chem. 2015, 58, 1736-1749. https://doi.org/10.1021/jm5014852
Tunç G., Zambrano-Angulo M., Arslan B.S., Güzel E., Nebioğlu M., Ahsen V., Şişman İ., Cárdenas-Jirón G., Gürek A.G. Dalton Trans. 2021, 50, 2981-2996. https://doi.org/10.1039/D0DT03696J
Cidlina A., Svec J., Ludvová L., Kuneš J., Zimcik P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1122-1136. https://doi.org/10.1142/S1088424616500747
Kumru U., Dumoulin F., Jeanneau E., Yuksel F., Cabezas Y., Zorlu Y., Ahsen V. Struct. Chem. 2012, 23, 175-183. https://doi.org/10.1007/s11224-011-9850-8
Dubinina T.V., Tychinsky P.I., Gorbunova Е.А., Belousov М.S. Macroheterocycles 2021, 14, 14-39. https://doi.org/10.6060/mhc210232d
Venkatramaiah N., Rocha D.M.G.C., Srikanth P., Paz F.A.A., Tomé J.P.C. J. Mater. Chem. 2015, 13, 1056-1067. https://doi.org/10.1039/C4TC02253J
Abramov I.G., Dorogov M.V., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B. Mendeleev Commun. 2000, 10. 78-80. https://doi.org/10.1070/MC2000v010n02ABEH001147
Chirkova Zh.V., Kabanova M.V., Sharunov V.S., Danilova A.S., Abramov I.G., Filimonov S.I., Luferenko D.V., Soloviev M.E. Macroheterocycles 2014, 7, 296-301. https://doi.org/10.6060/mhc140378c
Filimonov S.I., Abramov I.G. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2011, 54, 3-17.
Saka E.T., Acar İ., Biyiklioğlu Z., Kantekin H., Kani İ. Synth. Met. 2013, 169, 12-17. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2013.02.029
Tikhomirova T.V., Badaukayte R.A., Kulinich V.P., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 1904-1909. https://doi.org/10.1134/S1070363211110235
Martynov A.G., Berezhnoy G.S., Safonova E.A., Polovkova M.A., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2019, 12, 75-81. https://doi.org/10.6060/mhc181225m
Calvete M.J.F., Tomé J.P.C., Cavaleiro J.A.S. J. Heterocycl. Chem. 2014, 51, E202-E208. https://doi.org/10.1002/jhet.1967
Dubinina T.V., Trashin S.A., Borisova N.E., Boginskaya I.A., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2012, 93, 1471-1480. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2011.10.012
Dubinina T.V., Tychinsky P.I., Borisova N.E., Maklakov S.S., Sedova M.V., Kosov A.D., Tomilova L.G., Zefirov N.S. Dyes Pigm. 2017, 144, 41-47. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.05.015
Makhseed S., Tuhl A., Samuel J., Zimcik P., Al-Awadi N., Novakova V. Dyes Pigm. 2012, 95, 351-357. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.03.023
Kostka M., Zimcik P., Miletin M., Klemera P., Kopecky K., Musil Z.J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 16-25. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.06.014
Zimcik P., Malkova A., Hruba L., Miletin M., Novakova V. Dyes Pigm. 2017, 136, 715-723. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.09.039
Wöhrle D., Eskes M., Shigehara K., Yamada A. Synthesis 1993, 1993, 194-196. https://doi.org/10.1055/s-1993-25825
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Molchanova K.V., Abramov I.G. From Chemistry Towards Technology Step-by-Step, 2024, 5, 91-100. https://doi.org/10.52957/2782-1900-2024-5-2-91-100
Altun S., Özkaya A. R., Bulut M. Polyhedron 2012, 48, 31-42. https://doi.org/10.1016/j.poly.2012.08.080
Dumrul H., Yuksel F. Polyhedron 2013, 63, 83-90. https://doi.org/10.1016/j.poly.2013.07.015
Maree S.E., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 782-792. https://doi.org/10.1002/jpp.388
Köksoy B., Durmuş M., Bulut M. J. Lumin 2015, 161, 95-102. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2014.12.044
Petrov O.A., Shagalov E.V., Kiselev A.N., Maizlish V.E., Abramov I.G. Russ. J. Phys. Chem. A 2024, 98, 1163-1168. https://doi.org/10.1134/S0036024424700092
Namgoong J.W., Kim S.H., Chung S.-W., Kim Y.H., Kwak M.S., Kim J.P. Dyes Pigm. 2018, 154, 128-136. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.01.024
Tuhl A., Chidawanayika W., Ibrahim H.M., Al-Awadi N., Letwinski C., Nyokong T., Behbehani H., Manaa H., Makhseed S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 163-174. https://doi.org/10.1142/S1088424612004495
Namgoong J.W., Kim H.M., Kim S.H., Yuk S.B., Choi J., Kim J.P. Dyes Pigm. 2021, 184, 108737. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108737
