Cупрамолекулярные комплексы на основе димерных производных β-циклодекстрина и 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина: получение, фотохимические свойства

  • E. S. Nersesyan Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук (ИБХФ РАН)
  • I. V. Klimenko Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук (ИБХФ РАН)
  • Anton V. Lobanov Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля Российской академии наук (ИБХФ РАН)
  • N. V. Kutyasheva Московский педагогический государственный университет
  • G. I. Kurochkina Московский педагогический государственный университет
  • M. K. Grachev Московский педагогический государственный университет
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc256733n
Ключевые слова: Тетрафенилпорфирин, β-циклодекстрин, димерный β-циклодекстрин, супрамолекулярные комплексы, фотофизические свойства, константа связывания, константа Штерна-Фольмера, спектры поглощения, спектры флуоресценции

Аннотация

Супрамолекулярные комплексы на основе 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина (ТФП), β-циклодекстрина (β-ЦД) и его димерного производного – ди-6,6’-дидезокси-6,6'-(гексан-1,3-диил диамин)-β-циклодекстрин йодида (ГДβ-ЦД) были получены методом капельного титрования в водно-органической среде. В качестве органического растворителя был использован N,N-диметилформамид. Образование комплексов было подтверждено и сравнительно изучено методами абсорбционной спектроскопии и флуоресценции. Были оценены стабильность полученных супрамолекулярных комплексов и связывающая способность компонентов системы. Исследована роль структурных особенностей β-ЦД и ГДβ-ЦД в процессе их взаимодействия с ТФП.

Литература

Kudin L.S., Dunaev A.M., Motalov V.B., Cavallo L., Minenkov Y. J. Chem. Thermodyn. 2020, 151, 106244. https://doi.org/10.1016/j.jct.2020.106244

Valiev R.R., Cherepanov V.N., Artyukhov V.Y., Sundholm D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 11508-11517. https://doi.org/10.1039/c2cp40468k

Park J.M., Hong K.I., Lee H., Jang W.D. Acc. Chem. Res. 2021, 54, 2249-2260. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.1c00114

Klimenko I.V., Lobanov A.V. Macroheterocycles 2020, 13, 142-146. https://doi.org/10.6060/mhc200390k

Xue X., Lindstrom A., Li Y. Bioconjugate Chem. 2019, 30, 1585-1603. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.9b00231

Tsolekile N., Nelana S., Oluwafemi O.S. Molecules 2019, 24, 2669. https://doi.org/10.3390/molecules24142669

Li L.L., Diau E.W.G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304. https://doi.org/10.1039/C2CS35257E

Ding Y., Zhu W.H., Xie Y. Chem. Rev. 2017, 117, 2203-2256. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00021

Klimenko I.V., Trusova E.A., Lobanov A.V. Macroheterocycles 2024, 17, 224-230. https://doi.org/10.6060/mhc245851k

Madkour L.H. The Roles and Mechanisms of ROS, Oxidative Stress, and Oxidative Damage. In: Retracted Book. Nanoparticles Induce Oxidative and Endoplasmic Reticulum Stresses. Nanomedicine and Nanotoxicology (Madkour L.H., Ed.), Springer, Cham., 2020, pp. 139-192. https://doi.org/10.1007/978-3-030-37297-2_4

Kustov A.V. ChemChemTech 2023, 66(12), 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902

Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S. et al. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k

Rajora M.A., Lou J.W.H., Zheng G. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6433-6469. https://doi.org/10.1039/C7CS00525C

Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanine. New-York, Toronto: Wiley, 1981. 280 p.

Taniguchi M., Lindsey J.S., Bocian D.F., Holten D. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2021, 46, 100401. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2020.100401

Silvers S.J., Tulinsky A. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3331-3337. https://doi.org/10.1021/ja00989a036

Fadda A.A., El-Mekawy R.E., El-Shafei A., Freeman H.S., Hinks D., El-Fedawy M. J. Chem. 2013, 2013, 340230. https://doi.org/10.1155/2013/340230

Klimenko I.V., Gradova M.A., Gradov O.V., Bibikov S.B., Lobanov A.V. Russ. J. Phys. Chem. B 2020, 14, 436-442. https://doi.org/10.1134/S1990793120030070

Grodowska K., Parczewski A. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research 2010, 67(1), 3-12.

