Экспериментальное и теоретическое определение основных типов лигандов в смеси петропорфиринов
Аннотация
Проведено исследование металлокомплексов порфиринов, содержащихся в нефти (петропорфиринов), с использованием компьютерного моделирования и экспериментальных методов. Методом TDDFT рассчитаны электронные спектры поглощения для комплексов петропорфиринов с ванадилом и никелем. Установлена корреляция между строением лиганда и характеристиками B- и Q-полос поглощения. Обнаружено, что постоянные электрические дипольные моменты комплексов могут различаться в 6 раз. Смоделированный спектр смеси ванадил-порфиринов хорошо согласуется с экспериментальным спектром раствора образца, выделенного из асфальтеновой фракции нефти, что позволяет прогнозировать электронные спектры поглощения смесей при известном лигандном составе. Экспериментально изучен процесс сублимации смеси петропорфиринов в условиях высокого вакуума. Использовались два метода: испарение из ячейки Кнудсена с in-situ масс-спектрометрией и из трубчатого тигля с ex-situ регистрацией спектров поглощения сублимата. В обоих случаях состав пара над смесью петропорфиринов зависел от времени и температуры, что открывает возможности для разделения сложных смесей на индивидуальные компоненты и получения тонких плёнок с заданными свойствами.
Литература
Barwise A.J.G., Whitehead E.V. Phys. Chem. Earth 1980, 12, 181-192. https://doi.org/10.1016/0079-1946(79)90102-2
Freeman D.H., Martin D.C.S., Boreham C.J. Energy Fuels 1993, 7, 194-199. https://doi.org/10.1021/ef00038a006
Louda J.W., Baker E.W. Initial Reports of the Deep Sea Drilling Project 1981, 63, 785-818. https://doi.org/10.2973/dsdp.proc.63.133.1981
Valencia D. Fuel 2023, 333, 126344. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2022.126344
Czernuszewicz R.S. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 426-431. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<426::AID-JPP248>3.0.CO;2-1
Zhao X., Xu C., Shi Q. Struct. Bond 2015, 168, 39-70. https://doi.org/10.1007/430_2015_189
Yakubova S.G., Abilova G.R., Tazeeva E.G., Tazeev D.I., Mironov N.A., Milordov D.V., Yakubov M.R. Pet. Chem. 2022, 62, 83-93. https://doi.org/10.1134/S0965544122010030
Baker E.W. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2311-2315. https://doi.org/10.1021/ja00962a040
Biktagirov T., Gafurov M., Mamin G., Gracheva I., Galukhin A., Orlinskii S. Energy Fuels 2017, 31, 1243-1249. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b02494
Malyasova A.S., Abieva F.A., Koifman O.I. Rossiiskii Khimicheskii Zhurnal (Russ. Chem. J.) 2023, 67, 104-113. https://rcj-isuct.ru/article/view/5627
Zhang Y., Schulz F., Rytting B.M.K., Walters C.C., Kaiser K., Metz J.N., Harper M.R., Merchant S.S., Mennito A.S., Qian K., Kushnerick J.D., Kilpatrick P.K., Gross L. Energy Fuels 2019, 33, 6088-6097. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.9b00816
Donggun L., Ki-Duk K., Yong-Kul L. Fuel 2020, 263, 116620. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2019.116620
Okunev A.G., Parkhomchuk E.V., Lysikov A.I., Parunin P.D., Semeykina V.S., Parmon V.N. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 981-999. https://doi.org/10.1070/RCR4486
Borisova Y.Y., Tazeeva E.G., Mironov N.A., Borisov D.N., Yakubova S.G., Abilova G.R., Sinyashin K.O., Yakubov M.R. Energy Fuels 2017, 31, 13382-13391. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.7b02544