Ivanov E.N., Almeida-Marrero V., Koifman O.I., Aleksandriiskii V.V., Torres Tomas, Islyaikin M.K. Molecules 2023, 28, 5740. https://doi.org/10.3390/molecules28155740
Baklagin V.L., Rassolova A.E., Bukhalin V.V., Abramov I.G., Maizlish V.E., Aleksandriiskii V.V. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94, 2859-2867. https://doi.org/10.1134/S1070363224110069
Atajanov R., Huraibat B., Odabaş Z., Ozkaya A.R. Inorg. Chim. Acta 2023, 547, 121360. https://doi.org/10.1016/j.ica.2022.121360
Atajanov R., Khezami K.K., Durmuş M., Odabaş Z. Transition Met. Chem. 2023, 48, 79-89. https://doi.org/10.1007/s11243-023-00525-y
Makhseed S., Samuel J. Dyes Pigm. 2009, 82, 1-5. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.09.015
Makhseed S., Ghazal B., Abdelmoniem A.M., Novakova V., Zimcik P. RSC Adv. 2015, 5, 58854-58864. https://doi.org/10.1039/C5RA09737A
Giribabu L., Singh V.K., Jella T., Soujanya Y., Amat A., De Angelis F., Yella A., Gao P., Nazeeruddin M.K. Dyes Pigm. 2013, 98, 518-529. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.04.007
Makarov S.G., Kazarin A.S., Suvorova O.N., Zabrodina G.S., Lopatin M.A., Kuznetsova O.V., Ketkov S.Yu., Wöhrle D. Macroheterocycles 2016, 9, 180-185. https://doi.org/10.6060/mhc160109m
Yıldız B., Arslan B.S., Güzel E., Nebioğlu M., Menges N., Şişman İ., Şener M.K. Sol. Energy 2021, 226, 173-179. https://doi.org/10.1016/j.solener.2021.08.033
Erzunov D., Baklagin V., Abramov I., Maizlish V., Rumyantsev R., Vashurin A. Molbank 2025, 2025, M2028. https://doi.org/10.3390/M2028
Anderson D.R., Solntsev P.V., Rhoda H.M., Nemykin V.N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 337-351. https://doi.org/10.1142/s1088424616500164
Kamiloglu A.A., Direkel S., Yalazan H., Kantekin H., Acar I. J. Coord. Chem. 2020, 73, 1177-1190. https://doi.org/10.1080/00958972.2020.1761962
Ikeuchi T., Nomoto H., Masaki N., Griffith M.J., Mori S., Kimura M. Chem. Commun. 2014, 50, 1941-1943. https://doi.org/10.1039/c3cc47714b
Ikeuchi T., Kudo R., Kitazawa Y., Mori S., Kimura M. Energies 2020, 13, 2288. https://doi.org/10.3390/en13092288
Inoue M., Sumii Y., Shibata N. ACS Omega 2020, 5, 10633-10640. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00830
Stuzhin, P.A. Fluorinated phthalocyanines and their analogues // Fluorine in heterocyclic chemistry, 5-membered heterocycles and Macrocycles (Nenajdenko G., Ed.), Heidelberg: Springer. 2014, 1, 621-681. https://doi.org/10.1007/978-3-319-04346-3_15
Burtsev I.D., Platonova Ya.B., Volov A.N., Tomilova L.G. Polyhedron 2020, 188, 114697. https://doi.org/10.1016/j.poly.2020.114697
Ahmetali E., Atmaca G.Y., Karaoğluş H.P., Erdoğmu A., Koçak M.B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 960-968. https://doi.org/10.1142/S108842461950055X
Watarai A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1-11. https://doi.org/10.1142/S1088424615500960
Kantar C., Ataci E., Şaşmaz S. Turk. J. Chem. 2014, 38, 1185-1200. https://doi.org/10.3906/kim-1404-35
Tabassum S., Sheikh A.M., Yano S., Ikeue T., Handa M., Nagai A. FEBS J. 2015, 282, 463-476. https://doi.org/10.1111/febs.13151
Ağırtaş M.S., Çelebi M., Gümüş S., Özdemir S., Okumuş V. Dyes Pigm. 2013, 99, 423-431. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2013.05.019
Dei D., Chiti G., De Filippis M.P., Fantetti L., Giuliani F., Giuntini F., Soncin M., Jori G., Roncucci G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006,10, 147-159. https://doi.org/10.1142/S1088424606000181
Bıyıklıoğlu Z., Durmuş M., Kantekin H. J. Photochem. Photobiol., A. 2010, 211, 32-41. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2010.01.018
Li H., Jensen T.J., Fronczek F.R., Vicente M.G.H. J. Med. Chem. 2008, 51, 502-511. https://doi.org/10.1021/jm070781f
Anaya-Plaza E., Oliva M.M., Kunzmann A., Romero-Nieto C., Costa R.D., Escosura A. de la, Guldi D.M., Torres T. Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 7418-7427. https://doi.org/10.1002/adfm.201503002
Zhao Z., Nyokong T., Maree M.D. Dalton Trans. 2005, 2005, 3732-3737. https://doi.org/10.1039/b508478d
Youssef T.E., Al-Turaif H., Baleanu D. Rev. Chim. 2014, 65, 1266-1270.
