Новые гликозилированные производные катионных порфиринов: синтез, оптические свойства, генерация синглетного кислорода
Аннотация
Синтезированы новые водорастворимые порфириновые фотосенсибилизаторы с мезо-(3'-метилпиридильными) и мезо-(b-D-галактопиранозилокси)фенильными замещителями H2P(3'-MePy+)3(PhG) и H2P(3'-MePy+)2(PhG)2. Проведено сравнительное исследование полученных соединений и катионного H2P(3'-MePy+)4 в качестве стандарта. Благодаря высокой гидрофильности этих мезо-заместителей полученные соединения хорошо растворяются в воде и обладают линейной концентрационной зависимостью поглощения и интенсивности флуоресценции в рабочем диапазоне. Обнаружен рост квантового выхода флуоресценции с увеличением числа сахаридных фрагментов. Методом, основанным на мониторинге фоторазложения пиридоксина в фосфатном буферном растворе при облучении красным светом, установлено, что скорость его деградации выше в присутствии H2P(3'-MePy+)3(PhG) и H2P(3'-MePy+)2(PhG)2 по сравнению с H2P(3'-MePy+)4, что указывает на более высокую эффективность генерации синглетного кислорода фотосенсибилизаторами с сахаридными фрагментами. Установлено, что полученные фотосенсибилизаторы дипротинируются по порфириновой платформе H2P с близкими значениями ступенчатых констант, которое сопровождается значительным увеличением интенсивности длинноволнового поглощения, флуоресценции и квантового выхода флуоресценции H2P(3'-MePy+)3(PhG) и H2P(3'-MePy+)2(PhG)2. Показано, что введение сахаридных фрагментов смещает равновесия протонирования H2P в сторону физиологических значений рН, что является отправной точкой для поиска путей рН-активации флуоресценции порфириновых фотосенсибилизаторов, в более кислой опухолевой ткани.
Литература
Habermeyer B.G.R. Photochem. Photobiol. Sci. 2018, 17, 1675-1690, https://doi.org/10.1039/c8pp00222c
Ethirajan M., Chen Y., Joshy P.P.R. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362, https://doi.org/10.1039/B915149B
Li H., Xiao W., Tian Z., Liu Z., Shi L., Wang Y. Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2023, 41, 103236, https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2022.103236
Guterres K.B., Rossi G.G., de Campos M.M.A, Moreira K.S., Burgo T.A.L., Iglesias B.A. Photodiagnosis Photodyn. Ther. 2022, 38, 102770, https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2022.102770
Hou B., Zhang W., Li C., Sun X., Feng X., Liu J. Appl. Organomet. Chem. 2022, 36, e6598, https://doi.org/10.1002/aoc.6598
Makola L.C., Nwahara N., Managa M., Nyokong T. J. Coord. Chem. 2022, 75, 1112-1128, https://doi.org/10.1080/00958972.2022.2087515
Luciano M.B.C. Molecules 2017, 22, 980, https://doi.org/10.3390/molecules22060980
Babu B., Soy R.C., Mack J., Nyokong T. New J. Chem. 2020, 44, 11006-11012, https://doi.org/10.1039/D0NJ01564D
Cui X., Li Y., Li Y., Qiu B., Duan Q. Dyes Pigm. 2019, 164, 237-243, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2019.01.034
Bonsall S., Hubbard S., Jithin U., Anslow J., Todd D., Rowding C. Cancers (Basel) 2022, 14, 5446, https://doi.org/10.3390/cancers14215446
Hilmey D.G., Abe M., Nelen M.I., Stilts C.E., Baker G.A., Baker S.N. J. Med. Chem. 2002, 45, 449-461, https://doi.org/10.1021/jm0103662
Zhang W.Y., Li G.C., Li Y.Y., Fan Y., Sun X.Q., Zhang Q.B., Hou B.J., Xu W.B., Jin N.Z., Feng X.X., Liu J.Ch. J. Porphyrins Phthalocyanines 2022, 26, 384-391https://doi.org/10.1142/S1088424622500304
Fülling G., Schröder D., Franck B. Angew. Chem. Int. Ed. English 1989, 28, 1519-1521, https://doi.org/10.1002/anie.198915191
Fujimoto K., Miyata T., Aoyama Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3558-3559, https://doi.org/10.1021/ja993993d
Maillard P., Guerquin-Kern J.L., Momenteau M., Gaspard S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9125-9127, https://doi.org/10.1021/ja00207a033
