Новый несимметрично замещенный дибром-BODIPY фотосенсибилизатор: синтез, фотофизические/фотохимические характеристики и антимикробная активность
Аннотация
Бромзамещенные BODIPY фотосенсибилизаторы, демонстрирующие интенсивное поглощение и эффективное образование синглетного кислорода в видимой области спектра, являются перспективными кандидатами для применения в антимикробной фотодинамической терапии. В данной работе представлена методология синтеза нового несимметрично бромированного фотосенсибилизатора BODIPY (BODIPY 2) и результаты сравнительного исследования его спектральных характеристик и фотодинамической антимикробной активности в отношении бактериальных штаммов S. aureus и E. coli. Было установлено, что несимметричное замещение пиррольных колец атомами брома не оказывает существенного влияния на фото-физические и фотохимические характеристики фотосенсибилизатора BODIPY по сравнению с его симметрично замещенными аналогами. Экспериментальные данные показали, что BODIPY 2 обладает превосходной фотодинамической активностью в отношении S. aureus, снижая их жизнеспособность до 0,04 % даже при минимальной концентрации фотосенсибилизатора ~1 мкМ
Литература
Salam Md.T., Bari K.F., Rahman Md.M., et al. J. Angiotherapy 2024, 8(5), 9560. https://doi.org/10.25163/angiotherapy.859560.
Kim J., Ahn J. Food Sci. Biotechnol. 2022, 31, 1481; https://doi.org/10.1007/s10068-022-01157-1.
Ghorbani J., Rahban D., Aghamiri S., Teymouri A., Bahador A. Laser Ther. 2018, 27, 293; https://doi.org/10.5978/islsm.27_18-RA-01.
He C., Feng P., Hao M., Tang Y., Wu X., Cui W., Ma J., Ke C. Adv Funct. Mater. 2024, 34, 8631; https://doi.org/10.1002/adfm.202402588.
Maisch T., Szeimies R.-M., Jori G., Abels C. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 907; https://doi.org/10.1039/ B407622B.6 Awuah S.G., You Y. RSC Adv. 2012, 2, 11169; https://doi.org/10.1039/C2RA21404K.
Guan Y., Yu B., Ding J., Sun T., Xie Z. Chin. Chem. Lett. 2025, 36, 110645; https://doi.org/10.1016/j.cclet.2024.110645.8 Orlandi V.T., Martegani E., Bolognese F., Caruso E. Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 1233; https://doi.org/10.1007/s43630-022-00212-4.
Liang X., Xia L., Zhu Y., Zhang C., Gong F., Zhang W. Biomater. Sci. 2022, 10, 4235; https://doi.org/10.1039/D2BM00780K.
Liu B.-K., Zheng J., Wang H., Niu L.-Y., Yang Q.-Z. Mater. Chem. Front. 2023, 7, 5879; https://doi.org/10.1039/D3QM00753G.
Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., Kiew L.V., Chung L.Y., Burgess K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 77; https://doi.org/10.1039/c2cs35216h.
Kim B., Sui B., Yue X., Tang S., Tichy M.G., Belfield K.D. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 25; https://doi.org/10.1002/ejoc.201601054.
Filatov M.A. Org. Biomol. Chem. 2019, 18, 10; https://doi.org/10.1039/C9OB02170A.
Kim C., Kim H., Jo J., Kim S., Bongo A.M., Kim H.-J., Yang J. ACS Appl. Bio Mater. 2024, 7, 8294; https://doi.org/10.1021/acsabm.4c01108.
Rey Y.P., Abradelo D.G., Santschi N., Strassert C.A., Gilmour R. Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 2170; https://doi.org/10.1002/ejoc.201601372.
Wang J., Gong Q., Wang L., Hao E., Jiao L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2020, 24, 603; https://doi.org/10.1142/S1088424619300234.
Zou J., Yin Z., Ding K., Tang Q., Li J., Si W., Shao J., Zhang Q., Huang W., Dong X. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 32475; https://doi.org/10.1021/acsami.7b07569.
Turksoy A., Yildiz D., Akkaya E.U. Coord. Chem. Rev. 2019, 379, 47; https://doi.org/10.1016/j.ccr.2017.09.029.
Kerner A.A., Borisovskaya E.P., Krestova A.N., Kseno-fontov A.A., Molchanov E.E., Ksenofontova K.V. Ross. Khim. Zh. (Russian Chemistry Journal) 2024, 68(2), 121-124. https://rcj-isuct.ru/article/view/5902
Bumagina N.A., Antina E.V., Ksenofontov A.A., Antina L.A., Kalyagin A.A., Berezin M.B. Coord. Chem. Rev. 2022, 469, 214684; https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214684.
Cheng H.-B., Cao X., Zhang S., Zhang K., Cheng Y., Wang J., Zhao J., Zhou L., Liang X.-J., Yoon J. Adv. Mater. 2023, 35, e2207546; https://doi.org/10.1002/adma.202207546.
Mao Z., Kim J.H., Lee J., Xiong H., Zhang F., Kim J.S. Coord. Chem. Rev. 2023, 476, 214908; https://doi.org/10.1016/j.ccr. 2022.214908.
Hu W., Zhang R., Zhang X.-F., Liu J., Luo L. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 2022, 272, 120965; https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.120965.
Dogadaeva S.A., Antina L.A., Ksenofontov A.A., Kalyagin A.A., Khodov I.A., Berezin M.B., Antina E.V., Pavelyev R.S., Frantsuzova L.V., Lodochnikova O.A., Islamov D.R. J. Mol. Liq. 2023, 382, 121892; https://doi.org/10.1016/ j.molliq.2023.121892.
Dogadaeva S.A., Kalyagin A.A., Ksenofontov A.A., Antina L.A., Berezin M.B., Antina E.V., Semeikin A.S. Macro-heterocycles 2024, 17, 322; https://doi.org/10.6060/mhc245846d.
Nuraneeva E.N., Guseva G.B., Antina E.V., V'yugin A.I. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2022, 426, 113789; https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.113789.
Sivukhin A.N., Sherudillo A.S. International Journal of Applied and Basic Research [Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований] 2025, (12), 5-8; https://doi.org/10.17513/mjpfi.13773.
