Иттербиевые комплексы производных хлорина е6 для таргетной NIR-II биовизуализации

DOI: https://doi.org/10.6060/mhc245985p
Ключевые слова: природные хлорины, люминесценция, NIR-II, хелаторы, иттербий, хлорофилл а, карбоксилатные комплексы, лантаноиды

Аннотация

Получены два новых производных хлорина е6, содержащих хелатирующие группы на периферии макроцикла, а также были синтезированы и охарактеризованы их комплексы с иттербием. Обнаружено, что излучение иона иттербия в ближней инфракрасной области II (NIR-II) сенсибилизировалось хлоринами, при этом эффективность сенсибилизации зависела от расстояния между атомом Yb и хлориновым ядром. Проведены детальные исследования люминесценции комплексов иттербия и эксперименты in vitro, в ходе которых изучена кинетика накопления в опухолевых клетках. Благодаря своим свойствам полученные металлокомплексы могут найти потенциальное применение в флуоресцентной визуализации в NIR-II диапазоне.

Литература

Glunde K., Jacobs M.A., Pathak A.P., Artemov D., Bhujwalla Z.M. NMR Biomed. 2009, 22, 92-103. https://doi.org/10.1002/nbm.1269

Bünzli J.C.G. Chem. Lett. 2009, 38, 104-109. https://doi.org/10.1246/cl.2009.104

Bünzli J.C.G. Chem. Rev. 2010, 110, 2729-2755. https://doi.org/10.1021/cr900362e

Fang H., Chen Y., Jiang Z., He W., Guo Z. Acc. Chem. Res. 2023, 56, 258-269. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.2c00643

Wang R., Zhang F. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 2422-2443. https://doi.org/10.1039/c3tb21447h

Weissleder R. Nat. Biotechnol. 2001, 19, 316-317. https://doi.org/10.1038/86684

Konig K. J. Microsc. 2000, 200, 83-104. https://doi.org/10.1046/j.1365-2818.2000.00738.x

Ning Y., Chen S., Chen H., Wang J.X., He S., Liu Y.W., Cheng Z., Zhang J.L. Inorg. Chem. Front. 2019, 6, 1962-1967. https://doi.org/10.1039/C9QI00157C

Ning Y., Tang J., Liu Y.W., Jing J., Sun Y., Zhang J.L. Chem. Sci. 2018, 9, 3742-3753. https://doi.org/10.1039/C8SC00259B

Kovalenko A.D., Pavlov A.A., Ustinovich I.D., Kalyakina A.S., Goloveshkin A.S., Marciniak Ł., Lepnev L.S., Burlov A.S., Schepers U., Bräse S., Utochnikova V.V. Dalton Trans. 2021, 50, 3786-3791. https://doi.org/10.1039/D0DT03913F

Get'man E.I., Oleksii Y.A., Radio S.V., Ardanova L.I. Fine Chemical Technologies 2020, 15, 54-62. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2020-15-5-54-62

D'Aléo A., Bourdolle A., Brustlein S., Fauquier T., Grichine A., Duperray A., Baldeck P.L., Andraud C., Brasselet S., Maury O. Angew. Chemie 2012, 124, 6726-6729. https://doi.org/10.1002/ange.201202212

Khan Y., Han D., Pierre A., Ting J., Wang X., Lochner C.M., Bovo G., Yaacobi-Gross N., Newsome C., Wilson R., Arias A.C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E11015-E11024. https://doi.org/10.1073/pnas.1813053115

He M., Ye M., Li B., Wu T., Lu C., Liu P., Li H., Zhou X., Wang, Y., Liang, T., Li H., Li Ch. Sens. Actuators, B 2022, 364, 131868. https://doi.org/10.1016/j.snb.2022.131868

Yan Y., Li S., Zhang Z.H., Qu J., Wang J.Y. Spectrochim. Acta, Part A 2021, 260, 119988. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.119988

