Влияние метода синтеза на структуру тетрафторзамещенных фталоцианинов олова

  • Darya D. Klyamer Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН
  • Aleksandr S. Sukhikh Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry SB RAS
  • Dmitry V. Bonegardt Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry SB RAS
  • Dmitriy N. Polovyanenko Новосибирский институт органической химии им. Ворожцова СО РАН
  • Tamara V. Basova Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук, пр. Академика Лаврентьева, д. 3, 630090 Новосибирск, Россия
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245862b
Ключевые слова: Фталоцианины олова(II), фталоцианины олова(IV), фторированные фталоцианины, кристаллическая структура, тонкие пленки

Аннотация

В данной работе показано влияние метода синтеза на структуру тетрафторзамещенных фталоцианинов олова. Тетрафторированные фталоцианины олова(II) и олова(IV) с заместителями в периферийном и непериферийном положениях были синтезированы двумя различными методами, а именно сплавлением фторированных фталонитрилов с SnCl2 и кипячением исходных реагентов в 1-хлорнафталине, были выращены их монокристаллы и определена кристаллическая структура. Было показано, что при синтезе в расплаве образуются комплексы Sn(II)PcF4, а при синтезе в среде 1-хлорнафталина образуются комплексы Sn(IV), а именно Sn(IV)Cl2PcF4. Кроме того тонкие пленки Sn(II)PcF4, полученные методом вакуумной сублимации, были исследованы методом рентгеновской дифракции.

Литература

Yalazan H., Ömeroğlu İ., Çelik G., Kantekin H., Durmuş M. Inorg. Chim. Acta 2023, 551, 121480. https://doi.org/10.1016/j.ica.2023.121480

El-Damhogi D.G., ELesh E., Ibrahim A.H., Mosaad S., Makhlouf M.M., Mohamed Z. Radiat. Phys. Chem. 2022, 195, 110060. https://doi.org/10.1016/j.radphyschem.2022.110060

Moiseeva E. O., Trashin S., Korostei Y.S., Ullah Khan S., Kosov A.D., De Wael K., Dubinina T.V., Tomilova L.G. Polyhedron 2021, 200, 115136. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115136

Ohta H., Kambayashi T., Nomura K., Hirano M., Ishikawa K., Takezoe H., Hosono H. Adv. Mater. 2004, 16, 312. https://doi.org/10.1002/adma.200306015

Zhang X., Gao N., Li Y., Xie L., Yu X., Lu X., Gao X., Gao J., Shui L., Wu S., Liu J.-M. ACS Appl. Energy Mater. 2020, 3, 7832. https://doi.org/10.1021/acsaem.0c01184

Cranston R.R., Vebber M.C., Rice N.A., Tonnelé C., Castet F., Muccioli L., Brusso J.L., Lessard B.H. ACS Appl. Electron. Mater. 2021, 3, 1873. https://doi.org/10.1021/acsaelm.1c00114

Grant T.M., Rice N.A., Muccioli L., Castet F., Lessard B.H. ACS Appl. Electron. Mater. 2019, 1, 494. https://doi.org/10.1021/acsaelm.8b00113

Acharjya S., Chen J., Zhu M., Peng C. Greenhouse Gases Sci. Technol. 2021, 11, 1191. https://doi.org/10.1002/ghg.2081

Du C., Yu J., Huang J., Jiang Y. Energ. Proced. 2011, 12, 519. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2011.10.070

El-Nahass M.M., Farid A.M., Abd El-Rahman K.F., Ali H.A.M. Phys. B Condens. Matter 2008, 403, 2331. https://doi.org/10.1016/j.physb.2007.12.015

Friedel M.K., Hoskins B.F., Martin R.L., Mason S.A. J. Chem. Soc. D Chem. Commun. 1970, 400. https://doi.org/10.1039/C29700000400

Kubiak R., Janczak J. J. Alloys Compd. 1992, 189, 107. https://doi.org/10.1016/0925-8388(92)90054-D

Bodek L., Cebrat A., Piatkowski P., Such B. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 9209. https://doi.org/10.1021/acs.jpcc.9b01043

Lu S., Huang M., Huang G., Guo Q., Li H., Deng J., Zhang C., Yu Y. Nanoscale Adv. 2022, 4, 1213. https://doi.org/10.1039/D1NA00588J

Roy M.S., Deol Y.S., Janu Y., Gautam A.K., Kumar M., Balraju P., Sharma G.D. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2009, 20, 984. https://doi.org/10.1007/s10854-008-9821-z

Khene S., Ogunsipe A., Antunes E., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 109. https://doi.org/10.1142/S108842460700014X

Odabaş Z., Altindal A., Bulut M. Synth. Met. 2011, 161, 1742. https://doi.org/10.1016/j.synthmet.2011.06.018

Pişkin M., Öztürk Ö.F., Odabaş Z. Karaelmas Fen ve Mühendislik Derg. 2017, 7, 627.