Uğur A.L., Erdoğmuş A., Koca A., Avcıata U. Polyhedron. 2010, 29, 3310-3317. https://doi.org/10.1016/j.poly.2010.09.008
Can O.S., Kaya E.N., Durmuş M., Bulut M. J. Photochem. Photobiol., A. 2016, 317, 56-57. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2015.10.026
Pişkin M., Durmuş M., Bulut M. Inorg. Chim. Acta 2011, 373, 107-116. https://doi.org/10.1016/j.ica.2011.03.066
Piskin M., Durmus M., Bulut M. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2011, 223, 37-49. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2011.07.014
Kaya E.N., Yuksel F., Özpınar G.A., Bulut M., Durmuş M. Sens. Actuators, B 2014, 194, 377-388. https://doi.org/10.1016/j.snb.2013.12.044
Ökten S., Cakmak O., Saddiqa A., Keskin B., Özdemir S., İnal M. Org. Commun. 2016, 9, 82-93.
Ohta K., Adachi K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 48-58. https://doi.org/10.1142/S1088424617500043
Logacheva N.M., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu., Basova T.V., Sheludyakova L.A. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1467-1476. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0190-9
Bezzu C.G., Helliwell M., Kariuki B.M., McKeown N.B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 686-690. https://doi.org/10.1142/S1088424611003628
Zeki K., Lokmacı E., Doğu E., Khene S., Salih B., Canlıca M. Inorg. Chim. Acta 2021, 527, 120545. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120545
Msayib K., Makhseed S., McKeown N. B. Journal of Materials Chemistry 2001, 11, 2784-2789. https://doi.org/10.1039/b103145g
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Abramov I.G., Aleksandriiskii V.V. Russ. J. Org. Chem. 2025, 61, 813-820. https://doi.org/10.1134/S1234567825600932
Şen P., Demirtaş G., Avci D., Yildiz S. Cumhuriyet Sci. J. 2019, 40, 662-669. https://doi.org/10.17776/csj.435439
Pavlova E.I., Znoyko S.A., Maizlish V.E., Bumbina N.V., Akopova O.B., Usol'tseva N.V. Liq. Cryst. And their Appl. 2020, 20, 65-71. https://doi.org/10.18083/LCAppl.2020.3.65
Avşar G., Sari F.A., Yuzer A.C., Soylu H.M., Er O., Ince M., Lambrecht F.Y. Int. J. Pharm. 2016, 505, 369-375. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.04.023
Zhang L., Zhao L., Wang K., Jiang J. Dyes Pigm. 2016, 134, 427-433. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.07.039
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Abramov I.G., Maizlish V.E., Romanenko Yu.V. Russ. Chem. Bull. 2025, 74, 434-441. https://doi.org/10.1007/s11172-025-4535-4
Changkyeom K., Satish K.R., Naveen M., Kun J., Young-A S. J. Nanosci. Nanotechnol. 2018, 18, 3192-3205. https://doi.org/10.1166/jnn.2018.14855
Ağırtaş M.S., Cabir B., Özdemir S., Okumus V., Arslantas A. ChemistrySelect 2017, 2, 11352-11357. https://doi.org/10.1002/slct.201702461
Hu X., Pang Y., Mu H., Meng X., Wang X., Wang Z., Yan J. J. Membr. Sci. 2021, 620, 118825. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118825
Mackintosh H.J., Budd P.M., McKeown N.B. J. Mater. Chem. 2008,18, 573-578. https://doi.org/10.1039/B715660J
Swaidan R., Al-Saeedi M., Ghanem B., Litwiller E., Pinnau I. Macromolecules. 2014, 47, 5104-5114. https://doi.org/10.1021/ma5009226
Ghanem B.S., Swaidan R., Litwiller E., Pinnau I. Adv. Mater. 2014, 26, 3688-3692. https://doi.org/10.1002/adma.201306229
Ghanem B., Belmabkhout Y., Wang Y., Zhao Y., Han Y., Eddaoudi M., Pinnau I. RSC Adv. 2016, 6, 97560-97565. https://doi.org/10.1039/C6RA21388J
Abramov I.G., Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Maizlish V.E., Rassolova A.E. From Chemistry to technology step by step. 2022, 3, 102-109. https://doi.org/10.52957/27821900_2022_04_102
