Новые имидазолиевые производные п-трет-бутилтиакаликc[4]арена, содержащие фрагменты флуоресцеина: синтез, агрегационные свойства и фотокаталитическая активность
Аннотация
Впервые синтезированы производные п-трет-бутилтиакаликсарена, содержащие имидазолиевые и флуоресцеиновые группы с одной и алкильные фрагменты с другой стороны макроциклической платформы. Физико-химические свойства этих амфифильных конъюгатов с флуоресцеином были тщательно изучены; было установлено, что производное с октильными заместителями образует стабильные агрегаты со средним размером ~170 нм и низким индексом полидисперсности (0.16). Критическая концентрация мицеллообразования (ККМ) и относительные квантовые выходы были определены спектральными методами. Показано, что данные соединения проявляют высокую каталитическую активность в качестве фотокатализаторов в реакции кросс-сочетания между N-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолином и малоновым эфиром в растворах ДМФА-вода. Анализ методом газовой хромато-масс-спектрометрии (ГХ-МС) и ¹H ЯМР подтвердил исключительно высокую конверсию исходного гетероцикла, превышающую 96%. Полученные результаты подчеркивают потенциал этих многофункциональных тиакаликсаренов в качестве высокоэффективных фотокатализаторов для органических превращений в водно-органических средах.
Литература
Raghavan P., Rago A.J., Verma P., Hassan M.M., Goshu G.M., Dombrowski A.W., Pandey A., Coley C.W., Wang Y. J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 15070-15084, https://doi.org/10.1021/jacs.4c00098
Datta S., Chandra A., Bhattacharya S. Inorg. Chim. Acta 2024, 572, 122249, https://doi.org/10.1016/j.ica.2024.122249
Srivastava A., Kaur H., Pahuja H., Rangarajan T.M., Varma R.S., Pasricha S. Coord. Chem. Rev. 2024, 507, 215763, https://doi.org/10.1016/j.ccr.2024.215763
Horbaczewskyj C.S., Fairlamb I.J.S. Org. Process Res. Dev. 2022, 26, 2240-2269, https://doi.org/10.1021/acs.oprd.2c00051
Firsan S.J., Sivakumar V., Colacot T.J. Chem. Rev., 2022, 122, 16983-17027, https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.2c00204
Bagherzadeh N., Reza Sardarian A. J. Photochem. Photobiol. A Chem., 2024, 449, 115345, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.115345
Gesmundo N.J., Rago A.J., Young J.M., Keess S., Wang Y. J. Org. Chem., 2024, 89, 16070-16092, https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02351
Su L., Gao S., Chen L., Yan J., Jiang Y., Zheng Q., Liu J. Chem. - An Asian J., 2025, 20, https://doi.org/10.1002/asia.202500214
Zhdanova K.A., Vyal'ba F.Y., Bragina N.A. Macroheterocycles 2024, 17, 150-179, https://doi.org/10.6060/mhc245875z
Oleinikova V.A., Khomyakov T.D., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. Macroheterocycles 2025, 18, 92-98, https://doi.org/10.6060/mhc256653b
Lee D.-E., Kim M.-K., Danish M., Jo W.-K. Catal. Commun. 2023, 183, 106764, https://doi.org/10.1016/j.catcom.2023.106764
Saeed M., Muneer M., ul Haq A., Akram N. Environ. Sci. Pollut. Res. 2022, 29, 293-311, https://doi.org/10.1007/s11356-021-16389-7
Liu S., Wang M., He Y., Cheng Q., Qian T., Yan C. Coord. Chem. Rev. 2023, 475, 214882, https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214882
Ray A.K., Beenackers A.A.C. Catal. Today 1998, 40, 73-83, https://doi.org/10.1016/S0920-5861(97)00123-5
Lee S.-H., Kang M., Cho S.M., Han G.Y., Kim B.-W., Yoon K.J., Chung C.-H. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2001, 146, 121-128, https://doi.org/10.1016/S1010-6030(01)00553-6
Sultanova E.D., Gafiatullin B.K., Ocherednyuk E.A., Garipova R.I., Volodina A.A., Daminova A.G., Evtugyn V.G., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2023, 16, 168-176, https://doi.org/10.6060/mhc235118s
Ling I., Campbell C.L., Sobolev A.N., Dalgarno S.J. CrystEngComm 2022, 24, 4201-4207, https://doi.org/10.1039/D2CE00459C
Ocherednyuk E.A., Garipova R.I., Bogdanov I.M., Gafiatullin B.K., Sultanova E.D., Mironova D.A., Daminova A.G., Evtugyn V.G., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. 2022, 648, 129236, https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2022.129236
Burilov V., Garipova R., Mironova D., Sultanova E., Bogdanov I., Ocherednyuk E., Evtugyn V., Osin Y., Rizvanov I., Solovieva S., Antipin I. RSC Adv. 2021, 11, 584-591, https://doi.org/10.1039/D0RA09740C
Tu X.-P., Wei L.-L., Zhang K.-X., Chen Y., Zhou M.-D. Tetrahedron 2024, 160, 134028, https://doi.org/10.1016/j.tet.2024.134028
Armaković S.J., Savanović M.M., Armaković S. Catalysts 2022, 13, 26, https://doi.org/10.3390/catal13010026
