Необычная реакционная способность 2,3-диаминопорфиринов в конденсации с β-дикетонами
Аннотация
В настоящей работе изучено взаимодействие 2,3-диаминопорфиринов с различными 1,3-дикетонами, что позволило выявить ключевые структурные факторы, определяющие образование гетероцикл-аннелированных порфиринов различной природы. Взаимодействие незамещённого β-дикетона с диаминопорфирином приводила к образованию семичленного диазепинового цикла на периферии порфирина, а также к образованию N-ацилированного производного вследствие окислительной деградации диазепинового фрагмента. В то же время взаимодействие диаминопорфирина со стерически нагруженными β-дикетонами и α,α-дизамещёнными производными приводило к селективному образованию пиразинопорфиринов. Выявленные тенденции реакционной способности подчёркивают определяющую роль стерических факторов, природы заместителей и термодинамической устойчивости для определения пути протекания конденсации. В электронных спектрах поглощения полученных пиразинопорфиринов наблюдались батохромные сдвиги как Soret-полос, так и Q-полос, что свидетельствует о расширении π-системы.
Литература
Chahal M.K. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 3085-3112. https://doi.org/10.3762/bjoc.20.257
Silvestri S., Fajardo A. R., Iglesias B. A. Environ. Chem. Lett. 2022, 20, 731–771. https://doi.org/10.1007/s10311-021-01344-2
Pereira C.F., Figueira F., Mendes R.F., Rocha J., Hupp J.T., Farha O.K., Simões M.M.Q., Tomé J.P.C., Paz F.A.A. Inorg. Chem. 2018, 57, 3855-3864. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.7b03214
Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Catal. 2022, 413, 342-352. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2022.06.046
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Chassagnon R., Bessmertnykh-Lemeune A. Catalysts 2023, 13, 402. https://doi.org/10.3390/catal13020402
Huang H., Song W., Rieffel J., Lovell J.F. Front. Phys. 2015, 3, 1-15. https://doi.org/10.3389/fphy.2015.00023
Lima E., Reis L.V. Molecules 2023, 28, 5092. https://doi.org/10.3390/molecules28135092
Ethirajan M., Chen Y., Joshi P., Pandey R.K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340-362. https://doi.org/10.1039/B915149B
Chou J., Kosal M.E., Nalwa H.S., Rakow N.A., Suslick K.S. In: Porphyrin Handbook, Vol. 6, 2000. pp. 43-131.
Zhang X., Wasson M.C., Shayan M., Berdichevsky E.K., Ricardo-Noordberg J., Singh Z., Papazyan E.K., Castro A.J., Marino P., Ajoyan Z., Chen Z., Islamoglu T., Howarth A.J., Liu Y., Majewski M.B., Katz M.J., Mondloch J.E., Farha O.K. Coord. Chem. Rev. 2021, 429, 213615. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2020.213615
Li L.-L., Diau E.W.-G. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 291-304. https://doi.org/10.1039/C2CS35257E
Moura N.M.M., Faustino M.A.F., Neves M.G.P.M.S. Molecules 2020, 25, 433. https://doi.org/10.3390/molecules25030433
Urbanska K., Farinone M., Pawlicki M. Met. Tuning Prop. Appl. 2021, 1-55. https://doi.org/10.1515/9783110618020-001
Costa L., Costa J., Tomé A. Molecules 2016, 21, 320. https://doi.org/10.3390/molecules21030320
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Bessmertnykh-Lemeune A., Tsivadze A.Y., Gorbunova Y.G. Coord. Chem. Rev. 2020, 407, 213108. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2019.213108
Vallejo M.C.S., Reis M.J.A., Pereira A.M.V.M., Serra V.V., Cavaleiro J.A.S., Moura N.M.M., Neves M.G.P.M.S. Dyes Pigm. 2021, 191, 109298. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109298
Syrbu S.A., Kiselev A.N., Lebedev M.A., Kibireva Y.E. ChemChemTech 2025, 68(7), 48-56. https://doi.org/10.6060/ivkkt.20256807.7237
Zhdanova K., Vyal'ba F., Bragina N. Macroheterocycles 2024, 17, 150-179. https://doi.org/10.6060/mhc245875z
Ullah F., Ullah S., Khan M.F.A., Mustaqeem M., Paracha R.N., ur Rehman M.F., Kanwal F., ul Hassan S.S., Bungau S. Molecules 2022, 27, 6631. https://doi.org/10.3390/molecules27196631
