2,6-Диметилфеноксизамещенные фталоцианин магния(II) и субфталоцианин бора(III): синтез, фотохимические свойства и стабильность в растворах

  • Elena A. Gorbunova МГУ им. М.В. Ломоносова
  • Karina A. Kisliak
  • Alina S. Agranat
  • Vyacheslav L. Baklagin
  • Vladimir V. Bukhalin
  • Igor G. Abramov
  • Tatiana V. Dubinina
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc267216g
Ключевые слова: фталоцианин, субфталоцианин, синглетный кислород, флуоресценция, стабильность

Аннотация

Субфталоцианин бора(III) и фталоцианин магния(II), содержащие объёмные 2,6-диметилфеноксигруппы, получены с использованием темплатного метода. Исследовано влияние природы макроцикла на оптические и фотохимические свойства, а также стабильность в различных растворителях. Целевые соединения продемонстрировали стабильность в течение 24 часов в растворах тетрагидрофурана, толуола и диметил-формамида. Комплекс субфталоцианина оказался более эффективным в качестве флуорофора (Ffl = 0.43), в то время как комплекс магния продемонстрировал более высокую эффективность генерации синглетного кислорода (FD = 0.42). Квантовый выход синглетного кислорода полученного 2,6-диметилфеноксизамещенного фталоцианина магния выше, чем у известного фотосенсибилизатора Фотосенс (FD = 0.19 в ДМФА).

Литература

Znoyko S.A., Maizlish V.E., Koifman O.I. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. (ChemChemTech) 2024, 67, 7-35. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246709.6974

Labella J., Torres T. Trends in Chemistry 2023, 5, 353-366. https://doi.org/10.1016/j.trechm.2023.02.003

Lavarda G., Labella J., Martínez-Díaz M.V., Rodríguez-Morgade M.S., Osuka A., Torres T. Chem. Soc. Rev. 2022, 51, 9482-9619. https://doi.org/10.1039/D2CS00280A

Danilova E.A., Galanin N.E., Islyaikin M.K., Maizlish V.E., Berezina G.R., Rumyantseva T.A., Suvorova Y.V., Znoiko S.A., Kustova T.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. (ChemChemTech) 2023, 66, 111-119. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236607.6826j

Ömeroğlu İ., Göksel M., Kussovski V., Mantareva V., Durmuş M. Macroheterocycles 2019, 12, 255-263. https://doi.org/10.6060/mhc190763m

Salazar A., Labella J., Kumar S., Torres T., de la Torre G. Adv. Synth. Catal. 2024, 366, 934-941. https://doi.org/10.1002/adsc.202301336

Alfred M.A., Lang K., Kirakci K., Stuzhin P., Zimcik P., Labuta J., Novakova V. Dalton Trans. 2024, 53, 2635-2644. https://doi.org/10.1039/D3DT03839D

Yurt F., Ince M., Er O., Melis Soylu H., Ocakoglu K., Yilmaz O. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2019, 26, 361-365. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2019.04.022

van de Winckel E., Mascaraque M., Zamarrón A., de la Fuente Á.J., Torres T., de la Escosura A. Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1705938. https://doi.org/10.1002/adfm.201705938

Demuth J., Gallego L., Kozlikova M., Machacek M., Kucera R., Torres T., Martinez-Diaz M.V., Novakova V. J. Med. Chem. 2021, 64, 17436-17447. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01584

Burtsev I.D., Dubinina T.V., Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shibaeva A.V., Agranat A.S., Ivanova M.M., Sizov L.R., Filatova N.V., Rybkin A.Y., Varakina E.V., Bunev A.S., Antonets A.A., Milaeva E.R., Kuzmin V.A. Dyes Pigm. 2022, 207, 110690. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110690

Casellas N.M., Dai G., Xue E.Y., Fonseca A., Ng D.K.P., García-Iglesias M., Torres T. Chem. Commun. 2022, 58, 669-672. https://doi.org/10.1039/D1CC05977G

Dharmaratne P., Sapugahawatte D.N., Wang B., Chan C.L., Lau K.-M., Lau C.B.S., Fung K.P., Ng D.K.P., Ip M.P.Y. Eur. J. Med. Chem. 2020, 200, 112341. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112341

Cyza M., Gut A., Łapok Ł., Solarski J., Knyukshto V., Kępczyński M., Nowakowska M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2018, 358, 265-273. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2018.03.030

Isago H., Fujita H., Sugimori T. J. Inorg. Biochem. 2012, 117, 111-117. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2012.08.004

Makhseed S., Samuel J. Dyes Pigm. 2009, 82, 1-5. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2008.09.015

Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Abramov I.G. Macroheterocycles 2025, 18, 170-194. https://doi.org/10.6060/mhc256710b

