2-Дифторборил-3-(хинолин-2-илметилен)изоиндолин-1-он: эффективный метод синтеза, TD-DFT анализ и электрофизические свойства тонких пленок

DOI: 10.6060/mhc224262g

  • Artem A. Nabasov
  • Andrey I. Koptyaev
  • Sergey D. Usoltsev
  • Taisiya A. Rumyantseva
  • Nikolay E. Galanin
Ключевые слова: аналоги BODIPY, синтез, комплекс бора, флуоресценция, тонкие пленки, проводимость

Аннотация

Реакцией фталимида с хинальдином в присутствии оксида цинка синтезирован 3-(хинолин-2-илметилен)изоин-долин-1-он, при взаимодействии которого с BF3·Et2O в присутствии основания образуется 2-дифторборил-3-(хинолин-2-илметилен)изоиндолин-1-он. Комплекс охарактеризован основными спектральными методами, такими как 1Н и 13С ЯМР, COSY, HSQC, HMBC, масс-спектрометрия, электронная и флуоресцентная спектроскопия. Комплекс обладает интенсивной флуоресценцией с высоким квантовым выходом. Проведен TD-DFT анализ его энергетических характеристик. Установлено, что наиболее близкие к эксперименту результаты обеспечивает функционал SPW91LDA. Изучены электрические свойства тонких пленок комплекса. Он является полупроводником с удельной проводимостью 1.7∙10-10 См/см, характеризуется энергией активации 1.1 эВ.

Литература

Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932. https://doi.org/10.1021/cr078381n

Ulrich G., Ziessel R., Harriman A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201. https://doi.org/10.1002/anie.200702070

Lu H., Mack J., Yang Y., Shen Z. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4778-4823. https://doi.org/10.1039/C4CS00030G

Sun W., Chen R., Cheng X., Marin L. New J. Chem. 2018, 42, 19224-19231. https://doi.org/10.1039/C8NJ04817G

Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., Kiew L.V., Chung L.Y. Burgess K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77-88. https://doi.org/10.1039/C2CS35216H

Debnath S., Singh S., Bedi A., Krishnamoorthy K., Zade S.S. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 15859-15867. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.5b02743

Aleksakhina E.L., Pakhrova O.A., Tomilova I.K., Merkushev D.A., Molchanov E.E., Usoltsev S.D., Vodyanova O.S., Marfin Yu.S. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2021, 64, 1323. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20216403.6355

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T. , Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Pogonin A.E., Postnikova D.A., Shagurin A.Yu., Marfin Yu.S., Girichev G.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2022, 65, 2937. https://doi.org/10.6060/ivkkt.202265.10.6687

Liu H., Lu H., Wu F., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 8223-8229. https://doi.org/10.14725/gjcr.v1n3a646

Barbon S.M., Staroverov V.N., Gilroy J.B. J. Org. Chem. 2015, 80, 5226-5235. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00620

Kubota Y., Kasatani K., Takai H., Funabiki K., Matsui M. Dalton Trans. 2015, 44, 3326-3341. https://doi.org/10.1039/C4DT03318C

Liu H., Lu H., Zhou Z., Shimizu S., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. Chem. Commun. 2015, 51, 1713-1716. https://doi.org/10.1039/C4CC06704E

Wu Y., Lu H., Wang S., Li Z., Shen Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 12281-12289. https://doi.org/10.1039/C5TC03084F

Zhou Y., Xiao Y., Li D., Fu M., Qian X. J. Org. Chem. 2008, 73, 1571-1574. https://doi.org/10.1021/jo702265x

Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Alesandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 298-303. https://doi.org/10.1007/s11178-005-0161-7

Zali-Boeini H., Jonaghani M.Z., Fadaei N., Rudbari H.A. Spectrochim. Acta. A 2017, 178, 198-202. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.02.003

Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html (date of access 26.06.2022).

Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com (date of access 26.06.2022).

Rappoport D., Furche F. J. Chem. Phys. 2010, 133, 134105. https://doi.org/10.1063/1.3484283

Slater J.C. Phys. Rev. 1951, 81, 385-390. https://doi.org/10.1103/PhysRev.81.385

Perdew J.P., Wang Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.45.13244

Brouwer A.M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213-2228. https://doi.org/10.1351/PAC-REP-10-09-31

Dawson W.R., Windsor M.W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260. https://doi.org/10.1021/j100855a027

Wu Y., Lu H., Wang S., Lia Z., Shen Z. J. Mater. Chem. C. 2015. 3, 12281-12289. https://doi.org/10.1039/C5TC03084F

Liu H., Lu H., Zhou Z., Shimizu S., Li Z., Kobayashi N., Shen Z. Chem. Commun., 2015, 51, 1713-1716. https://doi.org/10.1039/C4CC06704E

Molchanov E.E., Marfin Yu.S., Ksenofontov A.A., Rumyantsev E.V. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. (ChemChemTech) 2019, 62, 13-18. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20196212.6017

Pakhomov G.L., Travkin V.V., Hamdoush M., Zhabanov Y.A., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2017, 10, 548-551. https://doi.org/10.6060/mhc171038s

Опубликован
2022-11-20
Раздел
Дипиррометены