Влияние закономерностей замещения в ряду производных BODIPY на агрегационные свойства в смесях бинарных растворителей

  • Elena V. Antina Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН https://orcid.org/0000-0003-1799-8957
  • Daniil D. Gryaznov ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет"
  • Evgeniy E. Molchanov ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет"
  • Valeria A. Kalinkina ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет" https://orcid.org/0000-0003-1015-2633
  • Alexander A. Kalyagin Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН https://orcid.org/0000-0002-4490-9318
  • Tatiana V. Kokurina ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет"
  • Lubov A. Antina Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН https://orcid.org/0000-0002-3064-9092
  • Ksenia V. Ksenofontova ФГБОУ ВО "Ивановский государственный химико-технологический университет" https://orcid.org/0000-0003-3886-8772
  • Yuriy S. Marfin ФГБОУ ВО "Тихоокеанский государственный университет" https://orcid.org/0000-0002-1620-7175
  • Sergey D. Usoltsev ФГБОУ ВО "ИГХТУ"
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245884a
Ключевые слова: BODIPY, агрегация, TCSPC, бинарные смеси растворителей, тушение флуоресценции

Аннотация

Набор из пяти флуоресцентных молекулярных сенсоров BODIPY с различной структурой был исследован в водных смесях органических растворителей (тетрагидрофуран, диметилсульфоксид и ацетонитрил). Было показано, что агрегационное поведение в ряду изученных соединений подвержено даже небольшим структурным изменениям, таким как, например, положение гетероатома. Гидроксильные фрагменты в исследованных соединениях вызывали интенсивный сенсорный ответ на содержание воды в тетрагидрофуране и ацетонитриле, достигая 80% гашения в пределах 0–10 об.% воды в смеси. Выбор бинарной смеси растворителей также сильно влияет на спектроскопический обратный вызов во время процесса агрегации. Было обнаружено, что содержание воды в бинарных смесях очень похоже на давно известные данные об образовании микронеоднородностей в соответствующих смесях. В случае производного мезованилина-BODIPY исследование затухания флуоресценции позволило нам графически продемонстрировать неоднородность смеси вода – ТГФ около 75–85 об.% водной фазы. Формальный анализ спектроскопических свойств фосфоров в бинарных смесях растворителей позволяет предположить, что специфические взаимодействия растворителей можно отделить от эффектов агрегации.

Литература

Guo C., Sedgwick A.C., Hirao T., Sessler J.L. Coord. Chem. Rev. 2021, 427, 213560. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213560

Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P. Macroheterocycles 2010, 3, 189-200. https://doi.org/10.6060/mhc2010.4.189

Lee S.C., Heo J., Woo H.C., Lee J.A., Seo Y.H., Lee C.L., Kim S., Kwon O.P. Chem. Eur. J. 2018, 24, 13706-13718. https://doi.org/10.1002/chem.201801389

Haidekker M.A., Theodorakis E.A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1669-1678. https://doi.org/10.1039/B618415D

Bañuelos J. Chem. Rec. 2016, 16, 335-348. https://doi.org/10.1002/tcr.201500238

Poddar M., Misra R. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, 213462. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213462

Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932. https://doi.org/10.1021/cr078381n

Boens N., Verbelen B., Ortiz M.J., Jiao L., Dehaen W. Coord. Chem. Rev. 2019, 399, 213024. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213024

Boens N., Leen V., Dehaen W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172. https://doi.org/10.1039/C1CS15132K

Vyšniauskas A., Cornell B., Sherin P.S., Maleckaitė K., Kubánková M., Izquierdo M.A., Vu T.T., Volkova Y.A., Budynina E.M., Molteni C., Kuimova M.K. ACS Sens. 2021 6, 2158-2167. https://doi.org/10.1021/acssensors.0c02275

Liu M., Ma S., She M., Chen J., Wang Z., Liu P., Zhang S., Li J. Chin. Chem. Lett. 2019, 30, 1815-1824. https://doi.org/10.1016/j.cclet.2019.08.028

Kaur P., Singh K. J. Mater. Chem. C 2019, 7, 11361-11405. https://doi.org/10.1039/C9TC03719E

Solomonov A.V., Marfin Y.S., Tesler A.B., Merkushev D.A., Bogatyreva E.A., Antina E.V., Rumyantsev E.V., Shimanovich U. Colloids Surf. B Biointerfaces 2022, 216, 112532. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2022.112532