Amin A., Qadir T., Sharma P.K., Jeelani I., Abe H. Open Med. Chem. J. 2022, 16, 1-27. https://doi.org/10.2174/18741045-v16-e2209010
Brishty S.R., Hossain M.J., Khandaker M.U., Faruque M.R.I., Osman H., Rahman S.M.A. Front. Pharmacol. 2021, 12, 762807. https://doi.org/10.3389/fphar.2021.762807
Glorius F. In: N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis, Vol. 21, Springer Berlin Heidelberg, 2007. pp. 1-20. https://doi.org/10.1007/978-3-540-36930-1_1
Valdés C., Bayod M. In: Modern Heterocyclic Chemistry, Vol 4, Wiley, 2011. pp. 2175-2230. https://doi.org/10.1002/9783527637737.ch25
Malki Y., Martinez J., Masurier N. Med. Res. Rev. 2021, 41, 2247-2315. https://doi.org/10.1002/med.21795
Leśniewska A., Przybylski P. Eur. J. Med. Chem. 2024, 275, 116556. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2024.116556
Meanwell N.A., Walker M.A. In: Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 13, Elsevier, 2008. pp. 183-235. https://doi.org/10.1016/B978-008044992-0.01206-2
Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A., Chiesi-Villa A., Rizzoli C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1999, 2075-2084. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0682(199911)1999:11<2075::AID-EJIC2075>3.0.CO;2-X
Donzello M.P., Dini D., D'Arcangelo G., Ercolani C., Zhan R., Ou Z., Stuzhin P.A., Kadish K.M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14190-14204. https://doi.org/10.1021/ja0344361
Donzello M.P., Ercolani C., Mannina L., Viola E., Bubnova A., Khelevina O.G., Stuzhin P.A. Aust. J. Chem. 2008, 61, 262-272. https://doi.org/10.1071/CH08071
Knyukshto V.N., Kuzmitsky V.A., Borisevich E.A., Volkovich D.I., Bubnova A.S., Stuzhin P.A., Solovyov K.N. J. Appl. Spectrosc. 2009, 76, 341-351. https://doi.org/10.1007/s10812-009-9189-8
Tarakanov P.A., Donzello M.P., Koifman O.I., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2011, 4, 177-183. https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.06
Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Ercolani C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 968-976. https://doi.org/10.1142/S1088424612501052
Piskorz J., Tykarska E., Gdaniec M., Goslinski T., Mielcarek J. Inorg. Chem. Commun. 2012, 20, 13-17. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2012.02.001
Malyasova A.S., Kokareva E.A., Tarakanov P.A., Aleksandriiskii V.V., Khelevina O.G., Koifman O.I. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1812-1818. https://doi.org/10.1134/S1070428013120178
Tarakanov P.A., Simakov A.O., Tolbin A.Y., Balashova I.O., Shestov V.I., Tomilova L.G. Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015, 139, 464-470. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.054
Tarakanov P.A., Simakov A.O., Tarakanova E.N., Chernyak A.V., Klykov V., Stuzhin P.A., Pushkarev V.E. Macroheterocycles 2018, 11, 312-315. https://doi.org/10.6060/mhc180484t
Tarakanov P.A., Tarakanova E.N., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y. V., Khrustalev V. N., Trashin S. A., De Wael K., Neganova M. E., Mischenko D. V., Sessler J. L., Stuzhin P. A., Pushkarev V. E., Tomilova L. G., Dalt. Trans., 2018, 47, 14169-14173. https://doi.org/10.1039/C8DT00384J
Tarakanov P. A., Simakov A. O., Pushkarev V. E., Konev D. V., Goncharova O. A., Slesarenko N. A., Tarakanova E. N., Nefedov S. E., Stuzhin P. A. Dalton Trans. 2023, 52, 2124-2134. https://doi.org/10.1039/D2DT03371B
Birin K.P., Poddubnaya A.I., Abdulaeva I.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2018, 156, 243-249. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.04.009
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Polivanovskaia D.A., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2020, 10, 42388-42399. https://doi.org/10.1039/D0RA08603G
