мезо-Бромирование – эффективный способ повышения скорости реакции цианокобаламина с сероводородом

  • Vladimir S. Osokin
  • Ilia A. Dereven'kov
  • Anna S. Makarova
  • Pavel A. Molodtsov
  • Sergei V. Makarov
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245823o
Ключевые слова: Цианокобаламин, бромирование, сероводород, кинетика, механизм

Аннотация

Показано, что, в отличие от немодифицированного цианокобаламина, бромированный в положении C10 макроцикла цианокобаламин (CNCbl-Br) восстанавливается сероводородом до Co(II) комплекса (Cbl(II)-Br). В отличие от глутатиона, сероводород способен атаковать связь C-Br в Cbl(II)-Br, что приводит к дебромированию макроцикла. Предложен механизм реакции, включающий медленную стадию отщепления 5,6-диметилбензимидазола, последующее быстрое присоединение сероводорода к иону Co(III) и перенос электрона от атома серы к иону Co(III). Высокая реакционная способность бромированного цианокобаламина по отношению к H2S открывает перспективы использования этого комплекса в качестве антидота для
сероводорода.

Литература

Erina A.A., Borodulin V.B., Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Ischenko A.A. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2024, 67(7), 6-18.https://doi.org/10.6060/ivkkt.20246701.6859

Ruetz M., Gherasim C., Gruber K., Fedosov S., Banerjee R., Kräutler B. Angew. Chemie Int. Ed. 2013, 52, 2606-2610. https://doi.org/10.1002/anie.201209651

Zhou K., Zelder F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 555-559. https://doi.org/10.1142/S1088424611003446

Dereven'kov I.A., Salnikov D.S., Shpagilev N.I., Makarov S.V., Tarakanova E.N. Macroheterocycles 2012, 5, 260-265. https://doi.org/10.6060/mhc2012.120884m

Chemaly S.M., Brown K.L., Fernandes M.A., Munro O.Q., Grimmer C., Marques H.M. Inorg. Chem. 2011, 50, 8700-8718. https://doi.org/10.1021/ic200285k

Pugina R.A., Denisova E.A., Ivlev P.A., Salnikov D.S., Makarov S.V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 1092-1098. https://doi.org/10.1142/S1088424618501092

Wierzba A.J., Wincenciuk A., Karczewski M., Vullev V.I., Gryko D. Chem. Eur. J. 2018, 24, 10344-10356. https://doi.org/10.1002/chem.201801807

Ghadimi N., Perry C.B., Fernandes M.A., Govender P.P., Marques H.M. Inorg. Chim. Acta 2015, 436, 29-38. https://doi.org/10.1016/j.ica.2015.07.019

Prieto L., Rossier J., Derszniak K., Dybas J., Oetterli R.M., Kottelat E., Chlopicki S., Zelder F., Zobi F. Chem. Commun. 2017, 53, 6840-6843. https://doi.org/10.1039/C7CC03642F

Dereven'kov I.A., Osokin V.S., Khodov I.A., Sobornova V.V., Ershov N.A., Makarov S.V. JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2023, 28, 571-581. https://doi.org/10.1007/s00775-023-02009-x

Dereven'kov I.A., Osokin V.S., Hannibal L., Makarov S.V., Khodov I.A., Koifman O.I. JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2021, 26, 427-434. https://doi.org/10.1007/s00775-021-01869-5

Esser A.J., Mukherjee S., Dereven'kov I.A., Makarov S.V., Jacobsen D.W., Spiekerkoetter U., Hannibal L. iScience 2022, 25, 104981. https://doi.org/10.1016/j.isci.2022.104981

Wingert V., Mukherjee S., Esser A.J., Behringer S., Tanimowo S., Klenzendorf M., Derevenkov I.A., Makarov S.V., Jacobsen D.W., Spiekerkoetter U., Hannibal L. Biochimie 2021, 183, 108-125. https://doi.org/10.1016/j.biochi.2020.10.006

Dereven'kov I.A., Osokin V.S., Ershov N.A., Makarov S.V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2024, 28, 217-224. https://doi.org/10.1142/S1088424624500135

Mestizo P.D., Brenig C., Stephan R., Zelder F., Muchaamba F. LWT 2024, 191, 115641. https://doi.org/10.1016/j.lwt.2023.115641

Brenig C., Mestizo P.D., Zelder F. RSC Adv. 2022, 12, 28553-28559. https://doi.org/10.1039/D2RA05748D

Salnikov D.S., Kucherenko P.N., Dereven'kov I.A., Makarov S.V., van Eldik R. Eur J. Inorg. Chem. 2014, 5, 852-862. https://doi.org/10.1002/ejic.201301340

Salnikov D.S., Makarov S.V., van Eldik R., Kucherenko P.N., Boss G.R. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014, 4123-4133. https://doi.org/10.1002/ejic.201402082

Hendry-Hofer T.B., Ng P.C., McGrath A.M., Mukai D., Brenner M., Mahon S., Maddry J.K., Boss G.R., Bebarta V.S. Ann. N Y Acad. Sci. 2020, 1479, 159-167. https://doi.org/10.1111/nyas.14339

Brenner M., Benavides S., Mahon S.B., Lee J., Yoon D., Mukai D., Viseroi M., Chan A., Jiang J., Narula N., Azer S.M., Alexander C., Boss G.R. Clin. Toxicol. 2014, 52, 490-497. https://doi.org/10.3109/15563650.2014.904045

Bebarta V.S., Garrett N., Brenner M., Mahon S.B., Maddry J.K., Boudreau S., Castaneda M., Boss G.R. Acad. Emerg. Med. 2017, 24, 1088-1098. https://doi.org/10.1111/acem.13213

Hughes M.N., Centelles M.N., Moore K.P. Free Radic. Biol. Med. 2009, 47, 1346-1353. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2009.09.018

Bartlett P.D., Meguerian G. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3710-3715. https://doi.org/10.1021/ja01596a043

George P., Irvine D.H., Glauser S.C. Ann. N Y Acad. Sci. 1960, 88, 393-415. https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1960.tb20038.x

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Osokin, V., Dereven’kov, I., Makarova, A., Molodtsov, P., & Makarov, S. (2024). мезо-Бромирование – эффективный способ повышения скорости реакции цианокобаламина с сероводородом. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 285-289. https://doi.org/10.6060/mhc245823o
Выпуск
Том 17 № 4 (2024)
Раздел
Порфирины