a) Abhishek B., Jayarama A., Rao A.S., Nagarkar S.S., Dutta A., Duttagupta S.P., Prabhu S.S., Pinto R. Int. J. Hydrogen Energy 2024, 81, 1442-1466, https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2024.07.262
b) Medvedeva I.V., Medvedeva O.M., Studenok A.G., Studenok G.A., Tseytlin E.M. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66(1), 6-27, https://doi.org/10.6060/ivkkt.20236604.6713
Ahmad K., Ghatak H.R., Ahuja S.M. Environ. Technol. Innov. 2020, 19, 100893, https://doi.org/10.1016/j.eti.2020.100893
Rajasekar M. J. Mol. Struct. 2021, 1224, 129085, https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129085
Burilov V.A., Artemenko A.A., Garipova R.I., Amirova R.R., Fatykhova A.M., Borisova J.A., Mironova D.A., Sultanova E.D., Evtugyn V.G., Solovieva S.E., Antipin I.S. Molecules 2022, 27, 2436, https://doi.org/10.3390/molecules27082436
Burilov V., Fatykhova A., Mironova D., Sultanova E., Nugmanov R., Artemenko A., Volodina A., Daminova A., Evtugyn V., Solovieva S., Antipin I. Molecules 2022, 28, 261, https://doi.org/10.3390/molecules28010261
Artemenko A., Sultanova E., Mironova D., Akhatova A., Bondareva E., Islamov D., Usachev K., Solovieva S., Burilov V., Antipin I. Organics 2024, 5, 346-360, https://doi.org/10.3390/org5030018
Burilov V., Nugmanov R., Ibragimova R., Solovieva S., Antipin I. Mendeleev Commun. 2015, 25, 177-179, https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.005
Burilov V., Garipova R., Sultanova E., Mironova D., Evtugyn V., Osin Y., Solovieva S., Antipin I. Macroheterocycles 2019, 12, 340-345, https://doi.org/10.6060/mhc191174b
Chen Tai-Shan, Zhu Jing, Wu Houming, Yao Zhu-Jun L.H. Synlett 2006, 2006, 1225-1229, https://doi.org/10.1055/s-2006-941564
Hari D.P., König B. Org. Lett. 2011, 13, 3852-3855, https://doi.org/10.1021/ol201376v
Franz J.F., Kraus W.B., Zeitler K. Chem. Commun. 2015, 51, 8280-8283, https://doi.org/10.1039/C4CC10270C
Makarov E., Iskhakova Z., Burilov V., Solovieva S., Antipin I. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2023, 103, 355-368, https://doi.org/10.1007/s10847-023-01202-4
Feng S., Gong S., Feng G. Chem. Commun. 2020, 56, 2511-2513, https://doi.org/10.1039/C9CC09784H
Singh V.K., Prasad R., Koch B., Hasan S.H., Dubey M. New J. Chem. 2017, 41, 5114-5120, https://doi.org/10.1039/C7NJ00106A
Sharma V.S., Patel U., Thakar S., Rathod S.L., Sharma A.S., Shrivastav P.S., Athar M. New J. Chem. 2023, 47, 1444-1459, https://doi.org/10.1039/D2NJ05133H
Collins K.D., Washabaugh M.W. Q. Rev. Biophys. 1985, 18, 323-422, https://doi.org/10.1017/S0033583500005369
Principles of Fluorescent Spectroscopy (Lakowicz J., Ed.) 2006, Springer New York, NY, 954 p., https://doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4
Shen J., Snook R.D. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 583-586, https://doi.org/10.1016/0009-2614(89)87477-9
Das S., Chattopadhyay A.P., De S. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2008, 197, 402-414, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2008.02.003
Kasha M. Radiat. Res. 1963, 20, 55, https://doi.org/10.2307/3571331
Beil S.B., Bonnet S., Casadevall C., Detz R.J., Eisenreich F., Glover S.D., Kerzig C., Næsborg L., Pullen S., Storch G., Wei N., Zeymer C. JACS Au 2024, 4, 2746-2766, https://doi.org/10.1021/jacsau.4c00527
Liu Q., Li Y., Zhang H., Chen B., Tung C., Wu L. Chem. - A Eur. J. 2012, 18, 620-627, https://doi.org/10.1002/chem.201102299
Kim J.S., Quang D.T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799, https://doi.org/10.1021/cr068046j
Zhao B.-T., Zhu X.-M., Chen X.-H., Yan Z.-N., Zhu W.-M. Chinese Chem. Lett. 2013, 24, 573-577, https://doi.org/10.1016/j.cclet.2013.04.026
Harriman A., Hissler M., Jost P., Wipff G., Ziessel R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 14-27, https://doi.org/10.1021/ja982786v
Syah R., Zahar M., Kianfar E. Int. J. Chem. React. Eng. 2021, 19, 981-1007, https://doi.org/10.1515/ijcre-2021-0069
Mironova D., Bogdanov I., Akhatova A., Sultanova E., Garipova R., Khannanov A., Burilov V., Solovieva S., Antipin I. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 16663. https://doi.org/10.3390/ijms242316663
Parisi C., Ferreri L., Martins T.J., Laneri F., Sollima S., Azzolina A., Cusimano A., D'Antona N., Consoli G.M.L., Sortino S. Beilstein Arch. 2025, 202513, https://doi.org/10.3762/bxiv.2025.13.v1
Di Bari I., Granata G., Consoli G.M.L., Sortino S. New J. Chem. 2018, 42, 18096-18101, https://doi.org/10.1039/C8NJ03704C
Sarkar P., Mukhopadhyay C. Green Chem. 2016, 18, 442-451, https://doi.org/10.1039/C5GC01859E
