Сокристаллы и смешанные пленки на основе фталоцианина цинка и тетрафторофталоцианина кобальта

  • Dmitry V. Bonegardt Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
  • Ekaterina P. Pinchukova
  • Aleksandr S. Sukhikh
  • Darya D. Klyamer
  • Tamara V. Basova
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc256971b
Ключевые слова: Фталоцианинаты металлов, смешанные пленки, сокристаллы, кристаллическая структура

Аннотация

Проведено исследование сокристаллов, порошков и пленок на основе CoPcF4-p и ZnPc, полученных совместной сублимацией при различных соотношениях компонентов. Реальное соотношение в продуктах (по данным ЭДА) отличалось от исходного. При соотношениях 6:6 и 2:10 образовывались однофазные кристаллы с упаковками, аналогичными исходным CoPcF4-p и α-ZnPc соответственно. В монокристаллах составов (CoPcF4-p)0.62(ZnPc)0.38 и (CoPcF4-p)0.21(ZnPc)0.79 распределение периферийных атомов фтора отличалось от исходного CoPcF4-p. Анализ поверхностей Хиршфельда выявил усиление F…H-контактов и ослабление Co…Nα взаимодействий в первом случае, а во втором – появление F…H-контактов, отсутствующих в β-ZnPc. Фазовый состав порошков и пленок также зависит от соотношения компонентов: преобладание ZnPc способствует образованию β-фазы, а CoPcF4-p – α-фазы. Батохромный сдвиг Q-полосы в спектрах поглощения указывает на формирование гомогенных твёрдых растворов, а не механических смесей. Результаты расширяют представления о кристаллохимии галогензамещённых фталоцианинов и открывают возможности для целенаправленного дизайна функциональных органических материалов.

Литература

Bonderman D.P., Cater E.D., Bennett W.E. J. Chem. Eng. Data 1970, 15, 396-400. https://doi.org/10.1021/je60046a004

Bonegardt D.V., Trubin S.V., Sukhikh A.S., Klyamer D.D., Basova T.V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2024, 28, 618-625. https://doi.org/10.1142/S1088424624500330

Seoudi R., El-Bahy G.S., El Sayed Z.A. Opt. Mater. 2006, 29, 304-312. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2005.10.002

a) Martynov A.G., Gorbunova Yu.G. Macroheterocycles 2023, 16(1), 5-18. https://doi.org/10.6060/mhc234971m

b) Vashurin A.S., Boborov A.V., Botnar A.A., Bychkova A.N., Gornukhina O.V., et al. ChemChemTech 2023, 66(7), 76-97. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6840j

Kuzmina E.A.; Dubinina T.V., Tomilova L.G. New J. Chem. 2019, 43, 9314-9327. https://doi.org/10.1039/C9NJ01755K

Kazak A.V., Usol'tseva N.V., Smirnova A.I., Dyakova Y.A., Marchenkova M.A., Nabatov B.V., Tereschenko E. Yu, Kholodkov I.V. Macroheterocycles 2015, 8, 284-289. https://doi.org/10.6060/mhc150972k

Basova T.V., Belykh D.V., Vashurin A.S., Klyamer D.D., Koifman O.I., Krasnov P.O., Lomova T.N., Loukhina I.V., Motorina E.V., Pakhomov G.L., Polyakov M.S., Semeikin A.S., Stuzhin P.A., Sukhikh A.S., Travkin V.V. J. Struct. Chem. 2023, 64, 766-852. https://doi.org/10.1134/S0022476623050037

Christie R., Abel A. Phys. Sci. Rev. 2021, 6, 671-677. https://doi.org/10.1515/psr-2020-0194

Kuznetsova N.A., Fedorova T.M., Solovyova L.I., Shevchenko E.N., Bordaev E.B., Bulgakov R.A., Kaliya O.L., Lukyanets E.A. Macroheterocycles 2018, 11, 21-28. https://doi.org/10.6060/mhc171152k

Ling M.-M., Bao Z., Erk P. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 163516. https://doi.org/10.1063/1.2362976

Chani M.T.S., Karimov K.S., Ahmad Khalid F., Raza K., Umer Farooq M., Zafar Q. Phys. E Low-Dimensional Syst. Nanostructures 2012, 45, 77-81. https://doi.org/10.1016/j.physe.2012.07.012

Duan, X., Zhang Y., Wang H., Dai F., Yang G., Chen Y. New J. Chem. 2020, 44, 13240-13248. https://doi.org/10.1039/D0NJ02025G

Miller J.D., Baron E.D., Scull H., Hsia A., Berlin J.C., McCormick T., Colussi V., Kenney M.E., Cooper K.D., Oleinick N.L. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2007, 224, 290-299. https://doi.org/10.1016/j.taap.2007.01.025

Bonegardt D., Klyamer D., Sukhikh A., Krasnov P., Popovetskiy P., Basova T. Chemosensors 2021, 9, 137. https://doi.org/10.3390/chemosensors9060137

Klyamer D., Sukhikh A., Gromilov S., Krasnov P., Basova T. Sensors 2018, 18, 1-13. https://doi.org/10.3390/s18072141

Semyannikov P.P., Basova, T.V., Grankin V.M., Igumenov I.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 271-277. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200004/05)4:3<271::AID-JPP205>3.3.CO;2-W