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Zyuzin E.A., Abramov I.G. Russ. J. Gen. Chem. 2025, 95, 1162-1170. https://doi.org/10.1134/S1070363225601152
Choi M.-C., Wakita J., Ha C.-S., Ando S. Macromolecules. 2009, 42, 5112-5120. https://doi.org/10.1021/ma900104z
Kantar C., Ağar E., Şaşmaz S. Dyes Pigm. 2008, 77, 487-492. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.07.017
Kantar C., Ağar E., Şaşmaz S. Polyhedron. 2009, 28, 3485-3490. https://doi.org/10.1016/j.poly.2009.07.031
Cidlina A., Svec J., Ludvová L., Kuneš J., Zimcik P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2016, 20, 1122-1133. https://doi.org/10.1142/S1088424616500747
Birin K.P., Chugunov V.N., Krapivenko A.A., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2014, 7, 153-161. https://doi.org/10.6060/mhc140508b
Gürol İ., Durmuş M., Ahsen V. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2010, 1220-1230. https://doi.org/10.1002/ejic.200901096
Hori A., Inoue Y., Yuge H. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2011, 67, o154-o156. https://doi.org/10.1107/S0108270111008675
Sarkı G., Yalazan H., Kantekin H. Turk. J. Anal. Chem. 2020, 2, 75-80. https://doi.org/10.51435/turkjac.813227
Ağırtaş M.S., Cabir B., Dundar A., Okumus V., Ceyhan G. Synth. React. Inorg., Met.-Org., Nano-Met. Chem. 2014, 44, 1092-1098. https://doi.org/10.1080/15533174.2013.797464
Karadenız H., Acar İ., Biyiklioğlu Z., Ağin F., Kantekın H. J. Coord. Chem. 2010, 63, 1411-1417. https://doi.org/10.1080/00958971003754540
Zimcik P., Miletin M., Novakova V., Kopecky K., Nejedla M., Stara V., Sedlackova K. Aust. J. Chem. 2009, 62, 425-433. https://doi.org/10.1071/CH08392
Adachi K., Watarai H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2011-2020. https://doi.org/10.1246/bcsj.77.2011
Coates M., Antunes E., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2010, 14, 568-581. https://doi.org/10.1142/S1088424610002471
Gürek A.G., Bekaroğlu Ö. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997, 1, 67-76. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:1<67::AID-JPP8>3.0.CO;2-R
Gürek A.G., Bekaroğlu Ö. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997, 1, 227-237. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199707)1:3<227::AID-JPP17>3.3.CO;2-B
Ilgün C., Sevim A.M., Çakar S., Özacar M., Gül A. Sol. Energy. 2021, 218, 169-179. https://doi.org/10.1016/j.solener.2021.02.042
Gürol I., Durmuş M., Ahsen V., Nyokong T. Dalton Trans. 2007, 2007, 3782-3791. https://doi.org/10.1039/b704345g
Basova T.V., Parkhomenko R.G., Polyakov M., Gürek A.G., Atilla D., Yuksel D., Ryabchikova E.I., Kadem B.Y., Hassan A.K. Dyes Pigm. 2016, 125, 266-273. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.10.005
García-Iglesias M., de Waal B.F.M., Gorbunov A.V., Palmans A.R.A., Kemerink M., Meijer E.W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 6217-6223. https://doi.org/10.1021/jacs.6b01908
Duan W., Lo P.-C., Duan L., Fong W.-P., Ng D.K.P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2672-2677. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.02.020
Rabaça S., Oliveira S., Cerdeira A.C., Simão D., Santos I.C., Almeida M. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6992-6997. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.10.111
Sevim M., Yaraşir M.N., Koca A., Kandaz M. Dyes Pigm. 2014,111, 190-201. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.05.036
Kandaz M., Çetin H.S., Koca A., Özkaya A.R. Dyes Pigm. 2007, 74, 298-305. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.02.008
Nomura M., Tsukano E., Fujita-Takayama C., Sugiyama T., Kajitani M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3116-3124. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.05.022