Abramov I.G., Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Maizlish V.E., Rassolova A.E. From Chemistry to Technology: Step by Step [От химии к технологии шаг за шагом] 2022, 3(4), 53-60. https://doi.org/10.52957/27821900_2022_04_102

Novakova V., Zimcik P., Miletin M., Vůjtěch P., Franzová Š. Dyes Pigm. 2010, 87, 173-179. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.03.023

Makarov S., Litwinski C., Ermilov E. A., Suvorova O., Röder B., Wöhrle D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1468-1474. https://doi.org/10.1002/chem.200500617

Mack J., Liang X., Dubinina T.V., Tomilova L.G., Nyokong T., Kobayashi N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 489-500. https://doi.org/10.1142/S1088424613500259

Brilkina A.A., Dubasova L.V., Sergeeva E.A., Pospelov A.J., Shilyagina N.Y., Shakhova N.M., Balalaeva I.V. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2019, 191, 128-134. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2018.12.020

Zhao B., Yin J.-J., Bilski P.J., Chignell C.F., Roberts J.E., He Y.-Y. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2009, 241, 163-172. https://doi.org/10.1016/j.taap.2009.08.010

Isago H., Kagaya Y., Fujita H., Sugimori T. Dyes Pigm. 2011, 88, 187-194. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2010.06.007

Isago H., Fujita H., Nakai S., Sugimori T. J. Inorg. Biochem. 2021, 219, 111427. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111427

Isago H., Fujita H., M Hirota., Sugimori T., Kagaya Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2013, 17, 763-771. https://doi.org/10.1142/S1088424613500247

Kudo T., Kimura M., Hanabusa K., Shirai H., Sakaguchi T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 03, 65-69. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199901)3:1<65::AID-JPP105>3.0.CO;2-Z

Büyükgüngör O., Koşar B., Akdemir N., Ağar E., Gümrükçüoğlu I. Acta Crystallogr. Sect. E 2005, E61, o335-o336. https://doi.org/10.1107/S1600536805001078

Zhang X.-F., Zhang Y., Liu L. J. Luminesc. 2014, 145, 448-453. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2013.07.066

Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228. https://doi.org/10.1351/PAC-REP-10-09-31

Gorbunova E.A., Stepanova D.A., Kosov A.D., Bolshakova A.V., Filatova N.V., Sizov L.R., Rybkin A.Y., Spiridonov V.V., Sybachin A.V., Dubinina T.V., Milaeva E.R. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2022, 426, 113747. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2021.113747

Ogunsipe A., Durmuş M., Atilla D., Gürek A.G., Ahsen V., Nyokong T. Synth. Met. 2008, 158, 839-847. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2008.06.007

Redmond R.W., Gamlin J.N. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 391-475. https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1999.tb08240.x

Lutkus L.V., Rickenbach S.S., McCormick T.M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2019, 378, 131-135. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2019.04.029

Kobayashi N., Ogata H., Nonaka N., Luk'yanets E.A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5123-5134. https://doi.org/10.1002/chem.200304834

Makhseed S., Ghazal B., Abdelmoniem A.M., Novakova V., Zimcik P. RSC Adv. 2015, 5, 58854-58864. https://doi.org/10.1039/C5RA09737A

Ogunsipe A., Maree D., Nyokong T. J. Mol. Struct. 2003, 650, 131-140. https://doi.org/10.1016/S0022-2860(03)00155-8

Pişkin M., Öztürk Ö.F., Odabas Z. MANAS J. Eng. 2021, 9, 58-64. https://doi.org/10.51354/mjen.884756

Güzel E., Günsel A., Tüzün B., Atmaca G.Y., Bilgiçli A.T., Erdoğmuş A., Yarasir M.N. Polyhedron 2019, 158, 316-324. https://doi.org/10.1016/j.poly.2018.10.072

Bresolí-Obach R., Torra J., Zanocco R.P., Zanocco A.L., Nonell S. In: Reactive Oxygen Species: Methods and Protocols (Espada J., Ed.) Springer US, New York, 2021. pp. 165-188. https://doi.org/10.1007/978-1-0716-0896-8_14

Makarov S.G., Schnurpfeil G., Rychagova E.A., Ketkov S.Y., Suvorova O.N., Wöhrle D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 844-849. https://doi.org/10.1142/S1088424617500821

Опубликован
2026-06-24
Как цитировать
Gorbunova, E., Kisliak, K., Agranat, A., Baklagin, V., Bukhalin, V., Abramov, I., & Dubinina, T. (2026). 2,6-Диметилфеноксизамещенные фталоцианин магния(II) и субфталоцианин бора(III): синтез, фотохимические свойства и стабильность в растворах. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 19(2), 211-218. https://doi.org/10.6060/mhc267216g
Выпуск
Том 19 № 2 (2026)
Раздел
Фталоцианины