Driaf K., Krauzz P., Verneuil B., Spiro M., Blais J.C., Bolbach G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1027-1030, https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)77483-1
Driaf K., Granet R., Krausz P., Kaouadji M., Thomasson F., Chulia A.J. Can. J. Chem. 1996, 74, 1550-1563, https://doi.org/10.1139/v96-172
Aksenova A.A., Sebyakin Y.L., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2003, 29, 201-219, https://doi.org/10.1023/A:1023924213863
Maillard P., Huel C., Momenteau M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8081-8084, https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)74723-X
Cavaleiro J.A.S., Tomé J.P.C., Faustino M.A.F. In: Heterocycles from Carbohydrate Precursors. Topics in Heterocyclic Chemistry (El Ashry E.S.H., Ed.), Berlin: Springer, 2007, https://doi.org/10.1007/7081_2007_056
Bennion M.C., Burch M.A., Dennis D.G., Lech M.E., Neuhaus K., Fendler N.L. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6496-6503, https://doi.org/10.1002/ejoc.201901128
Silva S., Pereira P.M.R., Silva P., Almeida Paz F.A., Faustino M.A.F., Cavaleiro J.A.S. Chem. Commun. 2012, 48, 3608-3610, https://doi.org/10.1039/c2cc17561d
Tomé J.P.C., Silva E.M.P., Pereira A.M.V.M., Alonso C.M.A., Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4705-4713, https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.05.005
Oulmi D., Maillard P., Guerquin-Kern J.L., Huel C., Momenteau M. J. Org. Chem. 1995, 60, 1554-1564, https://doi.org/10.1021/jo00111a013
Tracy E.C., Joshi P., Dukh M., Durrani F.A., Pandey R.K., Baumann H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2023, 27, 1164-1176, https://doi.org/10.1142/S1088424623500657
Pereira P.M.R., Silva S., Ramalho J.S., Gomes C.M., Girão H., Cavaleiro J.A.S. Eur. J. Cancer 2016, 68, 60-69, https://doi.org/10.1016/j.ejca.2016.08.018
Samaroo D., Zahran M., Wills A.C., Guevara J., Tatonetti A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 437-452, https://doi.org/10.1142/S1088424619500275
Singh S., Aggarwal A., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Arianna G., Tiwari K., Drain C.M. Chem. Rev. 2015, 115, 10261-10306, https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00244
Fernández L., Lin Z., Schneider R.J., Esteves V.I., Cunha Â., Tomé J.P.C. ChemPhotoChem 2018, 2, 596-605, https://doi.org/10.1002/cptc.201700169
Lebedeva N.S., Yurina E.S., Guseinov S.S., Gubarev Y.A., Syrbu S.A. Dyes Pigm. 2019, 162, 266-271, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.10.034
Titov D. V, Gening M.L., Tsvetkov Y.E., Nifantiev N.E. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 523-554, https://doi.org/10.1070/RC2014v083n06ABEH004426
Warburg O. Science 1956, 123, 309-314, https://doi.org/10.1126/science.123.3191.309
Kim J.W., Dang C. V. Cancer Res. 2006, 66, 8927-8930, https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-06-1501
Pereira P.M.R., Berisha N., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Fernandes R., Tomé J.P.C., Drain C.M. PLoS One 2017, 12, 1-21, https://doi.org/10.1371/journal.pone.0177737
Carneiro J., Gonçalves A., Zhou Z., Griffin K.E., Kaufman N.E.M., da Vicente M.G.H. Lasers Surg. Med. 2018, 50, 566, https://doi.org/10.1002/lsm.22824
Garcia-Sampedro A, Tabero A, Mahamed I, Acedo P. J Porphyrins Phthalocyanines 2019, 23, 11-27, https://doi.org/10.1142/S1088424619500111
Rapozzi V, Zorzet S, Zacchigna M, Della Pietra E, Cogoi S, Xodo L.E. Mol. Cancer 2014, 131, 1-17, https://doi.org/10.1186/1476-4598-13-75
Caterino M., D'Aria F., Kustov A.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Starseva O.M. Int. J. Biol. Macromol. 2020, 145, 244-251, https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2019.12.152