Alea-Reyes M.E., Rodrigues M., Serra A., Mora M., Sagristá M.L., González A., Durán S., Duch M., Plaza J.A., Vallés E., Russell D.A., Perez-Garcia L. RSC Adv. 2017, 7, 16963-16976. https://doi.org/10.1039/C7RA01569K

Vallecorsa P., Di Venosa G., Ballatore M.B., Ferreyra D., Mamone L., Sáenz D., Calvo G., Durantini E., Casas A. BMC Cancer 2021, 21, 547. https://doi.org/10.1186/s12885-021-08286-6

Cyclodextrin Fundamentals, Reactivity and Analysis, Vol. 16 (Fourmentin S., Crini G., Lichtfouse Е., Eds.), Springer, 2018. 262 р. doi: 10.1007/978-3-319-76159-6. https://doi.org/10.1007/978-3-319-76159-6

Loftsson V., Hreinsdottir D., Masson M. Int. J. Pharm. 2005, 302(1-2), 18-28. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2005.05.042

Kutyasheva N.V., Kurochkina G.I., Ilinich K.K., Grachev M.K. Macroheterocycles 2022, 15, 123-127. https://doi.org/10.6060/mhc224126g

Bezerra F.M., Lis M.J., Firmino H.B., Dias da Silva J.G., Curto Valle R.d.C.S., Borges Valle J.A., Scacchetti F.A.P., Tessaro A.L. Molecules 2020, 25, 3624. https://doi.org/10.3390/molecules25163624

Molupe N., Babu B., Prinsloo E., Kaassis A.Y., Edkins K., Mack J., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23(11-12), 1486-1494. https://doi.org/10.1142/S1088424619501633

Kablov I.V., Kravchenko I.E., Zorina T.E., Kaskeh V., Zorin V.P. J. Belarusian State University. Physics 2024, 2, 30-37.

Yakavets I.V., Yankovsky I.V., Khludeyev I.I., Lassalle H.P., Bezdetnaya L.N. Zorin V.P. J. Appl. Spectrosc. 2018, 84, 1030-1036. https://doi.org/10.1007/s10812-018-0582-z

Yakavets I., Yankovsky I., Bezdetnaya L., Zorin V. Dyes Pigm. 2017, 137, 299-306. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2016.11.007

Fathalla M., Neuberger A., Li S.C., Schmehl R., Diebold U., Jayawickramarajah J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9966-9967. https://doi.org/10.1021/ja1030722

Gu Z.Y., Guo D.S., Sun M., Liu Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 3600-3607. https://doi.org/10.1021/jo100351f

Kitagishi H., Chai F., Negi S., Sugiura Y., Kano K. Chem. Commun. 2015, 51, 2421-2424. https://doi.org/10.1039/C4CC09042J

Grodner B., Napiórkowska M. Molecules 2021, 26, 993. https://doi.org/10.1002/onco.13989

Mao Q., Zhao X., Kiriyama A., Negi S., Fukuda Y., Yoshioka H., Kawaguchi A.T., Motterlini R., Foresti R., Kitagishi H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2023, 120, e2209924120. https://doi.org/10.1073/pnas.2209924120

Choi S.R., Talmon G.A., Britigan B.E., Narayanasamy P. ACS Infect. Dis. 2021, 7, 2299-2309. https://doi.org/10.1021/acsinfecdis.0c00896

Yi S., Liao R., Zhao W., Huang Y., He Y. Theranostics 2022, 12, 2560. https://doi.org/10.7150/thno.70243

37. Spiridon I., Anghel N. Molecules 2025, 30, 3044. https://doi.org/10.3390/molecules30143044

Shipilov D.A., Kurochkina G.I., Akhlebinin A.K., Kutyasheva N.V., Grachev M.K. Macroheterocycles 2019, 12, 94-97. https://doi.org/10.6060/mhc181110s

Puglisi A., Purrello R., Rizzarelli E., Sortino S., Vecchio G. New J. Chem. 2007, 31, 1499-1506. https://doi.org/10.1039/b703680a

Dong M., Ma T.H., Zhang A.J., Dong Y.M., Wang Y.W., Peng Y. Dyes Pigm. 2010, 87, 164-172. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.03.015

Benesi H.A., Hildebrand J.H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707. https://doi.org/10.1021/ja01176a030

Wang R., Yu Z. Acta Phys.-Chim. Sinica 2007, 23, 1353-1359. https://doi.org/10.1016/S1872-1508(07)60071-0

Berezin D.B., Kustov A.V., Krest'yaninov M.A., Shukhto O.V., Batov D.V., Kukushkina N.V. J. Mol. Liq. 2019, 283, 532-536. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.091

Roy D., Chakraborty A., Ghosh R. RSC Adv. 2017, 7, 40563-40570. https://doi.org/10.1039/C7RA06687B

Gehlen M.H. J. Photochem. Photobiol. C: Photochem. Rev. 2020, 42, 100338. https://doi.org/10.1016/j.jphotochemrev.2019.100338

Опубликован
2026-03-24
Как цитировать
Nersesyan, E., Klimenko, I., Lobanov, A., Kutyasheva, N., Kurochkina, G., & Grachev, M. (2026). Cупрамолекулярные комплексы на основе димерных производных β-циклодекстрина и 5,10,15,20-тетрафенилпорфирина: получение, фотохимические свойства. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 19(1), 86-91. https://doi.org/10.6060/mhc256733n
Выпуск
Том 19 № 1 (2026)
Раздел
Циклодекстрины