Bünzli J.-C.G., Eliseeva S.V. Basics of Lanthanide Photophysics. In: Lanthanide Luminescence. Springer Series on Fluorescence, Vol. 7 (Hänninen P., Härmä H., Eds.), Springer, Berlin, Heidelberg, 2010. pp. 1-45. https://doi.org/10.1007/4243_2010_3

Bünzli J.-C.G. Coord. Chem. Rev. 2015, 293-294, 19-47. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2014.10.013

Sy M. Chem. Commun. 2016, 52, 5080–5095. https://doi.org/10.1039/C6CC00922K

Berezin M.Y., Achilefu S. Chem. Rev. 2010, 110, 2641-2684. https://doi.org/10.1021/cr900343z

Wu F., Yue L., Yang L., Wang K., Liu G., Luo X., Zhu X. Colloids Surf., B 2019, 175, 272-280. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2018.11.054

Dasari S., Singh S., Kumar P., Sivakumar S., Patra A.K. Eur. J. Med. Chem. 2019, 163, 546-559. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.010

Cable M.L., Levine D.J., Kirby J.P., Gray H.B., Ponce A. Adv. Inorg. Chem. 2011, 63, 1-45. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-385904-4.00010-X

Ke X.S., Yang B.Y., Cheng X., Chan S.L.F., Zhang J.L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4324-4333. https://doi.org/10.1002/chem.201303972

Bulach V., Sguerra F., Hosseini M.W. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1468-1478. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2012.02.027

Hu J.Y., Ning Y., Meng Y.S., Zhang J., Wu Z.Y., Gao S., Zhang J.L. Chem. Sci. 2017, 8, 2702-2709. https://doi.org/10.1039/C6SC05021B

Sekhosana K.E., Nyokong T. Opt. Mater. (Amst). 2014, 37, 139-146. https://doi.org/10.1016/j.optmat.2014.05.013

Gerasymchuk Y., Tomachynski L., Guzik M., Koll A., Jański J., Guyot Y., Stręk W., Boulon G., Legendziewicz J. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2015, 309, 65-71. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2015.04.022

Erzunov D., Sarvin I., Belikova A., Vashurin A. Molecules 2022, 27, 4050. https://doi.org/10.3390/molecules27134050

Li B.Y., Yao Y.M., Wang Y.R., Zhang Y., Shen Q. Polyhedron 2008, 27, 709-716. https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.10.025

Koshelev D.S., Tcelykh L.O., Mustakimov R.E., Medved'ko A.V., Latipov E.V., Pavlov A.A., Goloveshkin A.S., Gontcharenko V.E., Vlasova K.Y., Burlov A.S., Lepnev L.S., Vatsadze S.Z., Utochnikova V.V. J. Lumin. 2023, 263, 120054. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2023.120054

Kornikov A.I., Mustakimov R.E., Goloveshkin A.S., Tcelykh L.O., Vashchenko A.A., Medvedko A.V., Lepnev L.S., Utochnikova V.V. Org. Electron. 2022, 105, 106492. https://doi.org/10.1016/j.orgel.2022.106492

Han F., Teng Q., Zhang Y., Wang Y., Shen Q. Inorg. Chem. 2011, 50, 2634-2643. https://doi.org/10.1021/ic102529d

Utochnikova V.V., Kalyakina A.S., Bushmarinov I.S., Vashchenko A.A., Marciniak L., Kaczmarek A.M., Van Deun R., Bräse S., Kuzmina N.P. J. Mater. Chem. C 2016, 4, 9848-9855. https://doi.org/10.1039/C6TC03586H

Faulkner S., Pope S.J.A., Burton-Pye B.P. Appl. Spectrosc. Rev. 2005, 40, 1-31. https://doi.org/10.1081/ASR-200038308

Kornilov A.D., Grigoriev M.S., Savinkina E.V. Fine Chemical Technologies 2022, 17, 172-181. https://doi.org/10.32362/2410-6593-2022-17-2-172-181

Li Z.-Y., Shi Y.-L., Liang G.-X., Yang J., Zhuang S.-K., Lin J.-B., Ghodbane A., Tam M.-S., Liang Z.-J., Zha Z.-G., Zhang H.-T. ACS Omega 2020, 5, 15911-15921.