Khene S., Geraldo D.A., Togo C.A., Limson J., Nyokong T. Electrochim. Acta 2008, 54, 183. https://doi.org/10.1016/j.electacta.2008.08.018

Ejsmont K., Kubiak R. Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun. 1997, 53, 1051. https://doi.org/10.1107/S0108270197004836

Beltrán H.I., Esquivel R., Lozada-Cassou M., Dominguez-Aguilar M A., Sosa-Sánchez A., Sosa-Sánchez J L., Höpfl H., Barba V., Luna-García R., Farfán N., Zamudio-Rivera L S. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2705. https://doi.org/10.1002/chem.200400955

Bodek L., Engelund M., Cebrat A., Such B. Beilstein J. Nanotechnol. 2020, 11, 821. https://doi.org/10.3762/bjnano.11.67

El-Nahass M.M., Abd-El-Rahman K.F., Al-Ghamdi A.A., Asiri A.M. Phys. B Condens. Matter 2004, 344, 398. https://doi.org/10.1016/j.physb.2003.10.019

Rogers D., Osborn M.R.S. Chem. Commun. 1971, 840. https://doi.org/10.1039/c29710000840

El-Nahass M.M., Yaghmour S. Appl. Surf. Sci. 2008, 255, 1631. https://doi.org/10.1016/j.apsusc.2008.08.114

Obaidulla S.M., Giri P.K., Appl. Phys. Lett. 2015, 107. https://doi.org/10.1063/1.4936937

Obaidulla SK.Md., Goswami D.K., Giri P.K. Appl. Phys. Lett. 2014, 104, 213302. https://doi.org/10.1063/1.4879015

Obaidulla S.M., Giri P.K. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 7118. https://doi.org/10.1039/C5TC01130B

Louzada M., Britton J., Nyokong T., Khene S. J. Phys. Chem. A 2017, 121, 7165. https://doi.org/10.1021/acs.jpca.7b07349

Pişkin M., Can N., Odabaş Z., Altlndal A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2018, 22, 189. https://doi.org/10.1142/S1088424617500900

Maree S., Phillips D., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 17. https://doi.org/10.1142/S108842460200004X

Melville O.A., Grant T.M., Lochhead K., King B., Ambrose R., Rice N.A., Boileau N.T., Peltekoff A.J., Tousignant M., Hill I.G., Lessard B.H. ACS Appl. Electron. Mater. 2020, 2, 1313. https://doi.org/10.1021/acsaelm.0c00104

Slodeka A., Schnurpfeil G., Wöhrle D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 811. https://doi.org/10.1142/S1088424617500833

Dirk W.C., Inabe T., Schoch K.F. Jr., Marks T.J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 105, 1539. https://doi.org/10.1021/ja00344a022

Sirlin C., Bosio L., Simon J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 379. https://doi.org/10.1039/C39870000379

Konarev D.V., Kuzmin A.V., Faraonov M.A., Ishikawa M., Khasanov S.S., Nakano Y., Otsuka A., Yamochi H., Saito G., Lyubovskaya R.N. Chem. Eur. J. 2015, 21, 1014. https://doi.org/10.1002/chem.201580362

Faraonov M.A., Romanenko N.R., Kuzmin A.V., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N. Dyes Pigm. 2020, 180, 108429. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2020.108429

Faraonov M.A., Yudanova E.I., Kuzmin A.V., Khasanov S.S., Troyanov S.I., Otsuka A., Yamochi H., Kitagawa H., Konarev D.V. CrystEngComm 2023, 25, 4620. https://doi.org/10.1039/D3CE00564J

Klyamer D., Sukhikh A., Gromilov S., Krasnov P., Basova T. Sensors 2018, 18, 2141. https://doi.org/10.3390/s18072141

Schlettwein D., Hesse K., Gruhn N.E., Lee P.A., Nebesny K.W., Armstrong N.R. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4791. https://doi.org/10.1021/jp001912q

Ouedraogo S., Meunier-Prest R., Kumar A., Bayo-Bangoura M., Bouvet M. ACS Sensors 2020, 5, 1849. https://doi.org/10.1021/acssensors.0c00877