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A. et al. Macroheterocycles 2020, 13, 311-467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Descalzo A.B., Ashokkumar P., Shen Z., Rurack K. ChemPhotoChem 2020, 4, 120-131. https://doi.org/10.1002/cptc.201900235

Calori I.R., Jayme C.C., Ueno L.T., Machado F.B.C., Tedesco A.C. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2019, 214, 513-521. https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.02.086

Gao M., Tang B.Z. ACS Sens. 2017, 2, 1382-1399. https://doi.org/10.1021/acssensors.7b00551

Xue K., Wang C., Wang J., Lv S., Hao B., Zhu C., Tang B.Z. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14147-14157. https://doi.org/10.1021/jacs.1c04597

Meng L., Jiang S., Song M., Yan F., Zhang W., Xu B., Tian W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 26842-26851. https://doi.org/10.1021/acsami.0c03714

Nayak J.N., Aralaguppi M.I., Kumar Naidu B.V., Aminabhavi T.M. J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 468-474. https://doi.org/10.1021/je030196t

Hao J., Cheng H., Butler P., Zhang L., Han C.C. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154902. https://doi.org/10.1063/1.3381177

Katayama M., Ozutsumi K. J. Solution Chem. 2008, 37, 841-856. https://doi.org/10.1007/s10953-008-9276-0

Takamuku T., Noguchi Y., Matsugami M., Iwase H., Otomo T., Nagao M. J. Mol. Liq. 2007, 136, 147-155. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2007.02.009

Somnath K., Subhadip G. ChemPhysChem 2015, 16, 3518-3526. https://doi.org/10.1002/cphc.201500663

Bakó I., Megyes T., Pálinkás G. Chem. Phys. 2005, 316, 235-244. https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2005.05.022

Bakó I., Megyes T., Grósz T., Pálinkás G., Dore J. J. Mol. Liq. 2006, 125, 174-180. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2005.11.022

Oh K.I., Rajesh K., Stanton J.F., Baiz C.R. Angew. Chem. 2017, 129, 11533-11537. https://doi.org/10.1002/ange.201704162

Lotze S., Groot C.C.M., Vennehaug C., Bakker H.J. J. Phys. Chem. B 2015, 119, 5228-5239. https://doi.org/10.1021/jp512703w

Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kazak A.V., Usol'tseva N.V., Antina E.V., Berezin M.B. Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. 2021, 618, 126449. https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2021.126449

Usoltsev S.D., Raitman O.A., Shokurov A.V., Marfin Y.S. J. Mol. Liq. 2023, 375, 121380. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.121380

Ulrich G., Ziessel R. J. Org. Chem. 2004, 69, 2070-2083. https://doi.org/10.1021/jo035825g

Giuffrida M.L., Rizzarelli E., Tomaselli G.A., Satriano C., Trusso Sfrazzetto G. Chem. Commun. 2014, 50, 9835-9838. https://doi.org/10.1039/C4CC02147A

Marfin Y.S., Merkushev D.A., Usoltsev S.D., Shipalova M.V., Rumyantsev E.V. J. Fluoresc. 2015, 25, 1517-1526. https://doi.org/10.1007/s10895-015-1643-9

Duran-Sampedro G., Agarrabeitia A.R., Garcia-Moreno I., Costela A., Bañuelos J., Arbeloa T., López Arbeloa I., Chiara J.L., Ortiz M.J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6335-6350. https://doi.org/10.1002/ejoc.201200946

Tsumura S., Ohira K., Imato K., Ooyama Y. RSC Adv. 2020, 10, 33836-33843. https://doi.org/10.1039/D0RA06569B

Ooyama Y., Hato M., Enoki T., Aoyama S., Furue K., Tsunoji N., Ohshita J. New J. Chem. 2016, 40, 7278-7281. https://doi.org/10.1039/C6NJ01467D

Maillard J., Rumble C.A., Fürstenberg A. J. Phys. Chem. B 2021, 125, 9727-9737. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.1c05773

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Antina, E., Gryaznov, D., Molchanov, E., Kalinkina, V., Kalyagin, A., Kokurina, T., Antina, L., Ksenofontova, K., Marfin, Y., & Usoltsev, S. (2024). Влияние закономерностей замещения в ряду производных BODIPY на агрегационные свойства в смесях бинарных растворителей. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 315-321. https://doi.org/10.6060/mhc245884a
Выпуск
Том 17 № 4 (2024)
Раздел
Дипиррометены