Макроциклические фенантролин-диамиды: Синтез, структура и квантово-химическое моделирование связывания анионов

  • V. S. Petrov
  • R. V. Zonov
  • N. A. Avagyan
  • P. S. Lemport
  • M. F. Vokuev
  • I. A. Rodin
  • V. A. Roznyatovsky
  • Yu. A. Ustynyuk
  • V. N. Khrustalev
  • V. G. Nenajdenko
DOI: https://doi.org/10.6060/mhc256758n
Ключевые слова: фенантролин, макроцикл, рецептор, анион, РСА, DFT

Аннотация

Синтезирован ряд новых макроциклических 1,10-фенантролин-2,9-диамидов, отличающихся размером макроциклической полости (от 14-ти до 24х), а также количеством фенантролиндиамидных фрагментов, входящих в строение макроциклических молекул. Строение всех полученных соединений подтверждено совокупностью спектральных методов анализа, включая спектроскопию ЯМР, ИК-спектроскопию и масс-спектрометрию. Структура двух макроциклов однозначно подтверждена методом рентгеноструктурного анализа. С применением квантово-химических расчетов проведена оптимизация геометрии структур полученных макроциклов и их комплексов с анионами различной природы и геометрии. Для моделирования комплексообразования полученных макроциклов с F- и HF2- проведены дополнительные расчеты с учетом гидратации этих анионов. Расчеты показывают, что 24-членный макроцикл 5 принципиально способен выступать в качестве рецептора F- и HF2- анионов в органических и в водных средах.

Литература

Bencini A., Lippolis V. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2096–2180. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2010.04.008

Alreja P., Kaur N. RSC Adv. 2016, 6, 23169–23217. https://doi.org/10.1039/C6RA00150E

Aragoni M.C., Arca M., Bencini A., Biagini S., Blake A.J., Caltagirone C., Demartin F., De Filippo G., Devillanova F.A., Garau A., Gloe K., Isaia F., Lippolis V., Valtancoli B., Wenzel M. Inorg. Chem. 2008, 47, 8391–8404. https://doi.org/10.1021/ic800548p

Bazzicalupi C., Bencini A., Biagini S., Bianchi A., Faggi E., Giorgi C., Marchetta M., Totti F., Valtancoli B. Chem. Eur. J. 2009, 15, 8049–8063. https://doi.org/10.1002/chem.200900283

Casula A., Nairi V., Fernández-Moreira V., Laguna A., Lippolis V., Garau A., Gimeno M.C. Dalton Trans. 2015, 44, 18506–18517. https://doi.org/10.1039/C5DT02723C

Ishida M., Naruta Y., Tani F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 91–94. https://doi.org/10.1002/anie.200904859

Kalyakin S.N., Mulagaleeva M.A., Kuzmin V.I., Kuzmina A.A. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(1), 56-64. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236601.6674

Gutorova S.V., Logunov M.V., Voroshilov Yu.A., Babain V.A., Shadrin A.Yu., Podoynitsyn S.V., Kharitonov O.V., Firsova L.A., Kozlitin E.A., Ustynyuk Yu.A., Lemport P.S., Nenajdenko V.G., Voronina A.V., Volkovich V.A., Polovov I.B., Dvoeglazov K.N., Mochalov Yu.S., Vidanov V.L., Kascheev V.A., Zaikov Yu.P., Kovrov V.A., Holkina A.S., Suntsov D.Yu., Filimonova E.D., Shmidt O.V., Volk V.I., Melentev A.B., Korchenkin K.K., German K.E., Pokhitonov Yu.A., Tananaev I.G., Pavlyukevich E.Yu., Bagautdinova O.A., Alekseenko V.N., Podrezova L.N., Milyutin V.V., Nekrasova N.A., Kaptakov V.O., Tkachenko L.I., Kalmykov S.N. Russ. J. Gen. Chem. 2024, 94, 243–430. https://doi.org/10.1134/S1070363224150015

Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Yakushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semenishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksandriiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles 2020, 13, 311–467. https://doi.org/10.6060/mhc200814k

Zhdanova K., Vyal’ba F., Bragina N. Macroheterocycles 2024, 17, 150–179. https://doi.org/10.6060/mhc245875z

