Получение гидрофилизированных хлоринов при взаимодействии феофитина а с этаноламином
Аннотация
Изучено взаимодействие феофитина а с этаноламином в различных условиях. Показано, что при действии этаноламина на феофитин а в среде хлороформа происходит размыкание экзоцикла с образованием соответствующего 13-амидного производного хлорина е6. Последующее удаление хлороформа и продолжение реакции с этаноламином без растворителя приводит к хемоселективному амидированию фитилпропионатного заместителя с образованием соответствующего 13,17-диамидного производного хлорина е6. На основании полученных результатов предложена методика получения гидрофилизированных производных хлорина е6 с двумя и тремя фрагментами этаноламина на периферии макроцикла непосредственно из феофитина а «в одной колбе».
Литература
Abrahamse H., Hamblin M.R. Biochem. J. 2016, 473(4), 347-364. https://doi.org/10.1042/BJ20150942
Van Straten D., Mashayekhi V., de Bruijn H.S., Oliveira S., Robinson D.J. Cancers 2017, 9, 19. https://doi.org/10.3390/cancers9020019
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck Th., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven'kov I.A., Mamar-dashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
Ormond A.B., Freeman H.S. Materials 2013, 6(3), 817-840. https://doi.org/10.3390/ma6030817
Kustov A.V., Privalov O.A., Strelnikov A.I., Koifman O.I., Lubimtsev A.V., Morshnev Ph.K., Moryganova T.M., Kustova T.V., Berezin D.B. J. Clin. Med. 2022, 11, 233. https://doi.org/10.3390/jcm11010233
Hamblin M. R. Curr Opin Microbiol. 2016 33, 67-73. https://doi.org/10.1016/j.mib.2016.06.008
Kustov A.V., Kustova T.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Berezin D.B. Dyes Pigm. 2020, 173, 107948. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107948
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Kuzmina N.S., Fedotova E.A., Jankovic P., Gribova G.P., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Otvagin V.F. Pharmaceutics 2024, 16, 479. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics16040479
Krylova L.V., Otvagin V.F., Gribova G.P., Kuzmina N.S., Fedotova E.A., Zelepukin I.V., Nyuchev A.V., Kustov A.V., Morshnev Ph.K., Berezin D.B., Koifman M.O., Vatsadze S.Z., Balalaeva I.V., Fedorov A.Yu. J. Med. Chem. 2025, 68(2), 1901-1923. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.4c02643
Belykh D.V., Pylina Y.I., Kustov A.V., Startseva O.M., Belykh E.S., Smirnova N.L., Shukhto O.V., Berezin D.B. Photochem. Photobiol. Sci. 2024, 23, 409-420. https://doi.org/10.1007/s43630-023-00527-w
Berezin D.B., Bondareva T.V., Shukhto O.V., Kustova T.V., Razgovorov P.B., Kustov A.V. ChemChemTech 2025, 68(6), 70-82. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20256806.7166
Kustov A.V. ChemChemTech 2023, 66(12), 32-42. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902
Luciano M., Brückner Ch. Molecules 2017, 22, 980. https://doi.org/10.3390/molecules22060980
Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A., Koifman M.O., Koifman O.I. Molecules 2020, 25, 4368. https://doi.org/10.3390/molecules25194368
Belykh D.V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89(12), 2604-2649. https://doi.org/10.1134/S1070363219120430
Khudyaeva I.S., Shevchenko O.G., Belykh D.V. Russ. Chem. Bull. 2020, 69(4), 742-750. https://doi.org/10.1007/s11172-020-2827-2
Karimov D.R., Makarov V.V., Kruchin S.O., Berezina D.B., Smirnova N.L., Berezina M.B., Zheltova E.I., Strelnikov A.I., Kustov A.V. Chemistry of Plant Raw Materials [Химия растительного сырья] 2014, (4), 189-196.
Belykh D.V., Zainullina E.N., Startseva O.M. Macroheterocycles 2020, 13(3), 260-268. https://doi.org/10.6060/mhc200607b
Contassot E., Tenan M., Schnuriger V., Pelte M.-F., Dietrich P.-Y. Gynecologic Oncology 2004, 93, 182-188. https://doi.org/10.1016/j.ygyno.2003.12.040
De Petrocellisa L., Bisogno T., Ligresti A., Bifulco M., Melck D., Di Marzo V. Fundamental and Clinical Pharmacology 2002, 16, 297-302. https://doi.org/10.1046/j.1472-8206.2002.00094.x
Girard D., Weagle G., Gupta A., Beґrubeґ G., Chapados C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 360-365. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.10.069
Belykh D.V., Kozlov A.S., Pylina Y.I., Khudyaeva I.S., Benditkis А.S., Krasnovsky A.A. Macroheterocycles 2019, 12, 68-74. https://doi.org/10.6060/mhc190128b
Pylina Ya.I., Khudyaeva I.S., Belykh D.V. Macroheterocycles 2022, 15, 25-33. https://doi.org/10.6060/mhc224176b
Loukhina I.V., Gradova M.A., Startseva O.M., Gradov O.V., Belykh D.V. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94, 363-374. https://doi.org/10.1134/S1070363224020129
Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kuchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 126-134. https://doi.org/10.1134/S1070428007010174