Kamkar M., Natale G. Fuel 2021, 285, 119272. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2020.119272
Polacco G., Stastna J., Biondi D., Zanzotto L. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2006, 11, 230-245. https://doi.org/10.1016/j.cocis.2006.09.001
Tazeev D., Musin L., Mironov N., Milordov D., Tazeeva E., Yakubova S., Yakubov M. Catalysts 2021, 11, 1506. https://doi.org/10.3390/catal11121506
Trukhan S.N., Chibiryaev A.M., Martyanov O.N. Energy Fuels 2025, 39, 4719-4727. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.4c06358
Lesage S., Xu H., Durham L. Hydrological Sciences Journal 1993, 38, 343-354. https://doi.org/10.1080/02626669309492679
Treibs A. Justus Liebigs Ann. Chem. 1934, 510, 42-62. https://doi.org/10.1002/jlac.19345100103
Freeman D.H., Swahn I.D., Hambright P. Energy Fuels 1990, 4, 699-704. https://doi.org/10.1021/ef00024a014
Cantú R., Stencel J.R., Czernuszewicz R.S., Jaffé P.R., Lash T.D. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 192-198. https://doi.org/10.1021/es990213s
Rychikhina E.D., Travkin V.V., Koptyaev A.I., Gordeev K.M., Nazarov A.A., Yakubov M.R., Mironov N.A., Pakhomov G.L. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2025, 29, 833-843. https://doi.org/10.1142/S108842462550052X
Koptyaev A.I., Rychikhina E.D., Zhabanov Y.A., Travkin V.V., Pakhomov G.L. Supramol. Mater. 2024, 3, 100075. https://doi.org/10.1016/j.supmat.2024.100075
Zhabanov Y.A, Eroshin A.V., Koifman O.I., Travkin V.V., Pakhomov G.L. Macroheterocycles 2024, 17, 4-8. https://doi.org/10.6060/mhc245693p
Eroshin A.V., Zhabanov Y.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L. Zh. Fiz. Khim. [Russ. J. Phys. Chem.] 2025, 44, 76-87.
Baker E.W., Fu Yen T., Dickie J.P., Rhodes R.E., Clark L.F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3631-3639. https://doi.org/10.1021/ja00990a050
Shaw G.J., Martin J., Quirke E., Eglinton G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1978, 1655-1659. https://doi.org/10.1039/p19780001655
Mironov N.A., Tazeeva E.G., Milordov D.V., Abilova G.R., Tazeev D.I., Yakubova S.G., Yakubov M.R. Russ. J. Appl. Chem. 2021, 94, 1324-1333. https://doi.org/10.1134/S1070427221090159
Mironov N.A., Tazeeva E.G., Milordov D.V., Yakubova S.G., Yakubov M.R. Russ. J. Appl. Chem. 2023, 332-341. https://doi.org/10.1134/S1070427223030096
Mironov N., Milordov D., Abilova G., Tazeeva E., Yakubova S., Yakubov M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020, 24, 528-537. https://doi.org/10.1142/S1088424619501979
Mironov N., Milordov D., Abilova G., Tazeeva E., Yakubova S., Yakubov M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020, 24, 528-537. https://doi.org/10.1142/S1088424619501979
Grimme S., Hansen A., Ehlert S., Mewes J.M. J. Chem. Phys. 2021, 154, 064103. https://doi.org/10.1063/5.0040021
Chen Zh., Wannere Ch.S., Corminboeuf C., Puchta R., von Ragué Schleyer P. Chem. Rev. 2005, 105, 3842-3888. https://doi.org/10.1021/cr030088+
London F. J. Phys. le Radium 1937, 8, 397-409. https://doi.org/10.1051/jphysrad:01937008010039700
Wolinski K., Hinton J.F., Pulay P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260. https://doi.org/10.1021/ja00179a005
