Ацилирование C-алкилзамещённых азамакроциклических соединений как новый метод синтеза C- и N-ацилзамещённых диазепинов, диазонинов и диазациклоундеканов
Аннотация
Изучены реакции 14-, 18- и 22-членных азамакроциклических соединений с хлорангидридами уксусной, монохлоруксусной, масляной, бензойной и тетрафторбензойной кислот. Установлено, что ацилирование указанных азамакроциклических соединений сопровождается гидролитическим разрывом обеих азометиновых связей цикла и завершается образованием соответствующих С- и N-ацилпроизводных тетрагидро-1,4-диазепина, гексагидро-1,5-диазонина и диазациклоундекана. Состав и строение полученных соединений установлены с использованием комплекса современных физико-химических методов исследования ИК, 1Н, 13С ЯМР спектроскопии с привлечением двумерных гетероядерных экспериментов 1Н-13С ЯМР HMBC, 1Н-1Н COSY и масс-спектрометрии. Полученные С- и N-ацилпроизводные азотсодержащих циклов склонны к прототропным перегруппировкам и существуют в различных таутомерных формах; N-aцилизомеры в кето-иминной форме, а С-ацилизомеры – в енол-иминной и енол-енаминной.
Литература
Sand P., Kavvadias D., Feineis D., Riederer P., Schreier P., Kleinschnitz M., Czygan F.C., Abou-Mandour A., Bringmann G., Beckmann H. Eur. Arch. Psychiatry Clin. Neurosci. 2000, 250, 194-202. https://doi.org/10.1007/s004060070024
Awakawa T., Zhang L., Wakimoto T., Hoshino S., Mori T., Ito T., Ishikawa J., Tanner M.E., Abe I. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136(28), 9910-9913. https://doi.org/10.1021/ja505224r
Mashkovsky M.D. Medicinal preparations, Moscow: New Wave, 2012. 1216 p.
Das S., Dutta A. Heterocycles 2016, 92, 701-707. https://doi.org/10.3987/COM-15-13385
Novanna M., Kannadasan S., Shanmugam P. Tetrahedron Lett. 2019, 60(43), 151163. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2019.151163
Harita P.A.N.V., Kumar P.S., Guduru S.K.R., Ravula P., Chandra J.N.N.S. EXCLI J. 2017, 16, 1090-1098. http://dx.doi.org/10.17179/excli2017-193
McDonald I.M., Dunstone D.J., Kalindjian S.B., Linney I.D., Low C.M.R., Pether M.J., Steel K.I.M., Tozer M.J, Vinter J.G. J. Med. Chem. 2000, 43, 3518-3529. https://doi.org/10.1021/jm000960w
Zhu Y., Yang L., Zhang X., Xu W., He J., Wang H., Lang M., Peng S. Org. Lett. 2022, 24, 6443-6448. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.2c02561
Li Z., Kumar A., Vachhani D.D., Sharma S.K., Parmar V.S., Van der Eycken E.V. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 2084-2091. https://doi.org/10.1002/ejoc.201301507
Maiti S., Leonardi M., Cores A., Tenti G., Ramos M.T., Villacampa M., Menendez J.C. J. Org. Chem. 2020, 85, 11924-11933 https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c01774
Voskressensky L.G., Borisova T.N., Babakhanova M.I., Chervyakova T.M., Titov A.A., Butin A.V., Nevolina T.A., Khrustalev V.N., Varlamov A.V. Chem. Heterocyc. Compd. 2013, 49, 1024-1032. https://doi.org/10.1007/s10593-013-1340-z
Desens W., Winterberg M., Michalik D., Langer P. Helv. Chim. Acta. 2016, 99, 361-372. https://doi.org/10.1002/hlca.201500264
Anisimova N.A., Melkova D.A. Russ. J. Gen. Chem. 2022, 92(12), 2809-2815. https://doi.org/10.1134/S1070363222120313
Anisimova N.A., Khristoforova E.I., Trishin Y.G. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86, 2047-2051. https://doi.org/10.1134/S1070363216090115
Anisimova N.A., Melkova D.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023, 93(11), 2729-2741. https://doi.org/10.1134/S1070363223110014
Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J. Spectrometric Identification of Organic Compounds, New York: John Wiley, 2005, 7th ed.
Nieto C.I., Andrade A., Sanz D., Claramunt R.M., Torralba M.C., Torres M.R., Alkorta I., Elguero J., ChemistrySelect. 2017, 2, 3732-3738. https://doi.org/10.1002/slct.201700405