Polivanovskaia D.A., Abdulaeva I.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. ChemPlusChem, 2025, 90, e202400469. https://doi.org/10.1002/cplu.202400469
Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dyes Pigm. 2023, 210, 110935. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2022.110935
Lloyd D., Cleghorn H. P. Adv. Heterocycl. Chem. 1974, 17, 27–43. https://doi.org/10.1016/S0065-2725(08)60906-X
Goswami P., Das B. Synth. Commun. 2010, 40, 1685-1693. https://doi.org/10.1080/00397910903161686
Kumar G., Tomar V., Kumar P., Nemiwal M. ChemistrySelect, 2023, 8, e202303181. https://doi.org/10.1002/slct.202303181
Maleki A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 2055-2059. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.01.123
Michalik D., Jiao H., Langer P. Magn. Reson. Chem. 2022, 60, 845-856. https://doi.org/10.1002/mrc.5272
Liu Y., Chen F., He Y.-M., Li C., Fan Q.-H. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 5099-5105. https://doi.org/10.1039/C9OB00770A
Horiguchi K., Yamamoto E., Saito K., Yamanaka M., Akiyama T. Chem. - A Eur. J. 2016, 22, 8078-8083. https://doi.org/10.1002/chem.201601611
Luo Z., Yang J., Yao Z., Yang J., Xu L., Shi Q. Adv. Synth. Catal. 2023, 365, 3527-3534. https://doi.org/10.1002/adsc.202300817
Dai-Il J., Tae-wonchoi C., Yun-Young K., In-Shik K., You-Mi P., Yong-Gyun L., Doo-Hee J. Synth. Commun. 1999, 29, 1941-1951. https://doi.org/10.1080/00397919908086183
Bhathiwal A.S., Bendi A., Tiwari A. J. Mol. Struct. 2022, 1258, 132649. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.132649
Fahad N.G., Imran N.H., Kadhim Kyhoiesh H.A., Al-Hussainawy M.K. Results Chem. 2023, 6, 101049. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101049
Armarego W.L.F. In: Purification of Laboratory Chemicals, Elsevier, 2017. pp. 95-634. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-805457-4.50003-3
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. RSC Adv. 2015, 5, 67242-67246. https://doi.org/10.1039/C5RA13532J
Abdulaeva I.A., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Mendeleev Commun. 2020, 30, 162-164. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2020.03.010
Abdulaeva I.A., Birin K.P., Michalak J., Romieu A., Stern C., Bessmertnykh-Lemeune A., Guilard R., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. New J. Chem. 2016, 40, 5758-5774. https://doi.org/10.1039/C5NJ03247D
Oparina A.D., Shremzer E.S., Polivanovskaia D.A., Birin K.P., Tsivadze A.Y. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2025, 116389. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2025.116389
Matsumoto M., Iio A., Yonezawa T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 281-282. https://doi.org/10.1246/bcsj.43.281
Matsumoto M., Matsumura Y., Iio A., Yonezawa T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 1496-1500. https://doi.org/10.1246/bcsj.43.1496
Tarakanova E.N., Tarakanov P.A., Kumeev R.S., Nefedov S.E., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2021, 25, 1203-1211. https://doi.org/10.1142/S1088424621501212
Begland R.W., Hartter D.R., Jones F.N., Sam D.J., Sheppard W.A., Webster O.W., Weigert F.J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341-2350. https://doi.org/10.1021/jo00930a004
Bass R.G., Crichton D.D., Meetz H.K., Johnson A.F. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 2073-2076. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75297-X
Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. In: Azaheterocycles Based on α,β-Unsaturated Carbonyls, Springer, Berlin, Heidelberg, 2008. pp. 149-180. https://doi.org/10.1007/978-3-540-68367-4_5
Wawzonek S. J. Org. Chem. 1976, 41, 310-313. https://doi.org/10.1021/jo00864a027
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 667-673. https://doi.org/10.1142/S1088424611003598
Birin K.P., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Y. Dalton Trans. 2011, 40, 11474-11479. https://doi.org/10.1039/c1dt11231g