Lebedeva N.S., Yurina E.S., Gubarev Y.A., Syrbu S.A. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2018, 199, 235-241, https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.03.066
Mathew D., Sujatha S. J. Inorg. Biochem. 2021, 219, 111434, https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2021.111434
Palma E., Carvalho J., Cruz C., Paulo A. Pharm. 2021, 14, 605, https://doi.org/10.3390/ph14070605
Sanchez-Martin V., Soriano M., Garcia-Salcedo J.A. Cancers 2021, 13, 3156, https://doi.org/10.3390/cancers13133156
Lebedeva N.S., Yurina E.S., Guseinov S.S., Gubarev Y.A. Dyes Pigm. 2023, 220, 111723, doi: 10.1016/J.DYEPIG.2023.111723.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111723
Schulz S., Ziganshyna S., Lippmann N., Glass S., Eulenburg V., Habermann N. Microorganisms 2022, 10, 858, https://doi.org/10.3390/microorganisms10050858
Armarego W.L.F. Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)82974-5
Le Roux D., Mialocq J.C., Anitoff O., Folcher G. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 Mol. Chem. Phys. 1984, 80, 909-920, https://doi.org/10.1039/f29848000909
Berezin M.B., Berezina N.M., Bazanov M.I., V'yugin A.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. Russ. J. Phys. Chem. A 2010, 84, 1449-1451, https://doi.org/10.1134/S0036024410080303
Managa M., Ngoy B.P., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2017, 339, 49-58, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.02.018
Kalyanasundaram K. Inorg. Chem. 1984, 23, 2453-2459,
Little R.G., Anton J.A., Loach P.A., Ibers J.A. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 343-349, https://doi.org/10.1002/jhet.5570120226
Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Koifman M.O., Koifman O.I. Dokl. Chem. 2023, 508, 13-22, https://doi.org/10.1134/S0012500823600128
Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. J. Mol. Liq. 2019, 277, 397-408, https://doi.org/10.1016/j.molliq.2018.12.105
Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Koifman O.I. Macroheterocycles 2011, 4, 80-84, https://doi.org/10.6060/mhc2011.2.02
Sheinin V.B., Shabunin S.A., Bobritskaya E.V., Ageeva T.A., Koifman O.I. Macroheterocycles 2012, 5, 252-259, https://doi.org/10.6060/mhc2012.120989s
Sheinin V.B., Kulikova O.M., Aleksandriiskii V.V., Koifman O.I. Macroheterocycles 2016, 9, 353-360, https://doi.org/10.6060/mhc161067s
Sheinin V.B., Kulikova O.M., Koifman O.I. Macroheterocycles 2018, 11, 363-370, https://doi.org/10.6060/mhc181109s
Sheinin V.B., Kulikova O.M. Dyes Pigm. 2021, 194, 109589, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109589
Etter M.C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126, https://doi.org/10.1021/ar00172a005
Sheinin V.B., Ivanova Y.B., Berezin B.D. Russ. J. Coord. Chem. 2002, 28, 149-151, https://doi.org/10.1023/A:1014248604993
Sheinin V.B., Ivanova Y.B., Berezin B.D. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1128-1131, https://doi.org/10.1023/A:1020719303646
Sheinin V.B., Simonova O.R., Ratkova E.L. Macro-heterocycles 2008, 1, 72-78, https://doi.org/10.6060/mhc2008.1.72
Sheinin V.B., Ratkova E.L., Mamardashvili N.Z. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 12, 1211-1219, https://doi.org/10.1142/S1088424608000595
Sutter T.P.G., Hambright P. Inorg. Chem. 1992, 31, 5089-5093, https://doi.org/10.1021/ic00050a031
Zenkevich E., Blaudeck T., Sheinin V., Kulikova O., Selyshchev O., Dzhagan V. J. Mol. Struct. 2021, 1244, 131239, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131239
Gerola A.P., Semensato J., Pellosi D.S., Batistela V.R., Rabello B.R., Hioka N. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2012, 232, 14-21, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2012.01.018