Mirabito T., Huet B., Briseno A.L., Snyder D.W. J. Cryst. Growth 2020, 533, 125484. https://doi.org/10.1016/j.jcrysgro.2020.125484

Klyamer D.D., Sukhikh A.S., Trubin S.V., Gromilov S.A., Morozova N.B., Basova T.V., Hassan A.K. Cryst. Growth Des. 2020, 20, 1016. https://doi.org/10.1021/acs.cgd.9b01350

Klyamer D., Bonegardt D., Krasnov P., Sukhikh A., Popovetskiy P., Basova T. Chemosensors 2022, 10, 515. https://doi.org/10.3390/chemosensors10120515

Bouvet M., Guillaud G., Leroy A., Maillard A., Spirkovitch S., Tournilhac F.-G. Sens. Actuators, B 2001, 73, 63. https://doi.org/10.1016/S0925-4005(00)00682-1

Klyamer D., Sukhikh A., Nikolaeva N., Morozova N., Basova T. Sensors 2020, 20, 1893. https://doi.org/10.3390/s20071893

Ma X., Chen H., Shi M., Wu G., Wang M., Huang J. Thin Solid Films 2005, 489, 257. https://doi.org/10.1016/j.tsf.2005.04.100

Yutronkie N.J., King B., Melville O.A., Lessard B.H., Brusso J.L. J. Mater. Chem. C 2021, 9, 10119. https://doi.org/10.1039/D1TC02275J

APEX3 (v.2019.1-0), Bruker AXS Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2019.

Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726

Sheldrick G. M. Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. 2015, 71, 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370

Sheldrick G. M., Acta Crystallogr. Sect. C Struct. Chem. 2015, 71, 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J., Wolff S.K., Grimwood D.J., Jayatilaka D., Spackman M.A. J. Appl. Crystallogr. 2021, 54, 1006. https://doi.org/10.1107/S1600576721002910

Durmuş M., Yeşilot S., Ahsen V. New J. Chem. 2006, 30, 675. https://doi.org/10.1039/B600196C

Görlach B., Hellriegel C., Steinbrecher S., Yüksel H., Albert K., Plies E., Hanack M. J. Mater. Chem. 2001, 11, 3317. https://doi.org/10.1039/b104554g

Apostol P., Bentaleb A., Rajaoarivelo M., Clérac R., Bock H. Dalton Trans. 2015, 44, 5569. https://doi.org/10.1039/C5DT00076A

Rager C., Schmid G., Hanack M. Chem. Eur. J. 1999, 5, 280. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19990104)5:1<280::AID-CHEM280>3.0.CO;2-0

Görlach B., Dachtler M., Glaser T., Albert K., Hanack M. Chem.Eur. J. 2001, 2, 2459. https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2459::AID-CHEM24590>3.0.CO;2-4

Nizovtsev A.S. J. Struct. Chem. 2022, 63, 1491. https://doi.org/10.1134/S0022476622090104

Ishii K., Kobayashi N. In: The Porphyrins Handbook. Vol. 16. Phthalocyanines: Spectroscopic and Electrochemical Characterization (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.), Elsevier Science, 2003. Ch. 102, pp. 1-42.

Sukhikh A., Bonegardt D., Klyamer D., Basova T. Dyes Pigm. 2021, 192, 109442. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109442

Sukhikh A., Klyamer D., Bonegardt D., Basova T. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 2034. https://doi.org/10.3390/ijms24032034

Bonegardt D., Klyamer D., Krasnov P., Sukhikh A., Basova T. J. Fluor. Chem. 2021, 246, 109780. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2021.109780

Zhang Y., Zhang X., Liu Z., Xu H., Jiang J. Vib. Spectrosc. 2006, 40, 289. https://doi.org/10.1016/j.humimm.2006.08.049

Kroenke W.J., Kenney M.E. Inorg. Chem. 1964, 3, 251. https://doi.org/10.1021/ic50012a025

Опубликован
2024-10-17
Как цитировать
Klyamer, D., Sukhikh, A., Bonegardt, D., Polovyanenko, D., & Basova, T. (2024). Влияние метода синтеза на структуру тетрафторзамещенных фталоцианинов олова. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(3), 213-223. https://doi.org/10.6060/mhc245862b
Выпуск
Том 17 № 3 (2024): The issues 2 and 3 are dedicated to the memory of Academician of Russian Academy of Sciences Oskar I. Koifman and coincide with his 80th Anniversary
Раздел
Фталоцианины