Mørkved E.H., Pedersen F.M., Afseth N.K., Kjøsen H. Dyes Pigm. 2008, 77, 145-152. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.04.003
Thimiopoulos A., Vogiatzi A., Simandiras E.D., Mousdis G.A., Psaroudakis N. Inorg. Chim. Acta. 2008, 412, 121-127. https://doi.org/10.1016/j.ica.2013.11.040
Gürek A.G., Bekaroğlu Ö. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1616-1622. https://doi.org/10.1002/hlca.19940770618
Baygu Y., Capan R., Erdogan M., Ozkaya K., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y. Synth. Met. 2021, 280, 116870. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2021.116870
Pietrangeli D., Rosa A., Pepe A., Altieri S., Bortolussi S., Postuma I., Protti N., Ferrari C., Cansolino L., Clerici A.M., Viola E., Donzello M.P., Ricciardi G. Dalton Trans. 2015, 44, 11021-11028. https://doi.org/10.1039/C5DT00394F
Ceyhan T., Yüksek M., Yağlıoğlu H.G., Salih B., Erbil M.K., Elmalı A., Bekaroğlu Ö. Dalton Trans. 2008, 2008, 2407-2413. https://doi.org/10.1039/b717523j
Mayukh M., Lu C.-W., Hernandez E., McGrath D.V. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 8472-8478. https://doi.org/10.1002/chem.201001427
Ishikawa A., Ohta K., Yasutake M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 1-12. https://doi.org/10.1142/S1088424615500479
Yu L., Shi W., Lin L., Guo Y., Li R., Peng T. Dyes Pigm. 2015,114, 231-238. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2014.11.017
Kandaz M., Bekaroğlu Ö. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1833-1836. https://doi.org/10.1002/cber.19971301220
Stelzer J., Vallet C., Sowa A., Gonzalez-Abradelo D., Riebe S., Daniliuc C.G., Ehlers M., Strassert C.A., Knauer S.K., Voskuhl J. ChemistrySelect 2018, 3, 985-991. https://doi.org/10.1002/slct.201702900
Arıcan D., Arıcı M., Uğur A.L., Erdoğmuş A., Koca A. Electrochim. Acta 2013, 106, 541-555. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2013.04.166
Karaoğlu H.P., Sağlam Ö., Özdemir S., Gonca S. Koçak M.B. Dalton Trans. 2021, 50, 9700-9708. https://doi.org/10.1039/D1DT00991E
Kandaz M., Yaraşır M.N., Koca A., Bekaroğlu Ö. Polyhedron 2002, 21, 255-263. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(01)00982-2
Ağcaabat R., Seslikaya C., Bilgen E., Akdağ Ö., Odabaş Z., Özkaya A.R. Inorg. Chim. Acta 2025, 588, 122846. https://doi.org/10.1016/j.ica.2025.122846
Bartlett M.A., Sundermeyer J. Dalton Trans. 2018, 47, 16255-16263. https://doi.org/10.1039/C8DT03681K
Adam N., Uğur A.L., Altındal A., Erdoğmuş A. Polyhedron 2014, 68, 32-39. https://doi.org/10.1016/j.poly.2013.10.010
Booysen I., Matemadombo F., Durmuş M., Nyokong T. Dyes Pigm. 2011, 89, 111-119. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.09.012
Pereira J. B., Carvalho E. F. A., Faustino M. A. F., Fernandes R., Neves M. G. P. M. S., Cavaleiro J. A. S., Gomes N. C. M., Cunha Â., Almeida A., Tomé J. P. C. Photochem. Photobiol. 2012, 88, 537-547. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2012.01113.x
Riebe S., Adam S., Roy B., Maisuls I., Daniliuc C.G., Dubbert J., Strassert C.A., Schapiro I., Voskuhl J. Chem. - Asian J. 2021, 16, 2307-2313. https://doi.org/10.1002/asia.202100492
Burat A.K., Koca A., Lewtak J.P., Gryko D.T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 605-614. https://doi.org/10.1142/S108842461000246X
Kaya E.Ç., Kantekin H., Kaya A.A., Dakoğlu A., Öksüz S., Şişik H. J. Chem. Res. 2012, 36, 657-659. https://doi.org/10.3184/174751912X13472922835683
Kantekin H., Bıyıklıoğlu Z. Dyes Pigm. 2008, 77, 98-102. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.03.012
Tshivhase M., Williams D.B.G. Organometallics 2014, 33, 7023-7026. https://doi.org/10.1021/om501094p
Dehe D., Lothschütz C., Thiel W.R. New J. Chem. 2010, 34, 526-532. https://doi.org/10.1039/b9nj00485h