https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01054

Numasawa K., Hanaoka K., Saito N., Yamaguchi Y., Ikeno T., Echizen H., Yasunaga M., Komatsu T., Ueno T., Miura M., Nagano T., Urano Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6015-6020. https://doi.org/10.1002/anie.201914826

Pourmadadi M., Mahdi Eshaghi M., Ostovar S., Mohammadi Z., Sharma R.K., Paiva-Santos A.C., Rahmani E., Rahdar A., Pandey S. J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2023, 82, 104357. https://doi.org/10.1016/j.jddst.2023.104357

Tazawa H., Shigeyasu K., Noma K., Kagawa S., Sakurai F., Mizuguchi H., Kobayashi H., Imamura T., Fujiwara T. Cancer Sci. 2022, 113, 1919-1929. https://doi.org/10.1111/cas.15369

Hoffman R.M. Lab. Investig. 2015, 95, 432-452. https://doi.org/10.1038/labinvest.2014.154

Dammes N., Peer D. Theranostics 2020, 10, 938-955. https://doi.org/10.7150/thno.37443

Nikfarjam Z., Zargari F., Nowroozi A., Bavi O. Biophys. Rev. 2022, 14, 303-315. https://doi.org/10.1007/s12551-021-00919-1

Celli J.P., Spring B.Q., Rizvi I., Evans C.L., Samkoe K.S., Verma S., Pogue B.W., Hasan T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838. https://doi.org/10.1021/cr900300p

Akopov A., Rusanov A., Gerasin A., Kazakov N., Urtenova M., Chistyakov I. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2014, 11, 259-264. https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2014.03.011

Suvorov N., Pogorilyy V., Diachkova E., Vasil'ev Y., Mironov A., Grin M. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 6392. https://doi.org/10.3390/ijms22126392

Grin M.A., Suvorov N.V., Mironov A.F. Mendeleev Commun. 2020, 30, 406-418. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.07.003

Gouterman M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138-163. https://doi.org/10.1016/0022-2852(61)90236-3

Rabinowitch E. Rev. Mod. Phys. 1944, 16, 226. https://doi.org/10.1103/RevModPhys.16.226

Aita K., Temma T., Kuge Y., Seki K.I., Saji H. Luminescence 2010, 25, 19-24. https://doi.org/10.1002/bio.1136

Faulkner S., Pope S.J.A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10526-10527. https://doi.org/10.1021/ja035634v

Zhao X., Zhuo R., Lu Z., Liu W. Polyhedron 1997, 16, 2755-2759. https://doi.org/10.1016/S0277-5387(97)00029-6

Janicki R., Starynowicz P., Mondry A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2008, 3075-3082. https://doi.org/10.1002/ejic.200800249

Jinadasa R.G.W., Hu X., Vicente M.G.H., Smith K.M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464-7476. https://doi.org/10.1021/jm2005139

Parker D., Suturina E.A., Kuprov I., Chilton N.F. Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1520-1534. https://doi.org/10.1021/acs.accounts.0c00275

Forsberg J.H. Chapter 153 NMR studies of paramagnetic lanthanide complexes and shift reagents. In: Handbook on the Physics and Chemistry of Rare Earths (Gschneidner K.A., Jr., Eyring LR., Eds.), 1996, 23, pp. 1-68. https://doi.org/10.1016/S0168-1273(96)23004-1

Опубликован
2024-12-24
Как цитировать
Popov, A., Suvorov, N., Kornikov, A., Ostroverkhov, P., Tikhonov, S., Pogorilyy, V., Demina, A., Usachev, M., Plotnikova, E., Pankratov, A., Lepnev, L., Safiullina, E., Utochnikova, V., Milaeva, E., & Grin, M. (2024). Иттербиевые комплексы производных хлорина е6 для таргетной NIR-II биовизуализации. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 17(4), 266-274. https://doi.org/10.6060/mhc245985p
Выпуск
Том 17 № 4 (2024)
Раздел
Порфирины