Sun L., Zhu W., Zhang X., Li L., Dong H., Hu W. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 19243-19256. https://doi.org/10.1021/jacs.1c07678

Sun L., Wang Y., Yang F., Zhang X., Hu W. Adv. Mater. 2019, 31, 1902328. https://doi.org/10.1002/adma.201902328

Wang Y., Zhu W., Dong H., Zhang X., Li R., Hu W. Mol. Electron. Curr. Status Perspect. 2017, 229-262. https://doi.org/10.1007/978-3-030-03305-7_8

Park S.K., Cho I., Gierschner J., Kim J.H., Kim J.H., Kwon J.E., Kwon O.K., Whang D.R., Park J., An B. Angew. Chemie Int. Ed. 2016, 55, 203-207. https://doi.org/10.1002/anie.201508210

Li S., Zheng L., Chan Y., Li B., Sun Y., Sun L., Zhen C., Zhang X., Hu W. J. Mater. Chem. C 2022, 10, 9596-9601. https://doi.org/10.1039/D2TC01341J

Zou T., Chang J., Chen Q., Nie Z., Duan L., Guo T., Song Y., Wu W., Wang H. ACS omega 2020, 5, 12067-12072. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c00276

Petre G., Socol M., Preda N., Breazu C., Rasoga O., Stanculescu F., Costas A., Antohe S., Iftimie S., Socol G. Thin Solid Films 2023, 787, 140140. https://doi.org/10.1016/j.tsf.2023.140140

Dhara B., Tarafder K., Jha P.K., Panja S.N., Nair S., Oppeneer P.M., Ballav N. J. Phys. Chem. Lett. 2016, 7, 4988-4995. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.6b02063

Hassan A., Basova T., Gürek A.G., Ahsen V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 454-459. https://doi.org/10.1142/S1088424613500284

Selvaraj S.L., Xavier F.P. J. Cryst. Growth 2001, 225, 168-172. https://doi.org/10.1016/S0022-0248(01)00828-4

Sánchez-Vergara M.E., Rios C., Jiménez-Sandoval O., Salcedo R. Molecules 2020, 25, 5800. https://doi.org/10.3390/molecules25245800

Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Krasnov P.O., Gromilov S.A., Morozova N.B., Basova T.V. Appl. Surf. Sci. 2016, 372, 79-86. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2016.03.066

Sukhikh A.S., Klyamer D.D., Parkhomenko R.G., Krasnov P.O., Gromilov S.A., Hassan A.K., Basova T.V. Dyes Pigm. 2018, 149, 348-355. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.10.024

APEX3 (v.2019.1-0), Bruker AXS Inc 2019.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015, 71, 3-8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Ballirano P., Gaminiti R., Ercolani C., Maras A., Orru M.A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12798. https://doi.org/10.1021/ja973815p

Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Trubin S. V., Gromilov S.A., Morozova N.B., Basova T.V., Hassan A.K. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 1016-1024. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.9b01350

Zhao Y., Zou K.-Q., Zheng W.-X., Huang C.-C., Zheng B.-Y., Ke M.-R., Huang J.-D. Dyes Pigm. 2022, 199, 110037. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.110037

Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Trubin S. V., Gromilov S.A., Morozova N.B., Basova T.V., Hassan A.K. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 1016-1024. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.9b01350

Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J., Wolff S.K., Grimwood D.J., Jayatilaka D., Spackman M.A. J. Appl. Crystallogr. 2021, 54, 1006-1011. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910

Tackley D.R., Dent G., Smith W.E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3949-3955. https://doi.org/10.1039/b005091l

Liu Z., Zhang X., Zhang Y., Jiang J. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2007, 67, 1232-1246. https://doi.org/10.1016/j.saa.2006.10.013

Klyamer D.D., Basova T.V, Krasnov P.O., Sukhikh A.S. J. Mol. Struct. 2019, 1189, 73-80. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2019.04.032

Kuprikova N.M., Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Krasnov P.O., Mrsic I., Basova T.V. Dyes Pigm. 2020, 173, 107939. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.107939

Davidson A.T. J. Chem. Phys. 1982, 77, 168-172. https://doi.org/10.1063/1.443636

Liao M.-S., Scheiner S. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9780-9791. https://doi.org/10.1063/1.1367374

Kasha M., Rawls H.R., El-Bayoumi M.A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392. https://doi.org/10.1351/pac196511030371

Kozlik M., Paulke S., Gruenewald M., Forker R., Fritz T. Org. Electron. 2012, 13, 3291-3295. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2012.09.030

El-Nahass M.M., Abd-El-Rahman K.F., Darwish A.A.A. Mater. Chem. Phys. 2005, 92, 185-189. https://doi.org/10.1016/j.matchemphys.2005.01.008

Kobayashi T., Uyeda N., Suito E. J. Phys. Chem. 1968, 72, 2446-2456. https://doi.org/10.1021/j100853a029

Опубликован
2026-06-24
Как цитировать
Bonegardt, D., Pinchukova, E., Sukhikh, A., Klyamer, D., & Basova, T. (2026). Сокристаллы и смешанные пленки на основе фталоцианина цинка и тетрафторофталоцианина кобальта. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 19(2), 196-205. https://doi.org/10.6060/mhc256971b
Выпуск
Том 19 № 2 (2026)
Раздел
Фталоцианины