Октаарилзамещенные Si(IV) порфиразин и корролазин: синтез методом комплексообразования и образование μ-оксодимеров

  • Ekaterina D. Rychikhina ФГБОУ ВО Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Svetlana S. Ivanova ФГБОУ ВО Ивановский государственный химико-технологический университет
  • Pavel A. Stuzhin ФГБОУ ВО Ивановский государственный химико-технологический университет
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc256939r

Аннотация

Реакция октафенилпорфиразина с трихлорсиланом в пиридине приводит к образованию дигидроксикремнийоктафенилпорфиразина (HO)2SiPzPh8 с выходом 75%. Показано, что этот метод эффективнее ранее применявшейся тетрамеризации соответствующего дииминоимида в присутствии SiCl4. При кипячении в сухом пиридине в присутствии трибутилхлорсилана (Bu3SiCl) и трибутиламина в качестве основания наблюдается аксиальное замещение с образованием (Bu3SiO)2SiPzPh8. Под действием системы Mg–Bu3SiCl порфиразиновый макроцикл претерпевает восстановительное сжатие с образованием корролазина (Bu3SiO)SiCzPh8. Обработка комплексов корролазина (Alk3SiO)SiCzPh8 и (Alk3SiO)SiCz(tBuPh)8 (Alk=Pr или Bu) плавиковой кислотой приводит к образованию соответствующих фторпроизводных. При попытке их разделения методом колоночной хроматографии на оксиде алюминия (CH2Cl2:CH3OH = 98:2) образуются μ-оксодимеры O[SiAr8]2.

Литература

Ding X., Zhou Z., Chufarin A. et al.Chem. Engin. J. 2025, 518, 164913. https://doi.org/10.1016/j.cej.2025.164913

a) Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

b) Znoyko S.A., Maizlish V.E., Koifman O.I. ChemChemTech 2023, 67(1), 6-35. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246701.6859

Mitra K., Hartman M.C.T. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 1168-1190. https://doi.org/10.1039/D0OB02299C

Zhang X.-F. Coord. Chem. Rev. 2015, 285, 52-64. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.11.002

Ivanova V., Basova T., Klyamer D., Sukhikh A., Buyukeks-I S.I., Atilla D., Gu¨l Gu¨rek A. New J. Chem. 2025, 49, 8279. https://doi.org/10.1039/D5NJ00507H

Cranston R.R., Mauthe J., Wang T., Thapa G.J., Amassian A., Lessard B.H. Adv. Electron. Mater. 2025, 11, 2400500. https://doi.org/10.1002/aelm.202400500

Lessard B.H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 31321−31330. https://doi.org/10.1021/acsami.1c06060

Atmaca G.Y., Karanlık C.C., Erdogmus A. J. Photochem. Photobiol., A: Chem. 2023, 436, 114365. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.114365

Grant T.M., Victoria McIntyre V., Vestfrid J., Raboui H., White R.T., Lu Zh.-H., Lessard B.H., Bender T.P. ACS Omega 2019, 4, 5317−5326. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b03202

Rychikhina E.D., Ivanova S.S., Novakova V., Stuzhin P.A. Dalton Trans. 2023, 52, 6831-6840. https://doi.org/10.1039/D3DT00319A

Rychikhina E.D., Ivanova S.S., Somov N.V., Lazovskiy D.A., Stuzhin P.A. Dalton Trans. 2025, 54, 11822-11827. https://doi.org/10.1039/D5DT01113B

Ogunsipe A., Maree D., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2003, 650, 131-140. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00155-8

Spiller W., Kliesch H., Wöhrle D., Hackbarth S., Röder B., Schnurpfeil G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145-158. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2

Ivanova S.S., Stuzhin P.A. Russ. J. Coord. Chem. 2004, 30, 765-773 [Koord. Khimiya 2004, 30, 813-821]. https://doi.org/10.1023/B:RUCO.0000047462.95197.26

a) Baumann T.F., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5661. https://doi.org/10.1021/ic9701367

b) Kozlov A.V., Stuzhin P.A. Zh. Org. Khim. 2013, 49, 928-935.

Cook A.H., Linstead R.P. J. Chem. So. (Resumed) 1937, 189, 929. https://doi.org/10.1039/jr9370000929

Ivanova S.S., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 1299-1309. https://doi.org/10.1142/S108842461100421X

Kanamori R., Iguchi M., Tsutsumi T., Ehara T., Onda K., Miyata K., Mori Sh., Kamada K., Shimizu S. Chem. Eur. J. 2025, e02913. https://doi.org/10.1002/chem.202502913

a) Bergkamp J.J., Sherman B.D., Marino-Ochoa E., Palacios R.E., Cosa G., Moore T.A. et al. J. Porphyrins Phthalocya-nines 2011, 15, 943-950. https://doi.org/10.1142/S1088424611003847

b) Biyiklioglu Z., Alp H. Dalton Trans. 2015, 44, 18993-9. https://doi.org/10.1039/C5DT03421C

Kolarova M., Zimcik P., Ivanova S., Miletin M., Novakova V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 445-451. https://doi.org/10.1142/S108842462350013X

Marriott P.J., Gill J.P., Evershed R.P., Hein C.S., Eglinton G. J. Chromatography A 1984, 301, 107-128. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)89182-2

Raboui H., Lough A.J., Szawiola A.M., Bender T.P. Inorg. Chem. 2018, 57, 5174-5182. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.8b00181

Kobayashi N., Yokoyama M., Muranaka A., Ceulemans A. Tetrahedron Lett. 2004, 5, 1755-1758. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2003.12.083

Esposito J.N., Lloyd J.E., Kenney M.E. Inorg. Chem. 1966, 5, 11, 1979-1984. https://doi.org/10.1021/ic50045a031

Ueta K., Fukuda M., Kim G., Shimizu S., Tanaka T., Kim D., Osuka A. Chem. Eur. J. 2018, 24, 7637-7646. https://doi.org/10.1002/chem.201800165

Опубликован
2025-12-21
Как цитировать
Rychikhina, E., Ivanova, S., & Stuzhin, P. (2025). Октаарилзамещенные Si(IV) порфиразин и корролазин: синтез методом комплексообразования и образование μ-оксодимеров. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 18(4), 209-216. https://doi.org/10.6060/mhc256939r
Выпуск
Том 18 № 4 (2025): Выпуск посвящен Члену-корреспонденту РАН Георгию Николаевичу Ворожцову
Раздел
Порфиразины