Synthesis of New Cationic π-Extended meso-Arylporphyrin Dimer via Sonogashira Cross-Coupling
Аннотация
В работе предложен подход к получению катионного димера мезо-арилпорфирина. В качестве синтетической стратегии выбрана реакция кросс-сочетания Соногаширы. Полученный конъюгат был охарактеризован рядом современных методов анализа. Полученный димер обладает увеличенным поглощением в БИК-диапазоне, что обеспечивает глубокое проникновение света в ткани.
Литература
Jin H., Wang L., Bernards R. Nat Rev Drug Discov. 2023, 22, 213. https://doi.org/10.1038/s41573-022-00615-z
Koifman O.I., Ageeva T.A., Kuzmina N.S., Otvagin V.F., Nyuchev A.V., Fedorov A.Yu., Belykh D.V., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S., Syrbu S.A., Koifman M.O., Gubarev Y.A., Bunin D.A., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Dudkin S.V., Lyubimtsev A.V., Maiorova L.A., Kishalova M.V., Petrova M.V., Sheinin V.B., Tyurin V.S., Zamilatskov I.A., Zenkevich E.I., Morshnev P.K., Berezin D.B., Drondel E.A., Kustov A.V., Pogorilyy V.A., Noev A.N., Eshtukova-Shcheglova E.A., Plotnikova E.A., Plyutinskaya A.D., Morozova N.B., Pankratov A.A., Grin M.A., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A., Drozhzhina V.V., Filonenko E.V., Kaprin A.D., Ryabova A.V., Pominova D.V., Romanishkin I.D., Makarov V.I., Loschenov V.B., Zhdanova K.A., Ivantsova A.V., Bortnevskaya Yu.S., Bragina N.A., Solovieva A.B., Kuryanova A.S., Timashev P.S. Macroheterocycles 2022, 15, 207-302. https://doi.org/10.6060/mhc224870k
Gunaydin G., Gedik M.E., Ayan S. Front. Chem. 2021, 9, 691697. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.691697
Shrushti B., Keshav K., Paulami D., Sayali D., Sanyog J. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2025, 105, 106665. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2025.106665
Pang E., Zhao S., Wang B., Niu G., Song X., Lan M. Coord. Chem. Rev. 2022, 472, 214780. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214780
Singh P.P., Sinha S., Gahtori P., Mishra D.N., Pandey G., Srivastava V. Dyes Pigm. 2024, 229, 112262. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2024.112262
Kustov A.V., Berezin D.B., Zorin V.P., Morshnev P.K., Kukushkina N.V., Krestyaninov M.A., Kustova T.V., Strelnikov A.I., Lyalyakina E.V., Zorina T.E., Abramova O.B., Kozlovtseva E.A. Pharmaceutics 2023, 15, 61. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15010061
Sheinin V., Kulikova O. Macroheterocycles 2025, 18, 230-242. https://doi.org/10.6060/mhc256738s
Bortnevskaya Y.S., Zakharov N.S., Senkov V.S., Gradova M.A., Karpechenko N.Yu., Nikolskaya E.D., Mollaeva M.R., Yabbarov N.G., Novikov A.S., Bragina N.A., Zhdanova K.A. Mol. Pharm. 2025, 22, 3308. https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.5c00247
Kustov A.V. ChemChemTech 2023, 66(12), 32-40. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236612.6902
Akbar A., Khan S., Chatterjee T., Ghosh M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2023, 248(1), 112796. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2023.112796
Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu. Mendeleev Commun. 2020, 30, 162. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.010
Jiang H., Li A., Gu T., Zhu W., Liang X., Xu. H. Dyes Pigm. 2024, 222, 111804. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111804
Piradi V., Xu X., Peng Q., Zhu X. Mater. Adv. 2020, 1, 2520. https://doi.org/10.1039/D0MA00487A
Garcia G., Hammerer F., Poyer F., Achelle S., Teulade-Fichou M.-P., Maillard P. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 153. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.10.042
Drobizhev M., Stepanenko Yu., Dzenis Yu., Karotki A., Rebane A., Taylor P.N., Anderson H.L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223. https://doi.org/10.1021/jp044261x
Kumar R.S., Ryu J., Kim H., Mergu N., Park J.-Y., Shin H.-J., Kim M.G., Lee S.G., Son Y.-A S. J. Mol. Struct. 2021, 1236, 130276. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.130276
Li J., Ambroise A., Yang S.I., Diers J.R., Seth J., Wack C.R., Bocian D.F., Holten D., Lindsey J.S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940. https://doi.org/10.1021/ja991730d
Fletcher J.T., Therien M.J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4298. https://doi.org/10.1021/ja012489h
Osuka A., Fukui N., Jiang H. Org. Chem. Front. 2017, 4, 767. https://doi.org/10.1039/C7QO00093F
Wagaw S., Buchwald S.L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240. https://doi.org/10.1021/jo9612739
Durakov S.A., Egiazaryan K.T., Shamsiev R.S., Flid V.R. Fine Chemical Technologies 2023, 18, 355-380. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2023-18-4-355-380
Ormond A.B., Freeman H.S. Dyes Pigm. 2013, 96, 440-448. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2012.09.011
Sonogashira K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49. https://doi.org/10.1016/S0022-328X(02)01158-0