Cheeseman J.R., Trucks G.W., Keith T.A., Frisch M.J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509. https://doi.org/10.1063/1.471789
Yanai T., Tew D.P., Handy N.C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2004.06.011
Weigend F., Ahlrichs R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305. https://doi.org/10.1039/b508541a
Neese F., Wennmohs F., Becker U., Riplinger C. J. Chem. Phys. 2020; 152, 224108. https://doi.org/10.1063/5.0004608
Hummer D.R., Noll B.C., Hazen R.M., Downs R.T. Am. Mineral. 2017, 102, 1129-1132. https://doi.org/10.2138/am-2017-5927
Ekstrom A., Fookes C.J.R., Hambley T., Loeh H.J., Miller S.A., Taylor J.C. Nature 1983, 306, 173-174. https://doi.org/10.1038/306173a0
Clezy P., Fookes C., Mirza A. Aust. J. Chem. 1977, 30, 1337. https://doi.org/10.1071/CH9771337
Gouterman M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163. https://doi.org/10.1016/0022-2852(61)90236-3
Hashimoto T., Choe Y.-K., Nakano H., Hirao K. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1894-1904. https://doi.org/10.1021/jp984807d
Pan Y., Li L., Qiu F., Wei Y., Hua W., Tian G. J. Chem. Phys. 2019, 150, 164308. https://doi.org/10.1063/1.5090964
Jeandon C., Ocampo R., Callot H.J. Tetrahedron 1997, 53, 16107-16114. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)10030-8
Boggess J.M., Czernuszewicz R.S., Lash T.D. Org. Geochem. 2002, 33, 1111-1126. https://doi.org/10.1016/S0146-6380(02)00055-4
Gouterman M. In: The Porphyrins (Dolphin D., Ed.), Academic Press 1978, 1-165. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-220103-5.50008-8
Bhatta R.S., Pellicane G., Tsige M. Comput. Theor. Chem. 2015, 1070, 14-20. https://doi.org/10.1016/j.comptc.2015.07.022
Rostov I.V., Amos R.D., Kobayashi R., Scalmani G., Frisch M.J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5547-5555. https://doi.org/10.1021/jp911329g
Kumar R., Kar R., Maity D.K. J. Comput. Chem. 2025, 46, e701175. https://doi.org/10.1002/jcc.70175
Pakhomov G.L., Koptyaev A.I., Yunin P.A., Somov N.V., Semeikin A.S., Rychikhina E.D., Stuzhin P.A. ChemistrySelect 2023, 8, e202303271. https://doi.org/10.1002/slct.202303271
Yu H.-Z., Baskin J.S., Zewail A.H. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9845-9854. https://doi.org/10.1021/jp0203999
Zheng F., Hsu C.S., Zhang Ya., Sun Yo., Wu Ya., Lu H., Sun X., Shi Q. Energy Fuels 2018, 32, 10382-10390. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.8b01728
Liu T., Li J., Zhao L.X., Zhou Ya., Wei Q., Xu C., Zhang Ya., Ding S., Zhang T., Tao X., Ju L., Shi Q. Energy Fuels 2015, 29, 2089-2096. https://doi.org/10.1021/ef502352q
Koifman O.I., Rychikhina E.D., Travkin V.V., Sachkov Y.I., Stuzhin P.A., Somov N.V., Yunin P.A, Zhabanov Y.A., Pakhomov G.L. Chempluschem 2023, 88, e202300141. https://doi.org/10.1002/cplu.202300141
Espinosa M., Pacheco U.S., Leyte F., Ocampo R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 542-551. https://doi.org/10.1142/S108842461450028X
Xu H., Que G., Yu D., Lu J.R. Energy Fuels 2005, 19, 517-524. https://doi.org/10.1021/ef0499574
Xu H., Yu D., Que G. Fuel 2005, 84, 647-652. https://doi.org/10.1016/j.fuel.2004.06.034
Bird C.W. Tetrahedron 1985, 41, 1409-1414. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)96543-3
Eglinton G., Maxwell J.R., Evershed R.P., Barwise A.J.G. Interdiscip. Sci. Rev. 1985, 10, 222-236. https://doi.org/10.1179/030801885789800050