Chandler C.J., Deady L.W., Reiss J.A., Tzimos V. J. Heterocyclic Chem. 1982, 19(5), 1017–1019. https://doi.org/10.1002/jhet.5570190507

Chandler C.J., Deady L.W., Reiss J.A. J. Heterocyclic Chem. 1986, 23(5), 1327–1330. https://doi.org/10.1002/jhet.5570230511

Figueiredo J., Carreira-Barral I., Quesada R., Mergny J.-L., Cruz C. Bioorg. Med. Chem. 2022, 73, 116971. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2022.116971

Smith D.J., Blake A.J., Wilson C., Champness N.R. Dalton Trans. 2011, 40, 12257. https://doi.org/10.1039/c1dt10815h

Colombo F., Annunziata R., Raimondi L., Benaglia M. Chirality 2006, 18, 446–456. https://doi.org/10.1002/chir.20283

Lemport P.S., Petrov V.S., Matveev P.I., Leksina U.M., Roznyatovsky V.A., Gloriozov I.P., Yatsenko A.V., Tafeenko V.A., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Budylin G.S., Shirshin E.A., Markov V.Yu., Goryunkov A.A., Petrov V.G., Ustynyuk Yu.A., Nenajdenko V.G. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 10261. https://doi.org/10.3390/ijms241210261

Ustynyuk Yu.A., Petrov V.S., Lemport P.S., Roznyatovsky V.A., Nenajdenko V.G. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 1709–1713. https://doi.org/10.1134/S1070428023100056

Syrbu S., Ivanova Y., Pukhovskaya S., Kiselev A., Plotnikova A., Torshinina N. Macroheterocycles 2024, 17, 300–305. https://doi.org/10.6060/mhc245796s

Manna U., Das G., Hossain A. Coord. Chem. Rev. 2022, 454, 214357. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.214357

Zhou Y., Zhang J.F., Yoon J. Chem. Rev. 2014, 114, 5511−5571. https://doi.org/10.1021/cr400352m

Zhan C.-G., Dixon D.A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020−2029. https://doi.org/10.1021/jp0311512

Kang J., Sohn D.H., Kim N., Jang S. New J. Chem. 2019, 43, 13690–13695. https://doi.org/10.1039/C9NJ01436E

Xiong S., Kishore M.V.N., Zhou W., He Q. Coord. Chem. Rev. 2022, 461, 214480. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214480

Mohammed F.A., Xiao T., Wang L., Elmes R.B.P. Chem. Commun. 2024, 60, 11812–11836. https://doi.org/10.1039/D4CC04521A

Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.

Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M., Stalke D. J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. https://doi.org/10.1107/S1600576714022985

Rigaku Oxford Diffraction, CrysAlisPro, Version 1.171. 41.117a; Rigaku Oxford Diffraction: Oxford, UK, 2021.

Sheldrick G.M. Acta Crystallogr. 2015, C71, 3–8. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218

Pracht P., Bohle F., Grimme S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 7169–7192. https://doi.org/10.1039/C9CP06869D

Laikov D.N., Ustynyuk Yu.A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 820–826. https://doi.org/10.1007/s11172-005-0329-x

Laikov D.N. J. Chem. Phys. 2020, 153, 114121. https://doi.org/10.1063/5.0014639

Neese F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73–78. https://doi.org/10.1002/wcms.81

Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456–1465. https://doi.org/10.1002/jcc.21759

Опубликован
2025-12-15
Как цитировать
Petrov, V., Zonov, R., Avagyan, N., Lemport, P., Vokuev, M., Rodin, I., Roznyatovsky, V., Ustynyuk, Y., Khrustalev, V., & Nenajdenko, V. (2025). Макроциклические фенантролин-диамиды: Синтез, структура и квантово-химическое моделирование связывания анионов. Макрогетероциклы/Macroheterocycles, 18(4), 141-150. https://doi.org/10.6060/mhc256758n
Выпуск
Том 18 № 4 (2025): Выпуск посвящен Члену-корреспонденту РАН Георгию Николаевичу Ворожцову
Раздел
N-Макроциклы