Majeed S.A., Ghazal B., Nevonen D.E., Goff P.C., Blank D.A., Nemykin V.N., Makhseed S. Inorg. Chem. 2017, 56, 11640-11653. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b01570
Majeed S.A., Nwaji N., Mack J., Nyokong T., Makhseed S. J. Lumin. 2019, 213, 88-97. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2019.04.034
Mayer T., Weiler U., Kelting C., Schlettwein D., Makarov S., Wöhrle D., Abdallah O., Kunst M., Jaegermann W. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2017, 91, 1873-1886. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2007.07.004
Dubinina T.V., Belousov M.S., Gorbunova E.A. New J. Chem. 2024, 48, 19723-19741. https://doi.org/10.1039/D4NJ04430D
Kantar G.K., Baltaş N., Menteşe E., Şaşmaz S. J. Organomet. Chem. 2015, 787, 8-13. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2015.03.033
Çamur M., Bulut M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 45-52. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2009.09.025
Dinçer H.A., Gül A., Koçak M.B. Dyes Pigm. 2007, 74, 545-550. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.03.013
Cosimelli B., Roncucci G., Dei D., Fantetti L., Ferroni F., Ricci M., Spinelli D. Tetrahedron. 2003, 59, 10025-10030. https://doi.org/10.1016/j.tet.2003.10.031
148. Gök H.Z., Gök Y. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2019, 94, 55-63. https://doi.org/10.1007/s10847-019-00901-1
Williams D.B.G., Mbatha G.B. Dyes Pigm. 2011, 88, 65-74. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.05.002
Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Smirnova Е.А., Abramov I.G., Filimonov S.I., Ivanovsky S.A., Suponitsky K.Yu. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 3352-3358. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4451-z
Özil M., Ağar E., Şaşmaz S., Kahveci B., Akdemir N., Gümrükçüoğlu İ.E. Dyes Pigm. 2007, 75, 732-740. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2006.07.026
Baklagin V. L., Bukhalin V. V., Makarova E. S., Abramov I. G., Ivanovsky S. A. Journal of Siberian Federal University. Chemistry 2025, 18, 173-182.
Dinçer H.A., Gül A., Koçak M.B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1204-1208. https://doi.org/10.1142/S1088424604000544
Beuvin M., Manneveau M., Diab S., Picard B., Sanselme M., Piettre S. R., Legros J., Chataigner I. Tetrahedron Letters. 2018, 59, 4487-4491. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.11.020
Venkatramaiah N., Pereira P.M.R., Paz F.A.A., Ribeiro C.A.F., Fernandes R., Tomé J.P.C. Chem. Commun. 2015, 51, 15550-15553. https://doi.org/10.1039/C5CC06561E
Kimura T., Muraoka H., Nakajo S., Ogawa S., Yamamoto S., Kobayashi N. Eur. J. Org. Chem. 2018, 2018, 1255-1264. https://doi.org/10.1002/ejoc.201701676
Sugimori T., Torikata M., Nojima J., Tominaka S., Tobikawa K., Handa M., Kasuga K. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 1031-1033. https://doi.org/10.1016/S1387-7003(02)00636-6
Penon O., Marsico F., Santucci D., Rodríguez L., Amabilino D.B., Pérez-García L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 1293-1302. https://doi.org/10.1142/S1088424612501453
Kalkan A, Koca A., Bayır Z.A. Polyhedron. 2004, 23, 3155-3162. https://doi.org/10.1016/j.poly.2004.09.021
Özçeşmeci İ., Burat A.K., Bayır Z.A. J. Organomet. Chem. 2014, 750, 125-131. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.11.004
Suzuki H., Yamada N., Nakayama K., Kimura M. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2014, 18, 259-266. https://doi.org/10.1142/S1088424614500114
Özçeşmeci İ., Burat A.K., İpek Y., Koca A., Bayır Z.A. Electrochim. Acta. 2013, 89, 270-277. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2012.11.015
